Глицерин как химическое соединение¶

Глицерин (пропан-1,2,3-триол, C₃H₈O₃) — органическое соединение класса многоатомных спиртов, простейший трёхатомный спирт. При нормальных условиях представляет собой бесцветную вязкую жидкость сладкого вкуса, без запаха, хорошо растворимую в воде и этаноле и практически нерастворимую в углеводородах. Благодаря сочетанию гигроскопичности, низкой токсичности и способности образовывать сложные эфиры глицерин широко применяется в химической, пищевой, фармацевтической и косметической промышленности.

¶Химические свойства и строение

Молекула глицерина содержит три гидроксильные группы (–OH), присоединённые к трём атомам углерода. Такое строение определяет его принадлежность к многоатомным (полиатомным) спиртам и обуславливает высокую растворимость в воде за счёт образования водородных связей.

Основные свойства:

• Вязкость и температура кипения. Глицерин кипит при 290 °C, что значительно выше, чем у одноатомных спиртов, из-за множественных водородных связей между молекулами.
• Гигроскопичность. Вещество активно поглощает влагу из воздуха — до 40 % от собственной массы.
• Реакции этерификации. Взаимодействуя с карбоновыми и высшими жирными кислотами, образует сложные эфиры — моно-, ди- и триглицериды.
• Окисление. При окислении даёт глицериновый альдегид и дигидроксиацетон, а при более глубоком окислении — щавелевую и муравьиную кислоты.
• Взаимодействие с гидроксидом меди(II). Как и другие многоатомные спирты, образует ярко-синий раствор глицерата меди — качественная реакция на глицерин.

¶История открытия

Глицерин был впервые получен в 1779 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле при омылении свинцовых солей оливкового масла. Шееле обнаружил, что при обработке жиров оксидом свинца образуется сладкая на вкус жидкость, которую он назвал «сладким началом жиров». Современное название происходит от греческого γλυκύς — «сладкий».

В 1823 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль установил, что жиры представляют собой сложные эфиры жирных кислот и глицерина, что положило начало систематическому изучению этого класса соединений. Промышленное производство глицерина началось в XIX веке как побочный продукт мыловарения, а в 1930-х годах был разработан синтетический метод получения из пропилена через эпихлоргидрин.

¶Способы получения

В промышленности глицерин получают двумя основными путями.

Омыление и гидролиз жиров. При щелочном омылении (варке мыла) или гидролизе триглицеридов образуются жирные кислоты (или их соли) и глицерин. Это исторически первый и до сих пор значимый источник, особенно в производстве мыла.

Синтез из пропилена. Современный метод включает хлорирование пропилена с получением аллилхлорида, далее эпихлоргидрина и его гидролиз до глицерина. Синтетический глицерин по свойствам идентичен природному.

Также существует метод получения глицерина путём гидрирования глюкозы и других углеводов, применяемый ограниченно.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Глицерин зарегистрирован как пищевая добавка E422. Его используют как влагоудерживающий агент, растворитель и загуститель в кондитерских изделиях, напитках, жевательной резинке. Он придаёт продуктам мягкость и препятствует их высыханию.

¶Фармацевтика и медицина

В медицине глицерин применяют как:

• компонент слабительных средств;
• основу для мазей и растворов;
• средство для снижения внутриглазного давления при глаукоме;
• антисептик и смягчающее средство для кожи.

¶Косметика

Благодаря способности удерживать влагу глицерин входит в состав кремов, лосьонов, зубных паст и средств для ухода за волосами как увлажнитель и эмолент.

¶Технические области

• Нитроглицерин. При обработке смесью азотной и серной кислот глицерин превращается в нитроглицерин — взрывчатое вещество и одновременно лекарственный вазодилататор.
• Алкидные смолы. Глицерин — сырьё для производства алкидных смол, лаков и красок.
• Антифризы. Водные растворы глицерина используются как низкозамерзающие теплоносители.
• Табачная промышленность. Вещество применяется для увлажнения табака и как компонент жидкостей для электронных сигарет.

¶Физиологическое действие и безопасность

Глицерин малотоксичен: LD₅₀ для крыс при пероральном введении превышает 12 000 мг/кг. В организме человека он включается в метаболизм углеводов и жиров, превращаясь в глюкозу и далее в энергию. При попадании в больших количествах может оказывать слабительное действие и вызывать обезвоживание из-за осмотического эффекта.

В высоких концентрациях на кожу глицерин может действовать как раздражитель, поэтому в косметике его используют в разбавленном виде. При вдыхании паров в замкнутых пространствах возможно раздражение дыхательных путей.

¶Мировой рынок

Глицерин является крупнотоннажным продуктом: мировое производство оценивается в несколько миллионов тонн в год. Значительная часть предложения формируется как побочный продукт производства биодизеля, что в отдельные периоды приводило к переизбытку и падению цен. Основные производители — страны с развитой химической и масложировой промышленностью, включая Китай, США, Германию и государства Юго-Восточной Азии.

¶Интересные факты

• Название «глицерин» дано за сладкий вкус, хотя в пищу в чистом виде он практически не употребляется.
• Нитроглицерин, полученный из глицерина, был первым практически применимым взрывчатым веществом на основе органического спирта; Альфред Нобель стабилизировал его в виде динамита.
• Глицерин входит в состав жидкостей для образования искусственного дыма и тумана в театральных постановках.