Витамин Е: формы и названия¶

Витамин Е — общее название группы жирорастворимых соединений (токоферолов и токотриенолов), обладающих антиоксидантными свойствами и необходимых для нормального функционирования организма. Под «натуральным» витамином Е обычно понимают природные формы токоферолов, в первую очередь α-токоферол, тогда как «синтетическим» называют его искусственно полученный аналог. Различие между ними важно, поскольку природные и синтетические формы имеют разное химическое строение, биологическую активность и обозначения на упаковках.

¶Химическая природа

Витамин Е представляет собой семейство из восьми родственных соединений: четырёх токоферолов (α, β, γ, δ) и четырёх токотриенолов (α, β, γ, δ). Все они имеют схожее строение — хромановое кольцо с гидроксильной группой и боковую изопреноидную цепь, — но различаются числом и положением метильных групп, а у токотриенолов — наличием двойных связей в боковой цепи.

Именно строение боковой цепи определяет ключевое различие между натуральной и синтетической формами. Природный α-токоферол имеет строго определённую пространственную конфигурацию, обозначаемую как RRR-α-токоферол (ранее — d-α-токоферол). Синтетический аналог представляет собой смесь восьми стереоизомеров и носит название all-rac-α-токоферол (ранее — dl-α-токоферол).

¶Названия и обозначения

Путаница в названиях связана с историей изучения витамина и сосуществованием нескольких систем наименований.

Приставка «d» в старой номенклатуре указывала на природное происхождение и правовращающую оптическую активность, «dl» — на синтетическую смесь. Современная система IUPAC использует обозначения RRR и all-rac, которые точнее отражают стереохимию молекулы.

На этикетках пищевых добавок и лекарств встречаются также сокращения: d-α-T (натуральный) и dl-α-T (синтетический). Иногда указывают форму выпуска — «ацетат» или «сукцинат», что отражает тип эфирной связи, повышающей стабильность соединения.

¶Биологическая активность

Международная единица (МЕ) витамина Е исторически привязана к синтетической форме. По определению, 1 МЕ соответствует 1 мг dl-α-токоферола ацетата. При этом природный RRR-α-токоферол биологически активнее: 1 мг природного соединения эквивалентен примерно 1,49 МЕ. Иными словами, для получения одинакового эффекта натуральной формы требуется меньше, чем синтетической.

Организм преимущественно усваивает α-токоферол: специальный белок печени (α-токоферолтрансферный белок) избирательно связывает именно эту форму и распределяет её по тканям. Другие токоферолы и токотриенолы усваиваются хуже и выводятся быстрее, хотя также обладают антиоксидантными свойствами.

¶Природные источники

Натуральный витамин Е синтезируется растениями и содержится в растительных маслах, орехах, семенах, зелёных листовых овощах. Наиболее богаты им:

• масло из зародышей пшеницы;
• подсолнечное, соевое, кукурузное масло;
• миндаль, фундук, семена подсолнечника;
• шпинат, брокколи, авокадо.

В продуктах животного происхождения витамин Е присутствует в меньших количествах. Содержание выражается в миллиграммах α-токоферолового эквивалента (мг α-ТЭ), что позволяет учитывать разную активность форм.

¶Синтетическое производство

Синтетический витамин Е получают промышленным путём из нефтехимического сырья (например, из триметилгидрохинона и изофитола). В результате реакции образуется смесь всех восьми стереоизомеров, разделить которые на отдельные компоненты экономически нецелесообразно. Именно поэтому синтетическая форма обозначается как all-rac — «все рацематы».

Природный витамин Е выделяют из растительных масел (чаще всего соевого) методами экстракции и хроматографии. Такая форма дороже в производстве, что отражается на стоимости готовых продуктов.

¶Как различить на упаковке

При выборе продукта ориентируются на состав, указанный производителем:

• Натуральная форма: RRR-α-токоферол, d-α-токоферол, d-α-токоферола ацетат, d-α-токоферола сукцинат.
• Синтетическая форма: all-rac-α-токоферол, dl-α-токоферол, dl-α-токоферола ацетат.

Дозировка натуральной формы обычно ниже, поскольку её активность выше. В инструкциях и на этикетках может указываться как масса (мг), так и активность (МЕ).

¶Значение и применение

Витамин Е выполняет роль антиоксиданта, защищая клеточные мембраны от окислительного повреждения. Он участвует в работе иммунной системы, в процессах свёртывания крови и в защите эритроцитов. Применяется в медицине (при дефиците, в составе комплексной терапии), в пищевой промышленности как антиоксидант (добавка E307–E309) и в косметике.

Дефицит витамина Е встречается редко и обычно связан с нарушениями всасывания жиров. Избыточное потребление синтетических форм в высоких дозах может быть небезопасным, поэтому дозировки подбираются с учётом рекомендаций.

¶Кратко о главном

Натуральный витамин Е — это RRR-α-токоферол (старое название d-α-токоферол), получаемый из растительного сырья. Синтетический аналог — all-rac-α-токоферол (dl-α-токоферол), смесь стереоизомеров. Природная форма активнее и лучше усваивается, поэтому на упаковках её обозначают буквой «d», а синтетическую — «dl».