Рутинозид как гликозид кверцетина¶

Рутинозид — распространённое тривиальное название флавоноидного гликозида рутина, в котором остаток кверцетина соединён с дисахаридом рутинозой. Термин «рутинозид» используют в биохимии и фармакогнозии для обозначения как самого рутина, так и класса родственных соединений, содержащих в качестве углеводного фрагмента дисахарид рутинозу (6-O-α-L-рамнозил-D-глюкозу). Рутин (кверцетин-3-O-рутинозид) относится к флаванолам — подклассу флавоноидов растительного происхождения.

¶Химическое строение

Рутинозид построен из двух частей:

• агликон — кверцетин, пентагидроксифлавон (3,5,7,3′,4′-пентагидроксифлавон), относящийся к флавонолам;
• углеводный остаток — рутиноза, дисахарид, состоящий из D-глюкозы и L-рамнозы, связанных α-1,6-гликозидной связью.

Гликозидная связь между агликоном и сахаром образуется по гидроксильной группе в положении C3 кверцетина. Молекулярная формула рутина — C₂₇H₃₀O₁₆, молярная масса около 610,5 г/моль. За счёт многочисленных гидроксильных групп соединение хорошо растворимо в горячей воде, спиртах и водно-спиртовых смесях, но плохо — в неполярных растворителях.

Название «рутин» связано с растением рута (Ruta graveolens), из которой вещество было впервые выделено. Рутинозу как отдельный дисахарид также обнаруживают в составе ряда других гликозидов.

¶Распространение в природе

Рутинозиды широко представлены во флоре. Рутин содержится в:

• гречихе (Fagopyrum esculentum) — одно из главных промышленных сырьевых источников;
• софоре японской (Styphnolobium japonicum, ранее Sophora japonica) — бутоны и цветки богаты рутином;
• руте душистой;
• плодах цитрусовых, яблоках, винограде, чае, луке, петрушке.

Помимо рутина, к рутинозидам относят, например, кверцитрин и другие производные, а также гликозиды кемпферола и изорамнетина, у которых углеводная часть представлена рутинозой. Разнообразие определяется как строением агликона, так и положением гликозидной связи.

¶Физико-химические свойства

Рутин образует желтоватые кристаллы, плавится с разложением при температуре около 190–195 °C. В водных растворах даёт характерное поглощение в УФ-области с максимумами примерно при 258 и 360 нм, что используется для спектрофотометрического определения. С ионами металлов (алюминием, железом) образует комплексы, меняющие окраску, — это свойство лежит в основе качественных реакций и количественного анализа флавоноидов.

¶Биологическая роль и механизм действия

В растениях рутинозиды выполняют защитные функции: поглощают избыточное УФ-излучение, участвуют в антиоксидантной защите, привлекают опылителей окраской цветков. Для человека и животных рутин проявляет капилляроукрепляющее (ангиопротекторное) действие, снижает проницаемость и ломкость капилляров, обладает антиоксидантными свойствами. Исторически это свойство было установлено в 1930-х годах в связи с изучением «витамина P» — фактора, уменьшающего хрупкость сосудов.

¶Применение

¶Медицина и фармакология

Рутин и его полусинтетические производные применяют как ангиопротекторы и венотонизирующие средства при хронической венозной недостаточности, геморрое, диабетической ретинопатии, для профилактики сосудистых осложнений. Наиболее известное производное — троксерутин (гидроксиэтилрутозиды), получаемый модификацией рутина. Рутин входит в состав ряда витаминно-минеральных комплексов и биологически активных добавок.

¶Пищевая и косметическая промышленность

Рутинозиды используют как природные антиоксиданты, стабилизаторы окраски и компоненты функциональных продуктов питания. В косметике их включают в составы для укрепления сосудов и защиты кожи от окислительного стресса.

¶Аналитика

Рутин служит стандартным образцом при определении содержания флавоноидов в растительном сырье методами ВЭЖХ, спектрофотометрии и капиллярного электрофореза.

¶Получение

Промышленно рутин выделяют главным образом из бутонов софоры японской и зелёной массы гречихи экстракцией водно-спиртовыми растворителями с последующей очисткой. Возможен также химический и ферментативный синтез гликозидов, однако природное сырьё остаётся основным источником.

¶Значение и перспективы

Рутинозиды — один из наиболее изученных классов растительных полифенолов. Интерес к ним связан с антиоксидантными, противовоспалительными и сосудистыми эффектами, а также с возможным применением в профилактике хронических заболеваний. Дальнейшие исследования направлены на создание новых производных с улучшенной биодоступностью и на расширение сырьевой базы.