Розмариновая кислота и её свойства¶

Розмариновая кислота — органическое соединение класса гидроксикоричных кислот (производное коричной кислоты), встречающееся в растениях семейства яснотковых, прежде всего в розмарине лекарственном (Salvia rosmarinus, ранее Rosmarinus officinalis), а также в некоторых видах шалфея и мяты. Эмпирическая формула — C₁₈H₁₆O₈, молярная масса — около 360,3 г/моль. Вещество представляет собой кристаллическое соединение, плохо растворимое в воде и лучше — в полярных органических растворителях. Розмариновая кислота не является собственно «кислотой розмарина» в бытовом смысле, а относится к группе полифенолов и рассматривается как эфир кофейной кислоты и 3,4-дигидроксифенилмолочной кислоты.

¶Химическая природа и происхождение

Розмариновая кислота — сложный эфир, образованный кофейной кислотой и 3,4-дигидроксифенилмолочной кислотой. В растениях она синтезируется как вторичный метаболит и выполняет защитные функции: участвует в ответе на окислительный стресс, ультрафиолетовое излучение и атаку патогенов. Название закрепилось после выделения вещества из розмарина, где его содержание особенно велико — в листьях оно может достигать нескольких процентов сухой массы.

Вещество относится к семейству гидроксикоричных кислот, к которому также принадлежат кофейная, феруловая и кумаровая кислоты. Близким по структуре соединением является хлорогеновая кислота — эфир кофейной и хинной кислот.

¶Физико-химические свойства

Молекула содержит несколько фенольных гидроксильных групп, что определяет её выраженную антиоксидантную активность. Благодаря сопряжённым ароматическим системам вещество поглощает ультрафиолет в области около 320–330 нм, что используется при аналитическом определении.

¶Биологическая активность

Розмариновая кислота проявляет антиоксидантные свойства: она способна нейтрализовать свободные радикалы и хелатировать ионы металлов переменной валентности, замедляя перекисное окисление липидов. В экспериментальных исследованиях in vitro и на клеточных культурах описаны также противовоспалительные, антимикробные и нейропротекторные эффекты. Ряд работ указывает на её влияние на отдельные сигнальные пути, связанные с окислительным стрессом.

Следует подчёркивать, что большая часть данных получена в лабораторных условиях, а клиническая значимость для человека остаётся предметом изучения. Результаты экспериментов на клетках и животных не переносятся автоматически на применение у людей.

¶Применение и источники

Основные природные источники — листья розмарина, шалфея, мяты, мелиссы, а также некоторые овощи и ягоды. Как компонент растительных экстрактов розмариновая кислота используется:

• в пищевой промышленности — в качестве антиоксидантной добавки (экстракт розмарина, E392);
• в косметике — как антиоксидантный ингредиент кремов и сывороток;
• в фармацевтике и нутрицевтике — в составе биологически активных добавок.

В аналитической практике вещество определяют методами высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) и масс-спектрометрии.

¶Безопасность и ограничения

В составе пищевых продуктов розмариновая кислота считается безопасной в типичных количествах. Однако концентраты и добавки могут взаимодействовать с лекарственными средствами, поэтому их приём требует осторожности. Утверждения о лечебных свойствах, распространяемые в рекламе добавок, в значительной степени опережают подтверждённую доказательную базу.