Ксилена — ароматическое вещество¶

Ксилена (от греч. ξύλον — «древесина») — историческое торговое и техническое название ароматической фракции, получаемой при перегонке древесной смолы и каменноугольной смолы; в узком смысле термин закрепился за смесью изомерных диметилбензолов (ксилолов) и родственных ароматических углеводородов. В химической литературе XIX — начала XX века «ксиленой» называли как технический ксилол, так и лёгкие ароматические дистилляты, применявшиеся в качестве растворителей.

¶Терминология и происхождение названия

Корень «ксил-» восходит к греческому ξύλον (древесина) и встречается в ряде терминов, связанных с продуктами сухой перегонки дерева: ксилол, ксилит, ксилография. Название «ксилена» возникло в период, когда химики ещё не разделяли индивидуальные ароматические углеводороды и обозначали фракции по источнику сырья. Древесный спирт (метанол) именовали «древесным спиртом», а ароматическую фракцию из смолы — «ксиленой». По мере развития органического синтеза термин был вытеснен более точными обозначениями: ксилол, толуол, бензол.

¶Химическая природа

Основу ксилены составляют три изомера диметилбензола:

Все они относятся к классу аренов, имеют эмпирическую формулу C₈H₁₀ и обладают характерным сладковатым запахом. Техническая ксилена представляет собой смесь этих изомеров с примесями этилбензола, толуола и триметилбензолов. Плотность смеси меньше плотности воды, она нерастворима в воде, но смешивается с большинством органических растворителей.

¶История применения

До промышленного освоения каменноугольной смолы ксилену получали преимущественно из продуктов сухой перегонки древесины и использовали как растворитель смол, лаков и каучука. С развитием коксохимии в XIX веке основным источником ароматических углеводородов стала каменноугольная смола, а в XX веке — каталитический риформинг нефти и пиролиз. Это привело к резкому росту доступности ксилолов и вытеснению устаревшего собирательного термина.

¶Свойства и получение

Ксилолы получают:

• фракционной перегонкой каменноугольной смолы;
• каталитическим риформингом нефтяных фракций;
• диспропорционированием и трансалкилированием толуола;
• выделением из пиролизной смолы.

Разделение изомеров проводят методами ректификации, кристаллизации (для пара-изомера) и адсорбции. Наибольшую промышленную ценность имеет пара-ксилол — сырьё для производства терефталевой кислоты.

¶Применение

Техническая ксилена и её компоненты применяются как:

• растворители в лакокрасочной промышленности;
• компоненты высокооктановых бензинов;
• сырьё для синтеза полиэфирных волокон и плёнок (пара-ксилол);
• исходные вещества для получения фталевых кислот и пластификаторов;
• растворители в типографских красках и средствах для очистки.

¶Безопасность

Ксилолы токсичны при вдыхании паров, оказывают наркотическое и раздражающее действие, поражают центральную нервную систему и слизистые оболочки. Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м³. Работа с ксиленой требует вентиляции и средств индивидуальной защиты. Вещество горюче, образует с воздухом взрывоопасные смеси.

¶Ксилена в культуре и языке

В ряде языков, включая русский, «ксилена» сохранилась как устаревшее или диалектное обозначение растворителя, а также встречается в текстах XIX века по химии и промышленности. В современной терминологии корректным является употребление слов «ксилол» и «ксилолы».