Фосфоли — фосфолипиды и их роль¶

Фосфолипиды — класс сложных липидов, молекулы которых содержат остаток фосфорной кислоты, связанный со спиртовой (глицериновой или сфингозиновой) основой, и две гидрофобные углеводородные цепи. Они являются основным структурным компонентом биологических мембран всех живых клеток, а также используются в пищевой, фармацевтической и косметической промышленности в качестве эмульгаторов и биологически активных добавок. Сокращённое название «фосфоли» в профессиональной и бытовой речи часто применяют к фосфолипидным комплексам и препаратам на их основе.

¶Химическое строение

Молекула фосфолипида построена по амфифильному принципу: она сочетает гидрофильную (полярную) «голову» и гидрофобные (неполярные) «хвосты». Такое строение определяет их способность самопроизвольно образовывать в воде бислойные структуры.

Основные типы:

• Глицерофосфолипиды — производные глицерина. К этому классу относятся фосфатидилхолин (лецитин), фосфатидилэтаноламин, фосфатидилсерин, фосфатидилинозитол и кардиолипин.
• Сфингомиелины — производные аминодиола сфингозина, содержат остаток фосфохолина.
• Плазмалогены — глицерофосфолипиды с простой эфирной связью в одном из положений.

Полярная «голова» образована остатком фосфорной кислоты, к которому присоединены азотистые основания (холин, этаноламин, серин) или циклические полиолы (инозитол). «Хвосты» представлены остатками жирных кислот, насыщенных и ненасыщенных, длина и степень ненасыщенности которых влияют на текучесть мембраны.

¶Биологическая роль

Фосфолипиды выполняют в клетке несколько ключевых функций.

¶Структурная функция

Из них построены все клеточные мембраны: плазматическая мембрана, мембраны митохондрий, эндоплазматического ретикулума, ядра и лизосом. Бислой фосфолипидов служит барьером, разделяющим внутреннюю и внешнюю среду клетки и её органелл.

¶Метаболическая и сигнальная функция

Фосфолипиды являются источником вторичных мессенджеров. Например, расщепление фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфата даёт инозитолтрифосфат и диацилглицерол — важные участники внутриклеточной передачи сигнала.

¶Транспортная функция

Фосфолипиды входят в состав липопротеинов плазмы крови, обеспечивая перенос липидов между органами и тканями.

¶Фосфолипиды в питании и медицине

Наиболее известный представитель — лецитин (смесь фосфолипидов, преимущественно фосфатидилхолина). Его получают главным образом из соевых бобов, подсолнечника и яичного желтка.

Применение:

• Пищевая промышленность — эмульгатор E322, обеспечивающий однородность шоколада, маргарина, хлебобулочных изделий.
• Фармацевтика — вспомогательное вещество для создания липосом, носителей лекарств; препараты для поддержки функции печени.
• Косметология — компонент кремов и эмульсий, способствующий восстановлению липидного барьера кожи.
• Спортивное и диетическое питание — добавки, позиционируемые как источник холина и незаменимых жирных кислот.

¶Фосфолипиды в организме человека

Печень — главный орган синтеза фосфолипидов. Нарушение их обмена связано с развитием неалкогольной жировой болезни печени, атеросклероза и некоторых неврологических расстройств. Фосфатидилхолин участвует в построении сурфактанта — вещества, покрывающего альвеолы лёгких и препятствующего их спадению.

С возрастом и при ряде заболеваний содержание отдельных фракций фосфолипидов в мембранах меняется, что влияет на их текучесть и функциональную активность клеток.

¶Методы анализа

Для определения состава и количества фосфолипидов применяют:

• тонкослойную и высокоэффективную жидкостную хроматографию;
• масс-спектрометрию;
• ядерный магнитный резонанс;
• ферментативные колориметрические методы.

Эти методы позволяют разделять фракции и оценивать соотношение насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

¶Интересные факты

• Термин «лецитин» происходит от греческого «лекитос» — «желток», так как впервые был выделен из яичного желтка в 1846 году французским химиком Теодором Гобли.
• Фосфолипиды составляют около 60 % сухой массы мембран нервных клеток.
• Соевый лецитин — один из наиболее распространённых пищевых эмульгаторов в мире.

¶Правовой и рыночный аспект

Фосфолипиды как пищевая добавка E322 разрешены в большинстве стран, включая Россию и государства Евросоюза. Мировой рынок лецитина оценивается в несколько миллиардов долларов и продолжает расти за счёт спроса на натуральные эмульгаторы и функциональные продукты питания. Основные производители сосредоточены в США, Китае, Германии и Индии.