Глицерин как химическое вещество¶

Глицерин (пропан-1,2,3-триол, также глицерол) — органическое соединение класса многоатомных спиртов (триолов) с химической формулой C₃H₈O₃. Представляет собой вязкую прозрачную бесцветную жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимую в воде и спиртах, гигроскопичную и практически нетоксичную. Является одним из важнейших многотоннажных продуктов химической промышленности и широко применяется в медицине, косметике, пищевой, табачной и технической отраслях.

¶История и происхождение названия

Впервые глицерин был получен в 1779 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле при омылении свинцового мыла жирами. Название происходит от греческого γλυκερός («сладкий»), что отражает вкус вещества. В 1823 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль установил, что глицерин входит в состав жиров и масел в виде сложных эфиров — триглицеридов. Промышленное производство началось в середине XIX века, а синтетические методы получения появились в XX столетии.

¶Физические и химические свойства

Глицерин обладает высокой вязкостью, обусловленной образованием водородных связей между тремя гидроксильными группами. Он гигроскопичен — поглощает влагу из воздуха, что определяет его применение как увлажнителя. Химически вещество проявляет свойства, типичные для спиртов: образует простые и сложные эфиры, вступает в реакции окисления, дегидратации, этерификации. При взаимодействии с азотной кислотой получается нитроглицерин — сложный эфир, используемый как взрывчатое вещество и лекарственное средство.

¶Получение

Основные методы получения делятся на две группы.

• Омыление жиров и масел. При щелочном или кислотном гидролизе триглицеридов образуются жирные кислоты (или их соли) и глицерин. Это исторически первый и до сих пор значимый способ, побочный продукт мыловаренного производства.
• Синтез из пропилена. Современный промышленный метод, основанный на нефтехимическом сырье. Пропилен превращают в аллилхлорид, который затем окисляют и гидролизуют до глицерина. Этот путь обеспечивает высокую чистоту продукта.

Значительные количества глицерина получают также как побочный продукт производства биодизеля при переэтерификации растительных масел.

¶Классификация и формы

В зависимости от чистоты различают:

• дистиллированный глицерин — высокой очистки, для медицины и пищевой промышленности;
• технический глицерин — с примесями, для технических нужд;
• динамитный глицерин — сорт, применявшийся в производстве взрывчатых веществ.

¶Применение

Глицерин — многофункциональное вещество, используемое в десятках отраслей.

¶Медицина и фармацевтика

Применяется как основа мазей, кремов и растворов, как слабительное в свечах, для снижения внутриглазного и внутричерепного давления (внутривенное введение), в составе косметических и гигиенических средств. Обладает осмотическим и увлажняющим действием.

¶Пищевая промышленность

Зарегистрирован как пищевая добавка E422. Используется как влагоудерживающий агент, растворитель, загуститель и подсластитель в кондитерских изделиях, напитках, жевательной резинке.

¶Косметика и бытовая химия

Входит в состав кремов, лосьонов, зубных паст, мыла, шампуней благодаря способности удерживать влагу и смягчать кожу.

¶Техника и промышленность

Применяется в производстве нитроглицерина, алкидных смол, полиуретанов, в качестве антифриза, смазочного материала, пластификатора, а также в табачной промышленности для увлажнения табака.

¶Биологическая роль

Глицерин — важный метаболит живых организмов. В составе триглицеридов он служит формой запасания энергии в жировой ткани. При липолизе глицерин высвобождается и поступает в кровь, откуда поглощается печенью и другими тканями, где включается в глюконеогенез или окисляется. В организме человека участвует в синтезе фосфолипидов и глюкозы.

¶Безопасность

Глицерин относится к веществам низкой токсичности. При попадании внутрь в умеренных количествах не представляет опасности, однако в больших дозах оказывает слабительное действие. Вдыхание паров в высоких концентрациях может вызывать раздражение дыхательных путей. При обращении с нитроглицерином, получаемым из глицерина, требуется особая осторожность из-за его взрывоопасности. Вещество практически не воспламеняется, но при нагреве выше температуры кипения разлагается с образованием токсичных продуктов.

¶Экономическое значение

Мировое производство глицерина измеряется миллионами тонн в год. Рост выпуска биодизеля существенно увеличил предложение глицерина как побочного продукта, что повлияло на цены и стимулировало поиск новых направлений его использования, включая производство биопластиков и химических полупродуктов.