Димексатозон — свойства и применение¶

Димексатозон — фосфорорганический инсектицид контактно-кишечного действия, применяемый преимущественно для защиты растений от сосущих вредителей. Относится к классу тиофосфатов (производных тиофосфорной кислоты) и по механизму действия является ингибитором ацетилхолинэстеразы. Вещество известно также под торговыми наименованиями, среди которых наиболее распространены «Би-58» (в форме диметоата) и близкие аналоги. Химическое название — O,O-диметил-S-(2-(метиламино)-2-оксоэтил)дитиофосфат; эмпирическая формула C₅H₁₂NO₃PS₂.

¶Химическая природа и свойства

Димексатозон представляет собой сложный эфир дитиофосфорной кислоты. Технический продукт — маслянистая жидкость жёлто-коричневого цвета с характерным неприятным запахом, слабо растворимая в воде (порядка 25 г/л при 20 °C) и хорошо растворимая в большинстве органических растворителей — ацетоне, бензоле, хлороформе, спиртах. Молекулярная масса составляет около 229,3 г/моль.

Ключевые физико-химические характеристики:

• Температура кипения — разлагается при нагреве выше 120 °C без чёткой точки кипения.
• Давление пара — низкое, что ограничивает фумигационное действие.
• Период полураспада в почве — от нескольких дней до нескольких недель в зависимости от влажности, температуры и микробиологической активности.
• Гидролизуется в щелочной среде, устойчив в слабокислых растворах.

Действующим началом выступает сам димексатозон; в организме вредителя он метаболизируется с образованием более активного омэтоата, который и обеспечивает основной токсический эффект.

¶Механизм действия

Димексатозон угнетает фермент ацетилхолинэстеразу, отвечающий за расщепление ацетилхолина — нейромедиатора, передающего нервный импульс в синапсах. При блокировке фермента ацетилхолин накапливается в нервной ткани, что приводит к непрерывному возбуждению, судорогам, параличу и гибели насекомого. Такой механизм типичен для всей группы фосфорорганических соединений.

Препарат обладает системными свойствами: после нанесения на листья он проникает в растительные ткани и распространяется по сосудистой системе, благодаря чему токсичен для вредителей, питающихся соком и тканями обработанных растений. Наряду с системным проявляется контактный и кишечный эффект.

¶Применение в сельском хозяйстве

Димексатозон используется для защиты широкого спектра культур от сосущих и листогрызущих насекомых. Основные направления применения:

Препарат применяется как в виде опрыскивания вегетирующих растений, так и для обработки семян и посадочного материала. Благодаря системности он эффективен против вредителей, скрытно питающихся на нижней стороне листьев или внутри тканей, куда обычные контактные инсектициды не проникают.

¶Токсикология и безопасность

Димексатозон относится к высокоопасным веществам. По классификации Всемирной организации здравоохранения он отнесён ко II классу опасности (умеренно опасные), однако при нарушении регламентов применения представляет серьёзную угрозу для здоровья человека. Основные пути поступления в организм — ингаляционный, пероральный и через кожу.

Признаки острого отравления фосфорорганикой включают сужение зрачков, слюнотечение, тошноту, мышечные подёргивания, затруднение дыхания. Антидотом служат атропин и реактиваторы холинэстеразы (например, пралидоксим); лечение проводится только в условиях медицинского учреждения.

Вещество токсично для пчёл, полезных насекомых, рыб и других гидробионтов, поэтому обработки ограничивают по времени суток и не проводят вблизи водоёмов и в период цветения энтомофильных культур. Для предотвращения резистентности у вредителей препарат чередуют с инсектицидами из других химических групп.

¶Регламентация и обращение

Во многих странах применение димексатозона строго регламентировано: установлены предельно допустимые концентрации в продукции, сроки ожидания до сбора урожая и санитарные зоны. В ряде государств вещество включено в списки ограниченного или поэтапно выводимого из оборота из-за высокой токсичности для нецелевых организмов и потенциальной опасности для человека. Контроль остаточных количеств проводится методами газовой и жидкостной хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием.

¶Место среди фосфорорганических инсектицидов

Димексатозон — один из наиболее известных представителей системных фосфорорганических инсектицидов. Он появился в середине XX века, в период активного развития химических средств защиты растений, и долгое время оставался одним из самых востребованных препаратов против тлей и клещей. С развитием неоникотиноидов, пиретроидов и других классов его доля в ассортименте постепенно сокращается, однако вещество по-прежнему применяется в ряде регионов благодаря высокой эффективности и относительно невысокой стоимости. Ограничивающими факторами остаются острая токсичность, экологические риски и формирование устойчивости у вредителей.