Эпигаллокатехин-3-галлат в зелёном чае¶

Эпигаллокатехин-3-галлат (сокращённо EGCG, от англ. epigallocatechin-3-gallate) — органическое соединение класса катехинов, относящееся к группе флавоноидов и являющееся одним из основных полифенолов зелёного чая. По химической структуре представляет собой сложный эфир эпигаллокатехина и галловой кислоты. Молекулярная формула — C₂₂H₁₈O₁₁, молярная масса — около 458,4 г/моль. Это наиболее распространённый и биологически активный катехин чайного листа.

¶Химическая характеристика

EGCG принадлежит к подклассу флаван-3-олов (катехинов). Молекула содержит несколько фенольных гидроксильных групп, что обусловливает её высокую антиоксидантную активность. Соединение хорошо растворимо в воде и полярных органических растворителях, чувствительно к окислению, нагреванию и свету.

В чайном листе катехины синтезируются из фенилаланина и малоновой кислоты. Основные катехины зелёного чая:

¶Содержание в чае

Концентрация EGCG зависит от сорта, региона произрастания, времени сбора и способа обработки листа. В сухом зелёном чае его содержание обычно составляет 50–100 мг на грамм. В чашке заваренного напитка (200–250 мл) содержится, по разным оценкам, от 50 до 100 мг EGCG.

Ключевое отличие зелёного чая от чёрного — отсутствие этапа ферментации. При ферментации катехины окисляются под действием полифенолоксидазы и превращаются в теафлавины и теарубигины, поэтому в чёрном чае EGCG почти не остаётся. Наибольшее количество катехинов сохраняется в слабоферментированных сортах, например в маття и гёкуро.

¶Биологическая активность

EGCG проявляет выраженные антиоксидантные свойства: нейтрализует свободные радикалы, хелатирует ионы металлов, ингибирует перекисное окисление липидов. В экспериментах in vitro и на животных моделях показаны также противовоспалительное, антимикробное и антипролиферативное действие.

Обсуждается влияние EGCG на обмен веществ, сердечно-сосудистую систему и нейродегенеративные процессы. Однако большая часть данных получена в лабораторных условиях или на животных; клинические исследования на людях дают неоднозначные и часто противоречивые результаты. Убедительных доказательств терапевтической эффективности соединения при конкретных заболеваниях на сегодняшний день нет.

¶Биодоступность

EGCG обладает низкой биодоступностью при пероральном приёме. Соединение плохо всасывается в кишечнике, интенсивно метаболизируется в печени (глюкуронирование, сульфатирование, метилирование) и быстро выводится. Период полувыведения из плазмы измеряется часами. Добавление лимонного сока или аскорбиновой кислоты несколько повышает устойчивость катехинов в напитке, тогда как молоко снижает их доступность за счёт связывания с белками.

¶Безопасность

Умеренное потребление зелёного чая считается безопасным. Однако высокие дозы концентрированных экстрактов EGCG (в виде биологически активных добавок, обычно натощак) связывают с риском гепатотоксичности — повреждения печени. Описаны случаи лекарственного поражения печени при приёме экстрактов натощак в дозах, эквивалентных нескольким граммам катехинов в сутки.

EGCG способен связываться с некоторыми лекарствами и влиять на их действие, в частности снижать всасывание железа и взаимодействовать с препаратами, метаболизируемыми через ферменты цитохрома P450. Отдельные исследования указывают на возможное влияние высоких доз на щитовидную железу.

¶Применение

EGCG используется как стандартизированный компонент пищевых добавок и косметических средств (антиоксидантные сыворотки, кремы). В пищевой промышленности катехины применяют как натуральные антиоксиданты. В научных исследованиях соединение служит модельным объектом для изучения полифенолов, их метаболизма и механизмов действия.