Реин как антрахиноновое соединение¶

Реин — органическое соединение из группы антрахинонов, производное 9,10-антрацендиона, содержащее карбоксильную группу. Систематическое название — 4,5-дигидрокси-9,10-диоксо-9,10-дигидроантрацен-2-карбоновая кислота. Молекулярная формула — C₁₅H₈O₆, молярная масса — 284,22 г/моль. Реин относится к антрахиноновым соединениям, широко распространённым в растительном мире, и является одним из ключевых действующих веществ ряда лекарственных растений.

¶Химическая структура

Основа молекулы реина — антрахиноновое ядро: три конденсированных шестичленных кольца, центральное из которых содержит две карбонильные группы (хиноидная система). Периферийные кольца ароматические. Особенности строения реина:

• две гидроксильные группы в положениях 4 и 5 (α-положения относительно карбонилов);
• карбоксильная группа в положении 2 (β-положение);
• наличие сопряжённой системы, обеспечивающей жёлто-оранжевую окраску.

Такое расположение заместителей делает реин хелатирующим лигандом: гидроксильные группы способны образовывать внутримолекулярные водородные связи с соседними карбонилами. По этой причине реин и родственные соединения образуют устойчивые комплексы с ионами металлов.

¶Физико-химические свойства

Реин — кристаллическое вещество жёлто-оранжевого цвета. Он плохо растворим в воде, умеренно — в этаноле и хорошо — в щелочных растворах, где за счёт диссоциации гидроксильных и карбоксильной групп образует растворимые соли (феноляты и карбоксилаты). Температура плавления — около 320 °C с разложением. Соединение проявляет кислотные свойства, даёт характерные цветные реакции с гидроксидами щелочных металлов.

¶Биохимическое значение и источники

Реин — вторичный метаболит растений, относящийся к антрахинонам. Он встречается в видах семейств гречишных (Polygonaceae), мареновых (Rubiaceae), крушиновых (Rhamnaceae) и ряда других. Наиболее известные источники:

• ревень (Rheum) — корневища и корни;
• щавель (Rumex);
• марена красильная (Rubia tinctorum);
• крушина (Frangula, Rhamnus);
• некоторые виды алоэ.

В растениях реин присутствует преимущественно в форме гликозидов и производных, которые при гидролизе высвобождают свободный агликон. Биосинтез антрахинонов у растений идёт по поликетидному пути через промежуточные соединения, родственные хризацину и эмодину.

¶Применение

¶Медицина

Реин и его производные обладают слабительным действием, обусловленным раздражением рецепторов толстой кишки и усилением перистальтики. Антрахиноновые препараты на основе ревеня и крушины применяются как мягкие слабительные. Кроме того, соединению приписывают противовоспалительные, антибактериальные и антиоксидантные свойства, что изучается в экспериментальных исследованиях.

¶Красители

Исторически реин вместе с другими антрахинонами использовался как растительный краситель: марена давала красные и оранжевые тона для тканей. Антрахиноновое ядро лежит в основе многих синтетических красителей — ализаринового ряда.

¶Аналитическая химия

Благодаря способности образовывать окрашенные комплексы с металлами реин и близкие антрахиноны применяются в качественном и количественном анализе, в частности при определении ионов алюминия, кальция и некоторых других.

¶Родственные соединения

Реин входит в обширную группу антрахинонов растительного происхождения, к которой относятся также:

Все они объединены общим антрахиноновым скелетом и сходными путями биосинтеза, но различаются числом и положением заместителей, что определяет их окраску, растворимость и биологическую активность.

¶Безопасность

Антрахиноновые соединения при длительном и бесконтрольном приёме внутрь могут вызывать побочные эффекты со стороны желудочно-кишечного тракта. Растения, содержащие реин, требуют дозированного применения. Сведения о токсичности самого реина ограничены; в экспериментах показана его относительно невысокая острая токсичность.