Ликофен — пигмент и каротиноид¶

Ликофен (также ликопин) — природный органический пигмент из группы каротиноидов, придающий плодам и овощам характерный красный цвет. По химическому строению представляет собой ациклический углеводород с длинной цепью сопряжённых двойных связей (C₄₀H₅₆). Не является провитамином A, то есть в организме человека не превращается в витамин A, однако обладает выраженными антиоксидантными свойствами. Наиболее известный источник ликофена — плоды томата, от латинского названия которых (Solanum lycopersicum) и происходит название вещества.

¶Химическое строение и свойства

Ликофен относится к каротиноидам — жирорастворимым пигментам, синтезируемым растениями, водорослями, грибами и некоторыми микроорганизмами. Молекула ликофена состоит из восьми изопреновых звеньев и содержит 11 сопряжённых двойных связей, а также два неконъюгированных двойных звена на концах цепи. Именно протяжённая система сопряжения обусловливает интенсивное поглощение света в синей и зелёной областях спектра, из-за чего вещество воспринимается как красное.

Ключевые характеристики:

• Брутто-формула — C₄₀H₅₆, молекулярная масса около 536,9 г/моль.
• Хорошо растворим в неполярных органических растворителях (хлороформе, бензоле, гексане), практически нерастворим в воде.
• Чувствителен к свету, кислороду и высоким температурам, при окислении и изомеризации теряет цвет.
• В природе встречается преимущественно в виде транс-изомера (all-trans-ликофен), при нагревании и обработке переходит в цис-формы.

В отличие от бета-каротина, молекула ликофена не имеет бета-иононового кольца, поэтому в организме человека он не конвертируется в ретинол (витамин A).

¶Природные источники

Ликофен синтезируется растениями и микроорганизмами. Основные пищевые источники:

Наибольшие концентрации достигаются в термически обработанных продуктах: при нагревании ликофен высвобождается из клеточных структур и легче усваивается. Именно поэтому томатная паста, соусы и кетчуп считаются более эффективным источником, чем свежие плоды.

¶Биосинтез

В растениях ликофен образуется на промежуточной стадии каротиноидного пути. Предшественником служит фитоен, который последовательно десатурируется ферментами (фитоендесатуразой и ζ-каротиндесатуразой) с образованием ликофена. Далее ликофен под действием ликофен-бета-циклазы превращается в бета-каротин, а затем в другие каротиноиды, включая ксантофиллы. У некоторых организмов, например у грибов и бактерий, обнаружены альтернативные пути синтеза.

¶Биологическая роль у растений

Ликофен выполняет в растениях несколько функций:

• участвует в фотосинтезе как вспомогательный пигмент, расширяя спектр поглощаемого света;
• защищает фотосинтетический аппарат от избыточной световой энергии и активных форм кислорода;
• придаёт окраску цветкам и плодам, привлекая опылителей и распространителей семян;
• участвует в ответе растения на стрессовые факторы — засуху, засоление, ультрафиолет.

¶Влияние на организм человека

Ликофен не синтезируется в организме человека и поступает исключительно с пищей. После всасывания в кишечнике он распределяется по тканям, накапливаясь преимущественно в печени, надпочечниках, предстательной железе и коже. Биодоступность повышается при одновременном приёме с жирами.

Исследования связывают регулярное потребление ликофена с рядом потенциальных эффектов:

• антиоксидантное действие — нейтрализация свободных радикалов;
• снижение риска сердечно-сосудистых заболеваний;
• возможная роль в профилактике некоторых видов онкологических заболеваний, в частности рака предстательной железы;
• защита кожи от ультрафиолетового излучения.

Следует отметить, что значительная часть выводов основана на эпидемиологических наблюдениях, а не на клинических испытаниях, поэтому окончательная доказательная база остаётся предметом научных дискуссий.

¶Применение

Ликофен используется в нескольких отраслях:

• Пищевая промышленность — как натуральный краситель (пищевая добавка E160d) для придания продуктам красного и оранжевого оттенка.
• Фармацевтика и БАД — в составе антиоксидантных комплексов и добавок.
• Косметология — в кремах и сыворотках как антиоксидантный компонент.
• Кормление животных — для улучшения окраски мяса и яиц у птицы, а также пигментации рыб в аквакультуре.

¶Получение

Промышленно ликофен получают двумя основными способами: экстракцией из растительного сырья (томатов, арбузов) и микробиологическим синтезом с использованием грибов рода Blakeslea или дрожжей. Биотехнологический метод позволяет получать более чистый продукт и не зависит от сезонности урожая.

¶История изучения

Ликофен был впервые выделен в 1873 году швейцарским химиком Жаном-Луи-Альбером Миллером, который назвал его «ликопин». Структура молекулы была установлена в 1930-х годах, а полный химический синтез осуществлён позднее. Интерес к веществу резко возрос в конце XX века после публикаций о его возможной роли в профилактике хронических заболеваний, что стимулировало массовые исследования и коммерческое производство добавок.

¶Сходные соединения

К родственным каротиноидам относятся бета-каротин, альфа-каротин, лютеин, зеаксантин и астаксантин. Они различаются строением концевых групп и биологическими функциями. В отличие от бета-каротина, ликофен не обладает провитаминной активностью, но превосходит его по антиоксидантному потенциалу в отношении некоторых типов свободных радикалов.