Крестовник как источник алкалоидов¶

Крестовник — крупный род травянистых растений семейства Астровых (Сложноцветных), насчитывающий, по разным оценкам, от 1000 до 3000 видов. Многие представители рода содержат пирролизидиновые алкалоиды — токсичные азотсодержащие соединения, что делает крестовник одним из наиболее известных растительных источников этой группы веществ и объектом токсикологических, ветеринарных и фармакологических исследований.

¶Общая характеристика рода

Крестовник (лат. Senecio) распространён практически повсеместно: от тропиков до арктических широт. Это преимущественно травы, реже — кустарники и полукустарники. Русское название связано с характерным расположением листьев, напоминающим крест, либо с формой семянок. Некоторые виды — крестовник обыкновенный (Senecio vulgaris), крестовник Якова (Senecio jacobaea), крестовник широколистный (Senecio platyphyllus) — хорошо изучены именно в связи с содержанием алкалоидов.

¶Пирролизидиновые алкалоиды

Пирролизидиновые алкалоиды (ПА) — бициклические соединения, ядром которых служит пирролизидин. В растениях они существуют в форме N-оксидов и эфиров (так называемых сенеционинов). Наиболее известные представители, обнаруживаемые у крестовников:

• Сенецифиллин — эфир сенециона и ретронецина, гепатотоксичен.
• Сенеционин и его изомеры.
• Ретронецин — основание, часто входящее в состав сложных эфиров.
• Платифиллин — алкалоид крестовника широколистного, обладающий спазмолитическим действием.

Концентрация и состав алкалоидов сильно варьируют в зависимости от вида, фазы вегетации, органа растения и условий произрастания. Максимум обычно приходится на молодые побеги и корневища.

¶Токсикологическое значение

Пирролизидиновые алкалоиды обладают выраженным гепатотоксическим действием. При попадании в организм они метаболизируются в печени с образованием пирролов — реакционноспособных интермедиатов, повреждающих гепатоциты и вызывающих вено-окклюзионную болезнь. Хроническое поступление малых доз ведёт к циррозу. Отравления регистрируются у крупного рогатого скота, лошадей и овец при поедании сена и пастбищных растений, содержащих крестовник. Описаны случаи токсического поражения печени у человека при употреблении загрязнённых зерновых продуктов и травяных чаёв.

¶Применение в медицине и фармакологии

Ряд алкалоидов крестовника нашёл применение в медицине. Платифиллин в форме гидротартрата использовался как спазмолитик при язвенной болезни, бронхоспазме и коликах. Сенеционин применялся в офтальмологии для расширения зрачка. Однако из-за высокой токсичности и риска гепатотоксичности применение препаратов на основе ПА в современной медицине существенно ограничено и регламентировано.

¶Регулирование и контроль

В связи с риском загрязнения пищевой продукции рядом стран введены предельно допустимые уровни пирролизидиновых алкалоидов в продуктах питания и кормах. Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) и аналогичные органы устанавливают нормативы для чаёв, травяных сборов, мёда и зерновых. Контроль основан на методах хромато-масс-спектрометрии.

¶Близкие источники

Помимо крестовника, пирролизидиновые алкалоиды продуцируют растения родов Borago (огуречник), Symphytum (окопник), Crotalaria (кротолярия) и Heliotropium (гелиотроп). Это расширяет проблему загрязнения пищевых цепочек и делает крестовник лишь одним, хотя и наиболее изученным, звеном в группе ПА-содержащих растений.