Сапонины: строение, свойства и действие¶

Сапонины — класс природных органических соединений растительного и животного происхождения, относящихся к группе гликозидов. Молекула сапонина состоит из неуглеводной части (агликона, или сапогенина) и одного или нескольких углеводных остатков, связанных с агликоном гликозидной связью. Название происходит от латинского sapo («мыло»): водные растворы сапонинов при взбалтывании образуют устойчивую пену. Именно это свойство исторически использовалось для стирки и мытья.

¶Строение

По строению агликона сапонины делят на две основные группы.

• Стероидные сапонины — агликон представлен стероидным ядром (производные холестана). Встречаются преимущественно у растений семейств лилейных, диоскорейных, а также у некоторых морских организмов.
• Тритерпеновые сапонины — агликон имеет тритерпеновую природу (производные олеанана, даммарана, лупана). Распространены у бобовых, аралиевых, гвоздичных, первоцветных.

Углеводная часть может включать глюкозу, галактозу, рамнозу, арабинозу, глюкуроновую и галактуроновую кислоты. По числу углеводных цепей различают монодесмозидные (одна цепь) и бисдесмозидные (две цепи) сапонины. Молекулярная масса большинства сапонинов — от 600 до 2000 Да.

¶Физико-химические свойства

Сапонины — аморфные вещества, как правило, белого или кремового цвета, без запаха. Они хорошо растворимы в воде и водно-спиртовых смесях, практически нерастворимы в неполярных органических растворителях (бензол, хлороформ, эфир). Характерные свойства:

• Пенообразование — снижение поверхностного натяжения воды, образование коллоидных растворов.
• Гемолитическая активность — способность разрушать мембраны эритроцитов, что связано с взаимодействием с холестерином мембран.
• Поверхностная активность — эмульгирующее и детергентное действие.
• Токсичность — для холоднокровных животных (рыб, земноводных) многие сапонины высокотоксичны; для теплокровных при пероральном приёме опасность ниже из-за плохого всасывания в желудочно-кишечном тракте и гидролиза.

Оптическая активность и способность образовывать комплексы со стеролами (холестерином, эргостеролом) лежат в основе ряда аналитических методов.

¶Распространение

Сапонины синтезируются преимущественно растениями; описаны также у некоторых морских беспозвоночных (голотурии, морские звёзды). Богатые источники:

¶Биологическое действие

В растениях сапонины выполняют защитную функцию: отпугивают травоядных, подавляют рост патогенных грибов и бактерий, участвуют в регуляции проницаемости мембран. Физиологическое действие на организм человека и животных разнообразно и зависит от структуры:

• Отхаркивающее — раздражая слизистую желудка, рефлекторно усиливают секрецию бронхиальных желёз (препараты солодки, первоцвета, истода).
• Диуретическое и противовоспалительное — характерно для тритерпеновых сапонинов.
• Адаптогенное — свойственно гинзенозидам женьшеня.
• Иммуномодулирующее — ряд сапонинов применяется как адъюванты в вакцинах (например, сапонин QS-21).
• Гипохолестеринемическое — связывание холестерина и желчных кислот в кишечнике.

Стероидные сапонины диоскореи служат сырьём для промышленного синтеза стероидных гормонов (кортизона, прогестерона).

¶Применение

Сапонины используются в медицине (отхаркивающие, тонизирующие, адаптогенные средства), в пищевой промышленности (пенообразователи в напитках, пивоварении), в косметике (мягкие ПАВ, шампуни), в технике (флотация руд, огнетушащие пены). В аналитической химии применяются для осаждения холестерина.

¶Токсичность и меры предосторожности

Высокие дозы сапонинов вызывают раздражение слизистых, тошноту, рвоту, диарею; при попадании в кровь возможен гемолиз. Некоторые сапонины (например, из наперстянки) в терапевтических дозах являются сильнодействующими кардиотониками и требуют строгого контроля. При работе с концентрированными растворами сапонинов учитывают их раздражающее действие на дыхательные пути и глаза.