Биофлавин: рибофлавин и его свойства¶

Биофлавин — устаревшее и тривиальное название рибофлавина (витамина B₂), водорастворимого витамина группы B, необходимого для нормального течения окислительно-восстановительных реакций в организме. Термин «биофлавин» применялся в ранней биохимической литературе 1930-х годов, когда из дрожжей и яичного белка выделили жёлтый пигмент, стимулирующий рост; позднее за веществом закрепилось название «рибофлавин» (от лат. flavus — «жёлтый»). Химически биофлавин представляет собой 7,8-диметил-10-(D-рибитил)изоаллоксазин — гетероциклическое соединение, производное птеридина, связанное с многоатомным спиртом рибитом.

¶История открытия

В 1879 году английский химик Александр Блит выделил из молочной сыворотки жёлтое флуоресцирующее вещество, названное лактохромом. В 1932 году Отто Варбург и Вальтер Кристиан получили из дрожжей жёлтый фермент — «старый жёлтый фермент» (нем. altes gelbes Ferment), участвующий в переносе водорода. В 1933 году Рихард Кун, Пауль Каррер и независимо от них Теодор Вагнер-Яурегг установили структуру вещества и синтезировали его. За работы по витаминам Кун получил Нобелевскую премию по химии в 1938 году. Название «биофлавин» использовалось параллельно с «лактофлавином» и «витамином B₂» до середины XX века, после чего в научной литературе утвердился термин «рибофлавин».

¶Химические свойства

Рибофлавин — кристаллическое вещество оранжево-жёлтого цвета, горькое на вкус, плохо растворимое в воде (около 0,01 г на 100 мл при 25 °C) и нерастворимое в жирах. Обладает интенсивной жёлто-зелёной флуоресценцией в растворах, которая исчезает при восстановлении и возвращается при окислении. Молекулярная масса — 376,37 г/моль, температура плавления — около 290 °C (с разложением). Устойчив в кислой среде, но быстро разрушается в щелочной и на свету, особенно в ультрафиолетовом диапазоне. Именно светочувствительность объясняет потери витамина при хранении молока и других продуктов в прозрачной таре.

¶Биологическая роль

В организме биофлавин выполняет функцию предшественника двух ключевых коферментов:

• Флавинмононуклеотид (ФМН) — образуется при фосфорилировании рибофлавина;
• Флавинадениндинуклеотид (ФАД) — синтезируется из ФМН с присоединением аденозинмонофосфата.

Оба кофермента входят в состав флавопротеинов — ферментов, катализирующих реакции переноса электронов и протонов. ФАД и ФМН участвуют в работе дыхательной цепи митохондрий, цикла Кребса, β-окисления жирных кислот, обмена аминокислот и синтеза нуклеиновых кислот. Кроме того, рибофлавин необходим для превращения триптофана в ниацин, а также для активации витамина B₆ и фолиевой кислоты. В сетчатке глаза он входит в состав флавопротеинов, защищающих фоторецепторы от окислительного стресса.

¶Источники и потребность

Основные пищевые источники рибофлавина — продукты животного и растительного происхождения:

Суточная потребность взрослого человека составляет 1,3–1,8 мг, у беременных и кормящих женщин повышается до 2,0 мг. Всасывание происходит в тонком кишечнике; часть витамина синтезируется микрофлорой толстой кишки, но в незначительных количествах. Запасы в организме невелики, поэтому поступление должно быть регулярным.

¶Дефицит и гипервитаминоз

Недостаток рибофлавина (арибофлавиноз) проявляется поражением слизистых оболочек и кожи: хейлозом (трещины губ), ангулярным стоматитом («заеды»), глосситом (воспаление языка), себорейным дерматитом носогубных складок и ушей, светобоязнью и конъюнктивитом. Возможны анемия и нарушения нервной системы. Группы риска — беременные, дети, пожилые люди, пациенты с заболеваниями желудочно-кишечного тракта, а также лица, длительно принимающие некоторые лекарства (например, хлорпромазин). Токсичность рибофлавина крайне низка: избыток выводится с мочой, придавая ей ярко-жёлтый цвет; случаи гипервитаминоза не описаны.

¶Применение

Биофлавин применяется в медицине как лекарственное средство при гипо- и авитаминозе B₂, заболеваниях глаз, кожи, длительно незаживающих ранах. Входит в состав поливитаминных комплексов. В пищевой промышленности используется как краситель E101 для окрашивания продуктов (сыры, мороженое, соусы) и в качестве витаминной добавки в детское и диетическое питание. В биотехнологии рибофлавин служит компонентом питательных сред для культивирования микроорганизмов, а также применяется в аналитической химии как флуоресцентная метка.

¶Интересные факты

• Рибофлавин — один из немногих витаминов, который придаёт моче характерный жёлтый цвет, что используется как простой маркер приёма препарата.
• Открытие «жёлтого фермента» Варбурга стало первым доказательством участия витаминов в ферментативном катализе.
• В 1935 году синтез рибофлавина был налажен промышленно, что позволило обогащать им муку и крупы в ряде стран для профилактики арибофлавиноза.
• Название «биофлавин» до сих пор иногда встречается в популярной литературе и старых справочниках, но в научной номенклатуре не используется.