Алицин — соединение чеснока¶

Алицин — органическое сероорганическое соединение, производное аминокислоты цистеина, образующееся при механическом повреждении тканей чеснока (Allium sativum) и некоторых других растений рода Allium. Химическая формула — C₆H₁₀OS₂, молекулярная масса — 162,27 г/моль. Представляет собой жёлтую маслянистую жидкость с характерным резким запахом, плохо растворимую в воде и хорошо — в органических растворителях. Алицин не содержится в неповреждённом чесноке: он синтезируется ферментативно из аллиина в момент разрушения клеточных структур.

¶История изучения

Алицин был выделен и описан в 1944 году американским химиком Честером Каваллито, работавшим над антибактериальными свойствами растений. Каваллито установил, что антимикробная активность чеснока связана именно с этим нестабильным соединением, и предложил его название — от латинского названия чеснока Allium sativum. В дальнейшем исследования алицина и его метаболитов продолжились в рамках изучения фитонцидов и природных антибиотиков.

¶Образование и химические свойства

В интактных клетках чеснока присутствует аллиин (S-аллилцистеинсульфоксид) — стабильная аминокислота, лишённая запаха. При повреждении тканей фермент аллииназа (C-S-лиаза), локализованный в вакуолях, высвобождается и катализирует расщепление аллиина с образованием аллилсульфеновой кислоты, которая быстро димеризуется в алицин. Этот процесс занимает секунды и объясняет появление характерного запаха при резке или раздавливании чеснока.

Алицин химически нестабилен: он разлагается при комнатной температуре, особенно быстро — при нагревании и в присутствии органических растворителей. Продуктами распада являются диаллилдисульфид, диаллилтрисульфид, ахоен (винилдитииновый тиосульфинат) и другие сероорганические соединения, часть которых также обладает биологической активностью. Именно смесь этих производных формирует устойчивый запах чеснока.

¶Биологическая активность

Алицин проявляет широкий спектр биологической активности, изучаемой преимущественно в лабораторных условиях:

• Антимикробное действие — подавляет рост грамположительных и грамотрицательных бактерий, включая некоторые штаммы стафилококков, стрептококков, кишечной палочки; активен также в отношении ряда грибков и простейших.
• Противовирусное действие — в экспериментах in vitro проявлял активность против некоторых вирусов, включая вирусы группы герпеса.
• Антиоксидантные свойства — способность связывать свободные радикалы и влиять на окислительные процессы.
• Влияние на сердечно-сосудистую систему — в клинических исследованиях обсуждается гипотензивный и гиполипидемический эффект препаратов чеснока, связываемый в том числе с сероорганическими соединениями.

Механизм антимикробного действия связывают с тиоловыми группами: алицин реагирует с сульфгидрильными группами ферментов микроорганизмов, инактивируя их.

¶Применение

Алицин и препараты на его основе применяются ограниченно из-за химической нестабильности. Основные направления:

• пищевая промышленность — как ароматический компонент и консервант;
• производство биологически активных добавок, в которых используются стабилизированные формы (порошок чеснока, аллицин-содержащие экстракты, «выдержанный чеснок»);
• научные исследования антимикробных и антиоксидантных свойств.

В медицине как самостоятельный лекарственный препарат алицин не зарегистрирован; клинические данные о его эффективности при конкретных заболеваниях остаются разнородными и не позволяют делать однозначных выводов.

¶Оценка и критика

Часть заявлений о пользе алицина для здоровья основана на лабораторных и животных исследованиях, тогда как качественные клинические испытания немногочисленны. Концентрации алицина в плазме крови после приёма чеснока крайне низки и быстро снижаются, что затрудняет оценку его прямого вклада в наблюдаемые эффекты. Кроме того, алицин может вызывать раздражение слизистых, аллергические реакции и взаимодействовать с некоторыми лекарствами (в частности, антикоагулянтами). Регуляторные органы разных стран рассматривают чеснок и его экстракты преимущественно как пищевые продукты или добавки, а не как лекарственные средства.

¶См. также

• Аллиин
• Фитонциды
• Сероорганические соединения