Ликопином — каротиноидный пигмент томатов¶

Ликопином (от лат. Lycopersicon — родовое название томата) называют природный каротиноидный пигмент, придающий плодам томата, арбуза, гуавы, шиповника и ряда других растений характерный красный цвет. По химической структуре это тетратерпеновый углеводород с эмпирической формулой C₄₀H₅₆, относящийся к группе каротиноидов, но, в отличие от β-каротина, не обладающий A-витаминной активностью. Ликопин синтезируется растениями и некоторыми микроорганизмами, в организме человека и животных не вырабатывается и поступает исключительно с пищей.

¶Химическая структура и свойства

Молекула ликопина состоит из восьми изопреновых звеньев, образующих длинную цепь сопряжённых двойных связей. Именно эта система хромофоров отвечает за интенсивную окраску и способность поглощать свет в сине-зелёной части спектра. Наличие 11 сопряжённых двойных связей обусловливает также высокую антиоксидантную активность: ликопин эффективно нейтрализует синглетный кислород и свободные радикалы.

В природе ликопин существует преимущественно в транс-конфигурации, которая при нагревании, освещении или длительном хранении частично переходит в цис-формы. Всего известно более 70 пространственных изомеров. В живых растениях пигмент связан с белками и другими липидами в хромопластах — особых пластидах, отвечающих за окраску зрелых плодов.

Ликопин жирорастворим и практически нерастворим в воде, что определяет особенности его усвоения: биодоступность повышается при термической обработке и одновременном употреблении с растительными маслами.

¶Содержание в продуктах

Основным источником ликопина в рационе человека служат томаты и продукты их переработки. Концентрация пигмента зависит от сорта, степени зрелости и условий выращивания.

Термическая обработка увеличивает долю цис-изомеров, которые усваиваются лучше транс-форм, поэтому томатная паста и соусы считаются более эффективным источником ликопина, чем свежие плоды.

¶Биологическая роль у растений

У растений ликопин выполняет несколько функций. Прежде всего он участвует в фотосинтезе как вспомогательный пигмент, расширяя спектр поглощаемого света. Кроме того, каротиноиды защищают фотосинтетический аппарат от избыточной солнечной радиации и окислительного стресса. Наконец, яркая окраска зрелых плодов привлекает животных и птиц, способствующих распространению семян.

Биосинтез ликопина идёт по пути образования фитоена и фитофлуена; ключевым ферментом на финальной стадии у томата является фитоендесатураза. Созревание плода сопровождается резким ростом экспрессии соответствующих генов, из-за чего незрелые томаты зелёные, а спелые — красные.

¶Влияние на здоровье человека

Ликопин активно изучается как антиоксидант и компонент профилактики хронических заболеваний. Эпидемиологические исследования связывают высокое потребление томатов с пониженным риском некоторых форм рака, прежде всего предстательной железы, а также сердечно-сосудистых патологий. Однако доказательства причинно-следственной связи остаются предметом дискуссий: наблюдательные данные не всегда подтверждаются рандомизированными испытаниями.

Ликопин не является незаменимым нутриентом в строгом смысле — его дефицит не вызывает специфического заболевания. Тем не менее он рассматривается как биологически активное соединение, вносящее вклад в антиоксидантную защиту организма. Существует редкое наследственное состояние — ликопинемия, при котором пигмент откладывается в коже, придавая ей оранжево-жёлтый оттенок; оно, как правило, связано с избыточным употреблением томатов или моркови и не опасно.

¶Применение

Помимо пищевого использования, ликопин применяется как натуральный краситель (пищевая добавка E160d) в производстве продуктов, напитков и косметики. В фармацевтике и диетологии выпускаются биологически активные добавки с ликопином, получаемым либо экстракцией из томатов, либо микробиологическим синтезом. В пищевой промышленности пигмент ценится за стабильность окраски и отсутствие токсичности.

¶История изучения

Ликопин был впервые выделен в 1873 году шведским химиком Карлом Эрикссоном, а его эмпирическая формула установлена в начале XX века. В 1930-х годах была расшифрована структура молекулы, а в 1950-х подтверждён полный путь биосинтеза каротиноидов. Интерес к ликопину резко возрос в 1990-х годах после публикации исследований о его возможной роли в профилактике онкологических заболеваний, что сделало его одним из самых изучаемых каротиноидов.