Ксилол как промышленный растворитель¶

Ксилол (диметилбензол) — ароматический углеводород, представляющий собой смесь трёх изомеров бензольного ряда с двумя метильными группами. Относится к классу аренов, имеет эмпирическую формулу C₈H₁₀ и молекулярную массу 106,17. При нормальных условиях — бесцветная прозрачная жидкость с характерным сладковатым запахом, легче воды, летучая и горючая. Технический ксилол, широко применяемый в промышленности, обычно состоит из смеси изомеров с преобладанием м-ксилола и содержит примеси этилбензола.

¶Изомеры и строение

Молекула ксилола образована бензольным кольцом, в котором два атома водорода замещены метильными группами (–CH₃). В зависимости от взаимного расположения заместителей различают три изомера:

Изомеры близки по температуре кипения, что затрудняет их разделение обычной перегонкой. На практике применяют экстрактивную ректификацию, адсорбцию на цеолитах и кристаллизацию. пара-Ксилол, имеющий наиболее высокую температуру плавления, выделяют вымораживанием.

¶Физические и химические свойства

Ксилол нерастворим в воде, но смешивается с большинством органических растворителей — бензолом, ацетоном, спиртами, эфирами. Обладает высокой растворяющей способностью по отношению к маслам, смолам, жирам, каучукам и многим синтетическим полимерам. По химическим свойствам типичен для аренов: вступает в реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование), а метильные группы способны окисляться до карбоксильных с образованием соответствующих фталевых кислот.

Пары ксилола образуют с воздухом взрывоопасные смеси; нижний концентрационный предел воспламенения составляет около 1 % по объёму. Вещество токсично, действует на центральную нервную систему и слизистые оболочки, относится к веществам 3-го класса опасности.

¶Получение

Основной источник ксилола — каталитический риформинг нефтяных фракций и пиролиз нефтяного сырья при производстве этилена. Дополнительно ксилолы извлекают из каменноугольной смолы коксохимического производства. Мировое производство измеряется миллионами тонн в год. Значительная часть технического ксилола перерабатывается в индивидуальные изомеры, прежде всего в пара-ксилол и орто-ксилол, служащие сырьём для нефтехимического синтеза.

¶Применение

Ксилол — один из наиболее распространённых промышленных растворителей. Основные направления использования:

• Лакокрасочная промышленность — растворитель для алкидных, эпоксидных, полиуретановых и нитроцеллюлозных материалов.
• Нефтехимия — сырьё для получения терефталевой кислоты (из пара-ксилола) и фталевого ангидрида (из орто-ксилола).
• Полимеры — производство полиэтилентерефталата (ПЭТ), используемого для бутылок, волокон и плёнок.
• Прочее — компонент типографских красок, клеёв, средств защиты растений, а также сырьё для синтеза красителей и фармацевтических препаратов.

пара-Ксилол занимает ключевое место в цепочке производства ПЭТ, что делает его одним из важнейших крупнотоннажных продуктов органического синтеза.

¶Токсичность и безопасность

Ксилол оказывает наркотическое и раздражающее действие. Острое отравление проявляется головной болью, головокружением, тошнотой, нарушением координации; при высоких концентрациях возможна потеря сознания. Хроническое воздействие ведёт к поражению печени, почек и нервной системы, а также к дерматитам при контакте с кожей. Предельно допустимая концентрация паров в воздухе рабочей зоны в России составляет 50 мг/м³.

При работе с ксилолом применяют вытяжную вентиляцию, средства индивидуальной защиты (респираторы, перчатки, очки). Вещество хранят в герметичной таре вдали от источников огня. Для тушения используют пену, углекислотные и порошковые огнетушители; вода малоэффективна, так как ксилол легче воды и всплывает.

¶Экологические аспекты

Ксилол относится к летучим органическим соединениям (ЛОС), участвующим в образовании фотохимического смога и тропосферного озона. Выбросы паров на производстве и при использовании растворителей регулируются экологическим законодательством. В окружающей среде ксилол разлагается относительно быстро — под действием микроорганизмов и солнечного света, период полураспада в атмосфере составляет от нескольких часов до нескольких суток. В почве и воде способен накапливаться при разливах, что требует специальных мер по ликвидации загрязнений.

¶Мировой рынок

Ксилол — биржевой товар, торгуемый на крупных нефтехимических площадках. Цены зависят от баланса спроса на пара-ксилол со стороны производителей ПЭТ и от стоимости нефти. Крупнейшие мощности по выпуску сосредоточены в Азиатско-Тихоокеанском регионе, прежде всего в Китае, Южной Корее и Индии. Смешанный ксилол и изомерные фракции служат предметом международной торговли, а их качество регламентируется техническими стандартами.

¶Историческая справка

Ксилолы были выделены из каменноугольной смолы в середине XIX века и первоначально назывались «ксилолами» от греческого xylon — «древесина», поскольку впервые были обнаружены в продуктах сухой перегонки дерева. Промышленное значение вещества приобрели в XX веке с развитием нефтепереработки и нефтехимии. Рост производства ПЭТ во второй половине XX века сделал пара-ксилол одним из самых востребованных ароматических углеводородов.