Пиретроиды — класс синтетических инсектицидов¶

Пиретроиды — класс синтетических инсектицидов, представляющих собой аналоги природных пиретринов, содержащихся в цветках некоторых видов ромашки (прежде всего Tanacetum cinerariifolium). Обладают контактным действием на насекомых, характеризуются высокой инсектицидной активностью при относительно низкой токсичности для теплокровных животных и быстрым разложением в окружающей среде. Широко применяются в сельском хозяйстве, бытовой дезинсекции и медицине.

¶История

Природные пиретрины использовались как инсектициды задолго до выделения их химической структуры: порошок из высушенных цветков ромашки далматской применялся против насекомых ещё в XIX веке, а промышленное производство началось в 1828 году в Далмации. В 1949 году швейцарский химик Герман Штодингер установил структуру пиретринов, за что позднее был удостоен Нобелевской премии по химии. Первый синтетический пиретроид — аллетрин — был получен в 1949 году, а в 1970-х годах появились более стабильные и активные соединения (перметрин, циперметрин, дельтаметрин), что сделало класс одним из основных в мировой практике борьбы с насекомыми.

¶Химическое строение и классификация

Молекулы пиретроидов построены по образцу природных пиретринов — это сложные эфиры циклопропанкарбоновых кислот и спиртов. По химической структуре и свойствам выделяют два поколения:

• Первое поколение — эфиры хризантемовой кислоты (аллетрин, тетраметрин), неустойчивы на свету, применяются преимущественно в помещениях.
• Второе поколение — производные галогензамещённых кислот (перметрин, циперметрин, дельтаметрин, фенвалерат), более фотостабильны и пригодны для полевого применения.

По механизму действия различают пиретроиды I типа (без α-цианогруппы) и II типа (с α-цианогруппой), которые по-разному влияют на натриевые каналы нервных клеток.

¶Механизм действия

Пиретроиды нарушают работу потенциал-зависимых натриевых каналов мембран нервных клеток насекомых, замедляя их закрытие. Это приводит к многократному разряду и стойкой деполяризации, следствием чего становятся паралич и гибель насекомого. Действие контактное и кишечное, у ряда соединений выражен также фумигантный эффект. Характерный признак отравления — так называемый «нокдаун»: быстрое обездвиживание насекомого.

¶Применение

• Сельское хозяйство: защита зерновых, хлопчатника, овощных и плодовых культур от вредителей.
• Медицина и санитария: обработка помещений, борьба с комарами, мухами, тараканами, вшами; перметрин входит в состав средств против головных вшей и чесоточных клещей.
• Ветеринария: препараты против эктопаразитов животных.
• Обработка древесины и защита от бытовых насекомых.

¶Токсичность и ограничения

Для теплокровных животных пиретроиды менее опасны, чем фосфорорганические соединения и карбаматы, поскольку быстро метаболизируются в организме. Тем не менее они токсичны для водных организмов, пчёл и других полезных насекомых, что ограничивает их бесконтрольное применение. Известны случаи формирования резистентности у насекомых, что требует чередования действующих веществ и использования синергистов (например, пиперонилбутоксида).

При работе с пиретроидами соблюдают меры предосторожности: используют средства индивидуальной защиты, избегают попадания в водоёмы и на цветущие растения в период лёта пчёл.