Кашнол — орех кешью и его свойства¶

Кашнол — органическое соединение, представляющее собой смесь фенольных липидов (алкилфенолов) и содержащееся в скорлупе орехов кешью (Anacardium occidentale). По химической природе относится к классу фенольных соединений с длинной углеводородной цепью; главный компонент — анакардовая кислота. Вещество известно прежде всего как причина контактных дерматитов у работников, занятых переработкой кешью, и как ценное техническое сырьё для производства полимеров, лаков и смазочных материалов.

¶Происхождение и источники

Кашнол (от англ. cashew nut shell liquid, CNSL — «жидкость скорлупы ореха кешью») получают из оболочки плодов дерева кешью. Дерево происходит из тропиков Южной Америки (территория современной Бразилии), откуда в XVI веке было завезено португальцами в Индию и Африку. Сегодня крупнейшие производители орехов кешью — Индия, Вьетнам, Кот-д’Ивуар, Бразилия, Танзания и Нигерия.

Скорлупа ореха содержит так называемую мезокарпийную жидкость — тёмную, маслянистую, едкую субстанцию. Её доля в сырой скорлупе составляет примерно 20–25 % по массе. Именно эта жидкость и есть технический кашнол. Она не растворяется в воде, но хорошо смешивается с органическими растворителями (спиртами, ацетоном, эфирами) и образует эмульсии с щелочными растворами.

¶Химический состав

Кашнол — не индивидуальное вещество, а смесь нескольких компонентов. Основные из них:

Анакардовая кислота имеет в боковой цепи от одного до трёх двойных связей, что определяет её реакционную способность и склонность к полимеризации. При нагревании свыше 200 °C анакардовая кислота декарбоксилируется, превращаясь в карданол — более реакционноспособный дигидроксифенол. Технический продукт, получаемый термической обработкой, называют «дистиллированным кашнолом» и он содержит преимущественно карданол.

¶Физические свойства

Природный кашнол — вязкая жидкость тёмно-коричневого, почти чёрного цвета с характерным резким запахом. Плотность — около 0,95–1,0 г/см³. Плохо растворяется в воде, растворяется в большинстве органических растворителей. При длительном хранении темнеет и загустевает вследствие полимеризации. Температура кипения фракций высокая, что требует вакуумной перегонки для выделения отдельных компонентов.

¶Биологическое действие и опасность

Кашнол — сильный ирритант. Анакардовая кислота по действию напоминает фенолы и токсинами группы урушиола (ядовитого начала плюща и сумаха). При попадании на кожу вызывает контактный дерматит: покраснение, отёк, зуд, образование болезненных волдырей и пузырей. Особенно тяжело поражаются кисти рук, предплечья и лицо.

Именно из-за кашнола орехи кешью нельзя продавать в скорлупе — их обязательно обжаривают или обрабатывают паром, чтобы разрушить и удалить едкую жидкость. Даже дым от обжарки скорлупы опасен: он раздражает слизистые дыхательных путей и глаз. На производстве применяют защитные перчатки, очки и вентиляцию; в ряде стран отмечены профессиональные дерматиты у сборщиков и переработчиков кешью.

При этом сами ядра орехов кашнола не содержат — после удаления скорлупы они безопасны и пригодны в пищу.

¶Применение

Несмотря на токсичность, кашнол — ценное промышленное сырьё. Его высокая реакционная способность и наличие фенольных групп позволяют использовать вещество в нескольких направлениях:

• Полимеры и смолы. Кашнол — основа для фенолформальдегидных и эпоксидных смол, модифицированных растительным сырьём. Такие смолы применяют в производстве тормозных колодок, фрикционных накладок, клеёв и ламинирующих составов.
• Лаки и покрытия. Из кашнола получают водостойкие лаки и защитные покрытия для дерева и металла, устойчивые к истиранию.
• Смазочные материалы и присадки. Производные анакардовой кислоты используют как антиоксиданты и противопиттинговые присадки к маслам и топливам.
• Поверхностно-активные вещества. На основе кашнола синтезируют эмульгаторы и моющие компоненты.
• Биоразлагаемые материалы. В последние десятилетия кашнол рассматривается как возобновляемое сырьё для «зелёной» химии, заменяющее нефтепродукты в ряде синтезов.

¶Получение и переработка

Существуют три основных способа извлечения кашнола из скорлупы:

1. Термический (обжиг). Скорлупу нагревают, жидкость вытекает и собирается. Метод прост, но даёт тёмный, частично полимеризованный продукт.
2. Экстракция растворителями. Скорлупу обрабатывают органическими растворителями, получая более чистый кашнол с высоким содержанием анакардовой кислоты.
3. Механический отжим. Применяется реже, даёт продукт среднего качества.

Для выделения отдельных компонентов применяют вакуумную дистилляцию и хроматографию. Мировой объём производства технического кашнола оценивается в сотни тысяч тонн в год, значительная часть перерабатывается в Индии и Вьетнаме.

¶Значение и перспективы

Кашнол занимает промежуточное положение между отходом пищевого производства и полноценным промышленным сырьём. Его ценность растёт по мере развития биоэкономики: как возобновляемый источник фенольных соединений он способен частично замещать нефтехимическое сырьё в производстве смол, покрытий и присадок. Одновременно сохраняется проблема безопасности труда на предприятиях по переработке кешью, что стимулирует разработку закрытых и автоматизированных технологий извлечения.