Ликопины — каротиноидные пигменты¶

Ликопины — группа природных органических соединений из класса каротиноидов, представляющих собой ненасыщенные углеводороды (тетратерпены) с линейной цепочкой из сорока атомов углерода. Наиболее известный и распространённый представитель группы — ликопин, придающий красную и оранжево-красную окраску плодам томатов, арбузов, гуавы, шиповника и ряда других растений. Ликопины синтезируются растениями, грибами и некоторыми микроорганизмами, но не образуются в организме человека и животных, куда попадают исключительно с пищей.

¶Химическое строение

Основу молекулы ликопина составляет длинная цепь сопряжённых двойных связей. У самого ликопина таких связей одиннадцать, из них семь — в центральной части молекулы. Именно эта система сопряжения обусловливает интенсивное поглощение света в сине-зелёной области спектра и, соответственно, красный цвет вещества. Эмпирическая формула ликопина — C₄₀H₅₆, молекулярная масса — около 536,9 а. е. м.

Ликопины относят к каротинам — каротиноидам, не содержащим кислорода, в отличие от ксантофиллов. Благодаря наличию двойных связей молекула существует в виде множества геометрических изомеров (цис- и транс-форм). В свежих растительных тканях преобладает полностью транс-изомер, тогда как при термической обработке и в организме человека часть молекул переходит в цис-формы. Изомерный состав влияет на биодоступность: некоторые цис-изомеры усваиваются лучше.

¶Распространение в природе

Ликопин — один из наиболее распространённых каротиноидов растительного мира. Его содержание зависит от вида, сорта и степени зрелости плодов.

В растениях ликопин выполняет функцию вспомогательного пигмента фотосинтеза и защищает хлорофилл от избыточного освещения. Синтез ликопина происходит в пластидах из предшественника фитоена через ряд последовательных реакций десатурации; у томатов накопление ликопина начинается на стадии созревания плода, когда разрушается хлорофилл.

¶Биологическая роль и метаболизм

В организме человека ликопины не синтезируются. После приёма с пищей они всасываются в тонком кишечнике вместе с липидами, включаются в состав хиломикронов и транспортируются в печень, а затем распределяются по тканям. Наибольшие концентрации ликопина обнаруживаются в печени, надпочечниках, предстательной железе, коже и жировой ткани.

Ликопин относится к липофильным соединениям, поэтому его усвоение повышается при одновременном приёме с жирами. Термическая обработка и измельчение растительного сырья увеличивают биодоступность: ликопин из томатной пасты или соуса усваивается лучше, чем из свежих томатов.

¶Антиоксидантные свойства

Ключевое свойство ликопинов — способность нейтрализовать активные формы кислорода, в первую очередь синглетный кислород и свободные радикалы. По эффективности гашения синглетного кислорода ликопин превосходит β-каротин и α-токоферол. Механизм действия основан на передаче энергии возбуждённого кислорода молекуле каротиноида с последующим рассеиванием её в виде тепла.

Антиоксидантное действие ликопина изучается в связи с окислительным стрессом, который рассматривается как один из факторов развития сердечно-сосудистых и онкологических заболеваний. Результаты эпидемиологических исследований показывают связь между высоким потреблением томатов и продуктов их переработки и снижением риска некоторых патологий, однако причинно-следственный характер этой связи остаётся предметом дискуссий. Клинические испытания с приёмом ликопина в виде добавок дают менее однозначные результаты, чем наблюдательные исследования рациона.

¶Применение

Ликопины широко используются в пищевой промышленности в качестве натурального красителя (пищевая добавка E160d). Их получают экстракцией из томатов или микробиологическим синтезом. Вещество применяется при производстве напитков, кондитерских изделий, соусов, а также в составе биологически активных добавок.

В косметической отрасли ликопин включают в составы, позиционируемые как антиоксидантные. В кормлении сельскохозяйственных животных и птицы каротиноиды, включая ликопин, используют для улучшения окраски продукции — например, яичного желтка у кур и мяса у лососёвых рыб.

¶Исследования и дискуссии

Ликопин остаётся одним из наиболее изучаемых каротиноидов. Значительная часть работ посвящена его возможной роли в профилактике рака предстательной железы: ряд наблюдательных исследований показал обратную корреляцию между уровнем ликопина в крови и риском этого заболевания. Крупные рандомизированные испытания, в частности исследование в рамках программы SELECT, не подтвердили профилактического эффекта добавок ликопина, что указывает на сложность переноса данных эпидемиологии на клиническую практику.

Обсуждается также влияние ликопина на липидный обмен, состояние кожи и функции иммунной системы. Достоверность многих выводов ограничена различиями в дизайне исследований, дозах, формах препаратов и исходном статусе участников. Официальные организации здравоохранения не устанавливают обязательных норм потребления ликопина, отмечая лишь отсутствие данных о его токсичности в обычных пищевых количествах.