Дростанол как анаболический стероид¶

Дростанол — синтетический анаболический стероид, производное дигидротестостерона, известный также под тривиальным названием мастерон. В медицинской практике применяется ограниченно, главным образом в виде сложного эфира — дростанолона пропионата. Вещество относится к группе стероидных гормонов и классифицируется как ингибитор ароматазы по механизму действия: оно не ароматизируется в эстрогены. В спортивной среде дростанол известен как средство, используемое для повышения мышечной твёрдости и снижения жировой массы, однако его немедицинское применение запрещено антидопинговыми правилами.

¶Химическая структура и свойства

Дростанол представляет собой модифицированную молекулу дигидротестостерона (ДГТ). Ключевое отличие от тестостерона — отсутствие атома углерода в положении C19, за что соединение относят к группе 19-норстероидов. Дополнительная особенность — наличие метильной группы у второго атома углерода (2α-метил), что повышает устойчивость молекулы к метаболическому разрушению и усиливает андрогенные свойства.

Молекулярная формула дростанола — C20H32O2, молярная масса составляет около 304,5 г/моль. В чистом виде это кристаллическое вещество белого цвета, плохо растворимое в воде и хорошо — в органических растворителях. Для инъекционных форм используется эфир пропионовой кислоты (дростанолона пропионат), что ускоряет всасывание и сокращает период полувыведения.

Период полувыведения пропионата составляет примерно 1–2 суток, что требует частых инъекций. Существуют и другие эфиры, например энантат, однако наибольшее распространение получил именно пропионат.

¶История и медицинское применение

Дростанол был синтезирован в середине XX века в ходе поиска стероидных препаратов с улучшенным соотношением анаболической и андрогенной активности. В 1960-х годах вещество начало применяться в клинической практике под торговым названием «Masteron» (отсюда распространённое неофициальное имя «мастерон»).

Основные медицинские показания исторически включали:

• лечение рака молочной железы у женщин в постменопаузе;
• коррекцию некоторых форм анемии;
• заместительную терапию при дефиците андрогенов.

Со временем применение препарата в медицине резко сократилось. Причиной стали появление более эффективных и безопасных средств, а также побочные эффекты, характерные для всех анаболических стероидов. В ряде стран дростанол не зарегистрирован как лекарственное средство или выпускается в ограниченных формах.

¶Механизм действия

Дростанол связывается с андрогенными рецепторами в тканях, запуская каскад реакций, приводящих к изменению экспрессии генов. Поскольку молекула не ароматизируется, она не превращается в эстрогены, что отличает её от тестостерона и ряда других стероидов. Кроме того, дростанол не обладает заметной прогестагенной активностью.

Андрогенное действие препарата выражено сильнее, чем анаболическое, что определяет его профиль: он мало способствует набору массы, но заметно влияет на плотность мышц и распределение жировой ткани. Ингибирование ароматазы, приписываемое дростанолу в спортивной литературе, по строгим данным не подтверждено как основной механизм; эффект скорее связан с отсутствием ароматизации самой молекулы.

¶Применение в спорте и допинговый статус

В бодибилдинге и силовых видах спорта дростанол используется в так называемых «сушках» — циклах, направленных на снижение процента жира при сохранении мышечной массы. Его часто комбинируют с другими стероидами, однако такие схемы не имеют медицинского обоснования и связаны с рисками для здоровья.

Дростанол включён в список запрещённых субстанций Всемирного антидопингового агентства (WADA) как анаболический агент (класс S1). Обнаружение его метаболитов в пробе влечёт дисквалификацию спортсмена. Лаборатории выявляют вещество методом газовой хроматографии с масс-спектрометрией.

¶Побочные эффекты и риски

Как и другие анаболические стероиды, дростанол способен вызывать широкий спектр нежелательных реакций:

У женщин вирилизация проявляется огрубением голоса, ростом волос по мужскому типу и увеличением клитора; часть этих изменений необратима. У мужчин возможно снижение выработки собственного тестостерона и гинекомастия при отмене, хотя риск последней ниже, чем у ароматизирующихся стероидов.

¶Правовой статус

В большинстве стран дростанол отнесён к контролируемым веществам. В США он включён в Список III Закона о контролируемых веществах, в России и ряде государств Европы оборот без рецепта запрещён. Продажа препарата через интернет в обход законодательства образует состав административного или уголовного правонарушения в зависимости от юрисдикции.

¶Научное значение

Несмотря на ограниченное клиническое применение, дростанол остаётся объектом исследований в эндокринологии и спортивной фармакологии. Изучение 19-норстероидов помогает понять механизмы андрогенного действия и разрабатывать методы аналитического обнаружения запрещённых субстанций. Соединение также служит модельным объектом при изучении метаболизма стероидов в организме человека.