Аминобензоат как химическое соединение¶

Аминобензоат (аминобензойная кислота) — органическое соединение класса ароматических аминокислот, представляющее собой бензойную кислоту с аминогруппой в одном из положений бензольного кольца. Эмпирическая формула C₇H₇NO₂, молярная масса 137,14 г/моль. В зависимости от взаимного расположения карбоксильной и аминогруппы различают три изомера: орто- (2-аминобензойная), мета- (3-аминобензойная) и пара- (4-аминобензойная) аминобензойные кислоты. Наибольшее практическое значение имеют орто- и пара-изомеры, тогда как мета-изомер встречается реже и изучен меньше.

¶Изомерия и номенклатура

Положение аминогруппы относительно карбоксильной группы определяет химические и физические свойства изомеров. По номенклатуре ИЮПАК соединения называются аминобензойными кислотами с указанием номера атома углерода, при котором находится аминогруппа. Тривиальные названия закрепились исторически: орто-изомер известен как антраниловая кислота, пара-изомер — как ПАБК (пара-аминобензойная кислота). Соли и сложные эфиры аминобензойных кислот носят общее название аминобензоатов.

¶Физические и химические свойства

Аминобензойные кислоты — кристаллические вещества белого или слегка желтоватого цвета, плохо растворимые в холодной воде, но растворимые в горячей воде, этаноле, эфире и щелочах. Температуры плавления изомеров различаются: антраниловая кислота плавится около 144–146 °C, пара-изомер — около 187–188 °C. Амфотерный характер соединений обусловлен наличием одновременно кислотной карбоксильной и основной аминогруппы, что позволяет им образовывать соли как с кислотами, так и с основаниями.

Химическая активность аминобензоатов определяется двумя функциональными группами. Аминогруппа вступает в реакции диазотирования, ацилирования и алкилирования, а карбоксильная группа — в реакции этерификации и образования амидов. Орто-изомер способен к внутримолекулярному взаимодействию групп, что лежит в основе синтеза гетероциклических соединений.

¶Получение

Основные промышленные и лабораторные методы получения аминобензойных кислот:

• Восстановление нитробензойных кислот — наиболее распространённый способ; нитрование бензойной кислоты даёт нитропроизводные, которые затем восстанавливают до аминов.
• Реакция Гофмана — перегруппировка амидов фталевой кислоты, применяемая для синтеза антраниловой кислоты.
• Щелочное плавление — используется в некоторых промышленных схемах.
• Микробиологический синтез — образование ПАБК микроорганизмами в процессе метаболизма.

¶Применение

¶Фармацевтика и медицина

Пара-аминобензойная кислота служит структурным фрагментом ряда лекарственных средств. На её основе построены сульфаниламидные препараты, действующие как антибактериальные агенты: сульфаниламид по строению близок к ПАБК и блокирует её включение в метаболизм бактерий. Производные ПАБК применяются как местные анестетики (например, бензокаин, прокаин). Антраниловая кислота и её производные используются в синтезе нестероидных противовоспалительных средств и некоторых витаминов.

¶Производство красителей и пигментов

Аминобензойные кислоты — промежуточные продукты в синтезе азокрасителей. Диазотирование аминогруппы с последующим азосочетанием позволяет получать широкую гамму органических красителей, применяемых в текстильной промышленности.

¶Другие области

Сложные эфиры пара-аминобензойной кислоты (парабены) долгое время использовались как консерванты в косметике и пищевой промышленности. Антраниловая кислота применяется в аналитической химии как реагент для определения некоторых металлов, а также в синтезе душистых веществ.

¶Биологическая роль

Пара-аминобензойная кислота является фактором роста для многих микроорганизмов и входит в состав фолиевой кислоты (витамина B₉). В организме человека ПАБК синтезируется микрофлорой кишечника и участвует в обменных процессах. Антраниловая кислота образуется как промежуточный продукт при биосинтезе триптофана у бактерий и растений.

¶Безопасность и регулирование

Аминобензойные кислоты при соблюдении норм обращения относятся к умеренно опасным веществам. Парабены в ряде стран ограничены в применении из-за данных о возможном гормоноподобном действии. Сульфаниламидные препараты отпускаются по рецепту. Промышленное обращение с нитропроизводными, используемыми как предшественники, требует соблюдения мер пожарной безопасности.

¶Интересные факты

• Антраниловая кислота была впервые выделена из индиго, отсюда её название.
• ПАБК входит в состав молекулы фолиевой кислоты, синтезируемой растениями и микроорганизмами.
• Именно структурное сходство ПАБК и сульфаниламида стало основой одного из первых примеров рационального конструирования лекарств.