Ксилол: свойства и применение¶

Ксилол — ароматический углеводород, один из трёх изомеров диметилбензола (наряду с орто- и пара-изомерами), бесцветная горючая жидкость с характерным запахом. Относится к классу аренов, имеет брутто-формулу C₈H₁₀. В промышленности термин «ксилол» обычно обозначает смесь изомеров, а также этилбензол, поскольку их разделение экономически не всегда оправдано. Ксилолы широко применяются как растворители и как сырьё для нефтехимического синтеза.

¶Изомеры и строение

Молекула ксилола состоит из бензольного кольца с двумя метильными группами (–CH₃). Взаимное расположение этих групп определяет три изомера:

Различие в температурах плавления позволяет разделять изомеры методами кристаллизации. Изомеры близки по химическим свойствам, но различаются реакционной способностью метильных групп и положением замещения в реакциях электрофильного замещения.

¶Физические и химические свойства

Ксилол — прозрачная жидкость, нерастворимая в воде, но смешивающаяся с большинством органических растворителей (спирты, эфиры, ацетон). Плотность около 0,86–0,88 г/см³, что меньше плотности воды. Пары тяжелее воздуха и образуют с ним взрывоопасные смеси. Температура вспышки — около 25–30 °C.

Химически ксилолы вступают в типичные для аренов реакции: нитрование, сульфирование, галогенирование кольца. Метильные группы способны окисляться до карбоксильных, что лежит в основе получения терефталевой и изофталевой кислот.

¶Получение

Основной источник ксилолов — каталитический риформинг нефти и пиролиз бензиновых фракций. Значительные количества получают при коксовании угля. Разделение изомеров проводят дистилляцией, кристаллизацией и адсорбционными методами. Пара-ксилол выделяют преимущественно через кристаллизацию или селективную адсорбцию на цеолитах.

¶Применение

Ксилол занимает важное место в промышленности благодаря сочетанию растворяющей способности и доступности.

• Растворитель. Применяется в лакокрасочной промышленности, для красок, лаков, эмалей, а также в типографских красках и клеях. Входит в состав растворителей 646, 647 и подобных.
• Сырьё для синтеза. Пара-ксилол — ключевое сырьё для производства терефталевой кислоты и далее полиэтилентерефталата (ПЭТ). Орто-ксилол используется для получения фталевого ангидрида.
• Топливная присадка. Входит в состав высокооктановых бензинов.
• Лабораторная практика. Применяется как растворитель в гистологии и микроскопии, для обезжиривания поверхностей.

¶Токсичность и безопасность

Ксилол токсичен: пары раздражают слизистые оболочки, при высоких концентрациях поражают центральную нервную систему. Возможно всасывание через кожу. Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны в России составляет 50 мг/м³. Работа требует вентиляции и средств индивидуальной защиты. Ксилол горюч, относится к легковоспламеняющимся жидкостям.

¶Мировое производство

Ксилолы входят в число крупнотоннажных продуктов нефтехимии; глобальное производство измеряется десятками миллионов тонн в год. Крупнейшие мощности сосредоточены в странах Азиатско-Тихоокеанского региона, прежде всего в Китае. Значительная доля пара-ксилола направляется на выпуск ПЭТ-сырья.