Изофлавоны: свойства и источники¶

Изофлавоны — группа природных органических соединений класса флавоноидов, относящихся к полифенолам. Их отличительная особенность — структурное сходство с эстрогенами человека, благодаря чему они способны связываться с эстрогеновыми рецепторами и проявлять слабую гормоноподобную активность. Основными источниками изофлавонов служат растения семейства бобовых, прежде всего соя. В научной литературе их рассматривают одновременно как вторичные метаболиты растений и как биологически активные компоненты пищи.

¶Химическое строение

Молекула изофлавона построена на основе скелета 3-фенилхромона (изофлавонового ядра), в котором фенильное кольцо присоединено к пирановому циклу в положении 3, а не 2, как у обычных флавонов. Именно это смещение определяет пространственную конфигурацию молекулы, близкую к таковой у стероидных гормонов.

Основные представители:

• Генистеин — наиболее изученный изофлавон, содержится в сое и красном клевере.
• Дайдзеин — преобладает в соевых бобах, в организме превращается в эквол.
• Глицитеин — присутствует в сое, обладает антиоксидантными свойствами.
• Биоханин А — характерен для красного клевера.
• Формононетин — встречается в люцерне и других бобовых.

В растениях изофлавоны чаще находятся в форме гликозидов — соединений с остатками сахаров (генистин, дайдзин). При ферментации или под действием кишечной микрофлоры гликозиды расщепляются, высвобождая активные агликоны.

¶Источники

Главным пищевым источником изофлавонов для человека остаётся соя и продукты её переработки: тофу, соевое молоко, мисо, темпе, соевый соус. Содержание изофлавонов в сое варьируется от 1 до 4 мг на грамм сухого веса в зависимости от сорта, условий выращивания и способа обработки.

Другие источники:

В небобовых растениях изофлавоны встречаются редко, что делает их удобным хемотаксономическим признаком семейства Fabaceae.

¶Биологическое действие

Изофлавоны относят к так называемым фитоэстрогенам — растительным соединениям, имитирующим действие эстрогена. Их сродство к рецепторам примерно в 100–1000 раз ниже, чем у природного эстрадиола, однако при высоком потреблении соевых продуктов концентрация в крови может достигать физиологически значимых величин.

Изучаемые эффекты:

• Сердечно-сосудистая система. Отмечается влияние на липидный профиль — снижение уровня липопротеинов низкой плотности.
• Костная ткань. Обсуждается роль в профилактике остеопороза у женщин в постменопаузе.
• Менопаузальные симптомы. Исследования приливов дают противоречивые результаты.
• Антиоксидантная активность. Изофлавоны нейтрализуют свободные радикалы.
• Онкология. Эпидемиологические данные связывают высокое потребление сои в азиатских странах с более низкой заболеваемостью раком молочной железы и простаты, однако причинно-следственная связь не доказана.

Метаболит эквол, образующийся из дайдзеина, проявляет наибольшую эстрогенную активность, но вырабатывается лишь у 25–30 % людей — это зависит от состава кишечной микробиоты.

¶Применение

В пищевой промышленности изофлавоны сои используются как функциональные добавки. Существуют обогащённые соевые напитки и белковые концентраты с заявленным содержанием изофлавонов.

В фармакологии экстракты красного клевера и сои входят в состав биологически активных добавок, позиционируемых для облегчения климактерических расстройств. В ряде стран такие добавки зарегистрированы как лекарственные средства растительного происхождения.

В косметологии изофлавоны включают в антивозрастные кремы и сыворотки благодаря антиоксидантным свойствам.

¶Вопросы безопасности

Из-за гормоноподобного действия изофлавоны вызывают дискуссии о безопасности. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США признало соевый белок полезным для снижения риска сердечных заболеваний при умеренном потреблении. Европейское агентство по безопасности продуктов питания установило допустимый уровень потребления изофлавонов — до 100 мг в сутки для взрослых.

Обсуждаемые риски касаются женщин с эстрогенозависимыми опухолями, а также влияния на щитовидную железу при дефиците йода. Для детей на грудном вскармливании вопрос остаётся открытым, поскольку соевые смеси содержат изофлавоны в концентрациях, превышающих таковые в грудном молоке.

¶Перспективы исследований

Современные работы сосредоточены на уточнении механизмов действия изофлавонов на молекулярном уровне, роли кишечной микробиоты в их метаболизме и на проведении долгосрочных клинических испытаний. Отсутствие однозначных результатов связано с различиями в дизайне исследований, дозировках и генетических особенностях участников. Изофлавоны остаются предметом активного изучения на стыке нутрициологии, эндокринологии и онкологии.