Аргинин как аминокислота¶

Аргинин (сокращённо Arg или R) — алифатическая α-аминокислота, входящая в состав белков всех живых организмов. По строению является производным гуанидина и содержит в боковой цепи положительно заряженную гуанидиновую группу, что делает его одной из самых основных аминокислот. Для человека аргинин условно незаменим: организм способен синтезировать его, но в периоды интенсивного роста, болезни или стресса потребность может превышать эндогенную продукцию.

¶Химические свойства

Молекулярная формула аргинина — C₆H₁₄N₄O₂, молярная масса — 174,2 г/моль. Боковая цепь заканчивается гуанидиновой группой (–NH–C(=NH)–NH₂), которая при физиологических значениях pH (около 7,4) протонирована и несёт положительный заряд. Именно поэтому аргинин относят к основным (щелочным) аминокислотам.

Благодаря положительному заряду остатки аргинина часто располагаются на поверхности белковых молекул, где взаимодействуют с отрицательно заряженными группами — фосфатными остатками ДНК, карбоксильными группами других аминокислот. Эти электростатические взаимодействия играют ключевую роль в связывании белков с нуклеиновыми кислотами.

Аргинин существует в виде двух зеркальных изомеров — L- и D-формы; в составе природных белков встречается исключительно L-аргинин. Аминокислота хорошо растворима в воде, имеет выраженный щелочной характер и участвует в образовании водородных связей.

¶Биологическая роль

Аргинин выполняет в организме несколько взаимосвязанных функций.

¶Синтез белка

Как одна из 20 протеиногенных аминокислот, аргинин включается в полипептидные цепи при трансляции. Он кодируется шестью кодонами (CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG) — больше, чем любая другая аминокислота, что отражает его важность для синтеза белков.

¶Цикл мочевины

Аргинин — центральный участник орнитинового цикла (цикла мочевины), протекающего в печени. На заключительной стадии цикла фермент аргиназа расщепляет аргинин на орнитин и мочевину; последняя выводится почками. Таким образом, аргинин обеспечивает обезвреживание токсичного аммиака и выведение избытка азота.

¶Синтез оксида азота

Аргинин служит единственным субстратом для ферментов NO-синтаз, которые превращают его в оксид азота (NO) и цитруллин. Оксид азота — сигнальная молекула, регулирующая тонус сосудов (вазодилатация), работу иммунных клеток и передачу нервных импульсов. За открытие роли NO в сердечно-сосудистой системе в 1998 году была присуждена Нобелевская премия по физиологии или медицине.

¶Другие функции

Аргинин участвует в синтезе креатина (необходимого для энергетического обмена в мышцах), полиаминов (регуляторов клеточного роста), агматина, а также стимулирует выработку гормона роста и инсулина. Он входит в состав многих ферментов и структурных белков.

¶Источники и метаболизм

Взрослый человек синтезирует аргинин в основном в тонком кишечнике и почках из цитруллина, а также получает его с пищей. Эндогенный синтез покрывает значительную часть потребности, поэтому аргинин относят к условно незаменимым аминокислотам.

Основные пищевые источники:

Богаты аргинином также кедровые орехи, соя, чечевица и морепродукты. При сбалансированном питании дефицит встречается редко, однако при тяжёлых заболеваниях, ожогах, травмах и у недоношенных детей потребность возрастает.

¶Применение

¶Медицина и фармакология

Аргинин применяют в виде лекарственных препаратов и биологически активных добавок. В клинической практике его используют при:

• гипертонии и сердечно-сосудистых заболеваниях (за счёт вазодилатирующего действия NO);
• эректильной дисфункции;
• состояниях после операций и травм для поддержки азотистого баланса;
• некоторых наследственных нарушениях цикла мочевины;
• диагностических нагрузочных тестах (например, для оценки функции гипофиза).

Аргинин входит в состав растворов для парентерального питания и инфузионных сред.

¶Спорт

В спортивном питании аргинин позиционируется как средство для повышения выносливости, стимуляции выработки гормона роста и улучшения «пампинга» (наполнения мышц кровью). Научные данные о реальной эффективности добавок неоднозначны: часть исследований показывает умеренный эффект, другие не подтверждают значимого влияния на спортивные результаты. Более эффективными часто считаются предшественники аргинина, например L-цитруллин, повышающий его концентрацию в плазме сильнее.

¶Косметология и пищевая промышленность

Аргинин добавляют в косметические средства как увлажняющий и восстанавливающий компонент, а также в продукты функционального питания. В пищевой промышленности он используется как регулятор кислотности и усилитель вкуса.

¶Безопасность и ограничения

В рекомендуемых дозах аргинин обычно хорошо переносится. Возможные побочные эффекты при избыточном приёме — расстройства пищеварения, снижение артериального давления, изменения уровня электролитов. Добавки аргинина не рекомендуются людям с гипотонией, перенёсшими инфаркт миокарда, а также принимающим нитраты и некоторые другие препараты. Перед применением необходима консультация врача.

¶Интересные факты

• Аргинин был впервые выделен в 1886 году швейцарским химиком Эрнстом Шульце из ростков люпина.
• Название происходит от латинского argentum (серебро) — из-за серебристого вида кристаллов его солей.
• Аргинин — самая распространённая аминокислота в составе гистонов, белков, на которые наматывается ДНК в хромосомах.
• В белках человека доля аргинина составляет около 5–7 % всех аминокислотных остатков.