Метилметионинсульфония хлорид¶

Метилметионинсульфония хлорид (также известен как витамин U, S-метилметионинсульфония хлорид, «противоязвенный фактор») — органическое соединение класса сульфониевых солей, производное аминокислоты метионина. Представляет собой белый кристаллический порошок, хорошо растворимый в воде, с характерным запахом, напоминающим запах продуктов распада белков. В медицинской практике применяется как гастропротекторное и антиульцерогенное средство, а также используется в ветеринарии и агрохимии.

¶Химическая природа и свойства

С точки зрения химии, метилметионинсульфония хлорид — это сульфониевая соль, в которой атом серы метионина несёт положительный заряд и связан с тремя углеводородными радикалами, а противоионом выступает хлорид-анион. Молекулярная формула — C₆H₁₄ClNO₂S. Молярная масса составляет около 199,7 г/моль.

Соединение содержит сульфониевую группу, что придаёт ему высокую полярность и способность легко растворяться в воде и водных растворах. Кристаллы обычно бесцветные или белые, гигроскопичны. Температура плавления лежит в диапазоне 140–145 °C (с разложением). При нагревании и в щелочной среде возможен гидролиз с отщеплением метильных групп.

Вещество относится к так называемым «активным метильным» соединениям: оно способно выступать донором метильных групп в реакциях трансметилирования, что лежит в основе ряда его биологических эффектов.

¶История открытия

Существование «противоязвенного фактора» в соке капусты было впервые описано в 1948–1950-х годах американским биохимиком Гарнеттом Чейни. Он обнаружил, что свежий сок капусты ускоряет заживление экспериментальных язв желудка у животных. Выделенное активное начало получило название «витамин U» (от латинского ulcus — «язва»).

Позднее, в 1953–1954 годах, была установлена химическая структура соединения: им оказался S-метилметионинсульфония хлорид. Термин «витамин U» закрепился в популярной и медицинской литературе, хотя формально вещество не является витамином в строгом смысле, поскольку не доказана его абсолютная незаменимость для человека. В СССР препарат выпускался под названием «метилметионинсульфония хлорид» и широко применялся в гастроэнтерологии.

¶Биохимические функции

Метилметионинсульфония хлорид участвует в нескольких метаболических процессах:

• Трансметилирование. Соединение служит донором метильной группы, участвуя в синтезе холина, креатина и других метилированных соединений.
• Регенерация слизистой. Стимулирует синтез муцина и обновление эпителия слизистой оболочки желудка и кишечника.
• Антиоксидантное действие. Обладает способностью связывать свободные радикалы и снижать перекисное окисление липидов.
• Влияние на обмен гистамина. Способствует снижению повышенной секреции соляной кислоты, что связывают с его противоязвенным эффектом.

В организме человека метионин и его производные участвуют в обмене серосодержащих аминокислот, поэтому метилметионинсульфония хлорид рассматривают как метаболически активную форму метионина.

¶Применение в медицине

В клинической практике препарат применяется преимущественно при заболеваниях желудочно-кишечного тракта:

Дозировки и схемы лечения определяются врачом. Препарат обычно хорошо переносится; в редких случаях возможны аллергические реакции. Данные о клинической эффективности в современных контролируемых исследованиях неоднородны: часть обзоров указывает на ограниченную доказательную базу, что связано с малым числом качественных рандомизированных испытаний.

¶Применение в ветеринарии и растениеводстве

В ветеринарии метилметионинсульфония хлорид используется для лечения гастритов и язв у домашних животных, а также как стимулятор роста молодняка. В растениеводстве и агрохимии соединение применяют в качестве регулятора роста и средства, повышающего устойчивость растений к стрессам; оно входит в состав некоторых биостимуляторов.

¶Формы выпуска и торговые наименования

В разных странах препарат выпускается под различными названиями. В России и странах СНГ распространены таблетки по 0,05 г и раствор для инъекций 1 %. Исторически использовалось название «витамин U». В зарубежной литературе встречается обозначение «S-methylmethionine sulfonium chloride» и аббревиатура «MMSC».

¶Безопасность и регулирование

Соединение относится к веществам с низкой токсичностью. При соблюдении рекомендованных доз серьёзные побочные эффекты редки. Как и любой лекарственный препарат, метилметионинсульфония хлорид требует осторожного применения при беременности, в период лактации и у детей — только по назначению врача. В ряде стран вещество зарегистрировано как лекарственное средство, в других — как биологически активная добавка.

¶Научные дискуссии

Вопрос о том, является ли метилметионинсульфония хлорид истинным витамином, остаётся предметом обсуждения. Критерии витаминов (незаменимость, необходимость в малых количествах, развитие дефицитных состояний при отсутствии) для этого соединения строго не выполняются: организм способен синтезировать метионин, а сам метилметионинсульфония хлорид образуется как промежуточный продукт обмена. Поэтому в научной литературе термин «витамин U» чаще используется как исторически сложившееся название, а не строгая номенклатурная категория.