Синтетические пиретроиды и их применение¶

Синтетические пиретроиды — класс синтетических инсектицидов, структурно и по механизму действия воспроизводящих природные пиретрины, содержащиеся в цветках растений рода хризантема (Tanacetum cinerariifolium). Отличаются высокой инсектицидной активностью при низких нормах расхода, быстрым парализующим действием на насекомых и относительно низкой острой токсичностью для теплокровных. Широко применяются в сельском хозяйстве, медицинской и бытовой дезинсекции, а также в ветеринарии.

¶История

Природные пиретрины известны с древности: порошок из высушенных цветков хризантем использовали против насекомых в Персии и Китае. В 1949 году американские химики Милтон Шехтер и Майкл Эллиот синтезировали первую стабильную на свету молекулу — аллетрин. В 1970-х годах появилось «второе поколение» — фотостабильные соединения (перметрин, циперметрин, дельтаметрин), пригодные для полевого применения. Дальнейшее развитие привело к созданию соединений с повышенной активностью и избирательностью действия.

¶Химическое строение и механизм действия

Молекула пиретроида состоит из кислотной и спиртовой частей; варьирование этих фрагментов даёт тысячи производных. По строению выделяют два типа:

• Тип I (без α-циано-группы): аллетрин, перметрин, бифентрин. Вызывают возбуждение, тремор, гиперактивность.
• Тип II (с α-циано-группой): дельтаметрин, циперметрин, лямбда-цигалотрин, эсфенвалерат. Вызывают паралич и судороги.

Механизм действия — блокирование потенциал-зависимых натриевых каналов в нервных мембранах насекомых. Канал остаётся открытым, нерв многократно перевозбуждается, что приводит к параличу и гибели. Устойчивость насекомых к пиретроидам связана с мутациями гена kdr («knockdown resistance»).

¶Классификация и препараты

¶Применение

• Сельское хозяйство: защита хлопчатника, зерновых, овощных и плодовых культур от тли, совок, колорадского жука, трипсов.
• Медицинская дезинсекция: обработка помещений против комаров, мух, тараканов, постельных клопов; пропитка противомоскитных сеток.
• Бытовая химия: аэрозоли, фумигаторы, спирали, гели от насекомых.
• Ветеринария: средства от блох, вшей, клещей у животных.
• Обработка древесины и зерна: защита от насекомых-вредителей запасов.

¶Токсикология и безопасность

Для теплокровных острая токсичность пиретроидов умеренная, поскольку они быстро метаболизируются в печени. Однако они высокотоксичны для водных организмов (рыб, ракообразных) и пчёл. Возможны аллергические реакции, парестезии при контакте с кожей. Класс относится к инсектицидам с относительно низкой стойкостью в окружающей среде, но некоторые соединения способны накапливаться в донных отложениях.

¶Проблема резистентности

Массовое применение привело к формированию устойчивых популяций у более чем 500 видов насекомых. Для преодоления резистентности практикуют ротацию действующих веществ с разными механизмами действия, добавление синергистов (например, пиперонилбутоксида) и интегрированные системы защиты растений.

¶Регулирование

Пиретроиды зарегистрированы как пестициды в большинстве стран и подлежат гигиеническому нормированию (ПДК в воде, воздухе, продуктах). В РФ оборот регулируется санитарным законодательством и требованиями к регистрации пестицидов и агрохимикатов.