Инозид — инозитол и его формы¶

Инозид — обобщающее название группы природных циклических полиолов (сахароспиртов) на основе шестиатомного циклического спирта циклогексангексола, а также распространённое в фармацевтике и биологически активных добавках обозначение препаратов инозитола (витаминоподобного соединения, иногда называемого витамином B8). В строгом химическом смысле инозиды — это простые циклические полиолы, не содержащие углеводных остатков, тогда как их фосфорилированные производные (фосфатидилинозитолы) и гликозиды (фитин, инозидные липиды) играют ключевую роль в клеточной сигнализации, осморегуляции и метаболизме.

¶Химическая природа

Основа инозидов — изомерные циклогексангексолы с общей формулой C₆H₁₂O₆. Из девяти теоретически возможных стереоизомеров наибольшее биологическое значение имеет мио-инозитол (цис-1,2,4-транс-3,5,6-гексагидроксициклогексан). Другие распространённые формы — сцилло-, квиро-, нео-, алло- и эпи-инозитолы. В отличие от обычных сахаров, инозиды не содержат карбонильной группы и потому не восстанавливают реактив Фелинга, не образуют озазонов и не вступают в реакции, характерные для альдегидов и кетонов.

В природе инозиды существуют в свободном виде и в составе сложных соединений: фосфатидилинозитолов (компонентов клеточных мембран), инозитолфосфатов (вторичных мессенджеров), фитиновой кислоты (запасной формы фосфора в семенах растений) и гликозилфосфатидилинозитолов, которыми клеточные мембраны «заякоривают» ряд белков.

¶История изучения

Впервые мио-инозитол выделил в 1850 году немецкий химик Йозеф Шерер из мышечной ткани, что и дало соединению первоначальное название «мышечный сахар». В 1887 году Майер установил его эмпирическую формулу, а полное строение циклического гексаола было доказано работами Виланда и других исследователей в начале XX века. Роль инозитолфосфатов в передаче внутриклеточных сигналов была раскрыта в 1980-х годах (работы Майкла Берриджа и Робина Ирвина), что превратило инозиды в один из центральных объектов молекулярной биологии.

¶Биологическая роль

Инозиды участвуют в нескольких фундаментальных процессах:

• Сигнальная трансдукция. Фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфат расщепляется фосфолипазой C на диацилглицерол и инозитол-1,4,5-трисфосфат, который запускает выход ионов кальция из внутриклеточных депо.
• Осморегуляция. Мио-инозитол служит органическим осмолитом, защищающим клетки почек, мозга и глаза от обезвоживания и солевого стресса.
• Структурная функция. Фосфатидилинозитолы входят в состав мембран и участвуют в транспорте белков и везикул.
• Запас фосфора. В семенах злаков и бобовых фосфор депонируется в виде фитата — соли фитиновой кислоты (инозитолгексафосфата).

¶Применение

¶Медицина и фармакология

Препараты мио-инозитола применяются при лечении синдрома поликистозных яичников, где они улучшают чувствительность к инсулину и восстанавливают овуляцию. Используются также при метаболическом синдроме, диабете 2-го типа, неврологических и психиатрических расстройствах (панические атаки, обсессивно-компульсивное расстройство). В форме инозитолгексаникотината соединение изучалось как средство для снижения уровня липидов.

¶Пищевая промышленность и питание

Мио-инозитол присутствует в значительных количествах в дынях, цитрусовых, злаках, орехах, бобовых и мясе. Фитин, напротив, считается антинутриентом: он связывает железо, цинк и кальций, снижая их усвоение, поэтому в кормах и продуктах практикуют ферментативное расщепление фитата фитазами.

¶Лабораторная практика

Инозиды и их фосфаты используются как стандарты в хроматографии и масс-спектрометрии, а также в исследованиях клеточной сигнализации.

¶Классификация производных

¶Получение

Промышленно мио-инозитол получают гидролизом фитина, выделяемого из отрубей, кукурузных зародышей и других растительных источников, а также химическим синтезом из глюкозы. В организме человека часть инозитола синтезируется из глюкозо-6-фосфата, однако значительная доля поступает с пищей.

¶Безопасность и регуляция

Мио-инозитол считается нетоксичным; в исследованиях применялись дозы до 18 г в сутки без серьёзных побочных эффектов. В России и других странах инозитол зарегистрирован как биологически активная добавка, а не как лекарственный препарат, что ограничивает его применение в официальной медицине.