Схизандрин: лигнан лимонника¶

Схизандрин — органическое соединение класса лигнанов, выделяемое из плодов и семян лимонника китайского (Schisandra chinensis). Относится к дибензоциклооктановым лигнанам и является одним из основных биологически активных компонентов этого растения. Эмпирическая формула — C₂₄H₃₂O₇, молекулярная масса — 432,5 г/моль. Вещество известно также под названиями схизандрин A и шисадрин.

¶Химическая характеристика

Схизандрин представляет собой кристаллическое вещество белого или слегка кремового цвета, плохо растворимое в воде и хорошо — в этаноле, хлороформе и других органических растворителях. Температура плавления составляет около 128–133 °C. Молекула содержит дибензоциклооктадиеновый скелет с несколькими метоксильными и гидроксильными группами, что определяет его липофильные свойства и способность проникать через клеточные мембраны.

В лимоннике китайском схизандрин содержится преимущественно в семенах (до 0,5–1 %), тогда как в мякоти плодов его концентрация ниже. Помимо схизандрина, растение содержит родственные лигнаны — схизандрол, дезоксисхизандрин, гомизин A, гомизин B и другие.

¶Биологическое действие

Схизандрин изучается главным образом в контексте адаптогенных и гепатопротекторных свойств лимонника. В экспериментальных исследованиях на клеточных культурах и лабораторных животных показаны следующие эффекты:

• Гепатопротекторное действие — снижение токсического повреждения печени, стимуляция синтеза белка и гликогена в гепатоцитах.
• Антиоксидантная активность — нейтрализация свободных радикалов, повышение активности супероксиддисмутазы и глутатионпероксидазы.
• Влияние на центральную нервную систему — стимуляция рефлекторной деятельности, повышение физической работоспособности в моделях утомления.
• Противовоспалительные свойства — подавление провоспалительных цитокинов в ряде экспериментов.

Следует отметить, что значительная часть данных получена в опытах in vitro и на животных; клинические исследования на людях ограничены и не позволяют делать однозначных выводов о терапевтической эффективности.

¶Применение

Схизандрин как индивидуальное соединение в фармацевтике практически не используется. Применение находит суммарный экстракт лимонника китайского, в котором схизандрин выступает одним из действующих начал. Такие препараты традиционно используются как тонизирующие и адаптогенные средства, в том числе в составе биологически активных добавок.

В аналитической химии схизандрин служит маркерным соединением для стандартизации сырья и экстрактов лимонника: его содержание определяют методами высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ).

¶Правовой статус и безопасность

В ряде стран препараты лимонника китайского отнесены к средствам, отпускаемым без рецепта, однако их приём ограничен при гипертонии, эпилепсии, повышенной нервной возбудимости и в период беременности. Передозировка может вызывать бессонницу, головную боль и повышение артериального давления. Само вещество схизандрин не входит в перечни наркотических или психотропных средств, контролируемых законодательством Российской Федерации.

¶Синтез и получение

Основной способ получения — экстракция из растительного сырья с последующей хроматографической очисткой. Полный химический синтез схизандрина осуществлён, но сложен из-за необходимости стереоселективного построения восьмичленного цикла и в промышленных масштабах не применяется.