Аспарагиновая кислота: свойства и роль¶

Аспарагиновая кислота — органическое соединение класса аминокислот, одна из 20 стандартных протеиногенных аминокислот, входящих в состав белков живых организмов. Имеет химическую формулу HOOC–CH₂–CH(NH₂)–COOH и относится к дикарбоновым моноаминомонокарбоновым кислотам: содержит две карбоксильные группы и одну аминогруппу. Трёхбуквенный код — Asp, однобуквенный — D. Наряду с глутаминовой кислотой является одной из двух кислых аминокислот, что определяет её ключевую роль в структуре и функции белков.

¶Физико-химические свойства

Аспарагиновая кислота существует в виде бесцветных кристаллов, плохо растворимых в воде в нейтральной форме и хорошо — в виде солей. Молярная масса составляет 133,10 г/моль. Температура плавления — около 270 °C с разложением.

Боковая цепь содержит карбоксильную группу, которая при физиологических значениях pH (около 7,4) диссоциирует, придавая остатку отрицательный заряд. Это делает аспарагиновую кислоту гидрофильной и способствует её расположению на поверхности белковых молекул в водном окружении.

Соединение обладает оптической активностью: природная форма — L-аспарагиновая кислота (левовращающий изомер). D-форма в природе встречается редко, преимущественно у некоторых бактерий и в составе клеточных стенок.

Амид аспарагиновой кислоты — аспарагин — также является протеиногенной аминокислотой и отличается от неё заменой карбоксильной группы на амидную.

¶Биологическая роль

Аспарагиновая кислота участвует в ряде фундаментальных процессов:

• Биосинтез белков — включается в полипептидные цепи в ходе трансляции по кодонам GAU и GAC.
• Цикл мочевины — служит донором аминогруппы при образовании аргининосукцината, участвуя в обезвреживании аммиака в печени.
• Малат-аспартатный челнок — переносит восстановительные эквиваленты через мембрану митохондрий.
• Нейротрансмиссия — выступает возбуждающим нейротрансмиттером и предшественником NMDA-рецепторных лигандов.
• Глюконеогенез — служит субстратом для синтеза глюкозы в печени и почках.

Аспарагиновая кислота также является предшественником ряда других аминокислот: лизина, метионина, треонина и изолейцина у растений и микроорганизмов.

¶Применение

В промышленности аспарагиновую кислоту получают ферментативным путём с использованием аспартазы. Основные направления применения:

Полимер на основе аспарагиновой кислоты — полиаспартат — применяется как биодеградируемый материал для доставки лекарств.

¶Источники и метаболизм

Аспарагиновая кислота не относится к незаменимым: организм человека синтезирует её из оксалоацетата путём трансаминирования. Богатыми пищевыми источниками являются мясо, рыба, яйца, молочные продукты, бобовые и соя. В растениях и микроорганизмах её синтез идёт через аспартатный путь, играющий центральную роль в азотном обмене.

Нарушения метаболизма аспарагиновой кислоты связаны с редкими наследственными заболеваниями, в частности с дефицитом аспартилглюкозаминидазы.