Индигокармин — синтетический синий краситель¶

Индигокармин — синтетический органический краситель синего цвета, относящийся к классу сульфированных индигоидов. Представляет собой динатриевую соль индиготин-5,5'-дисульфоновой кислоты. Применяется в пищевой, фармацевтической, текстильной и косметической промышленности, а также в аналитической химии и медицине. Международное обозначение как пищевой добавки — E132.

¶Химические свойства и строение

Индигокармин имеет брутто-формулу C₁₆H₈N₂Na₂O₈S₂ и молярную массу около 466,36 г/моль. Молекула построена на основе индольных колец, соединённых двойной связью, с двумя сульфогруппами, обеспечивающими растворимость в воде. В отличие от нерастворимого индиго, наличие сульфонатных групп делает индигокармин хорошо растворимым в воде и водно-спиртовых смесях.

Вещество образует кристаллы тёмно-синего цвета с бронзовым металлическим блеском. Водный раствор имеет интенсивный синий цвет; при разбавлении оттенок смещается к голубому. Характерная особенность — изменение цвета в зависимости от pH и окислительно-восстановительных условий: в щелочной среде и при восстановлении краситель обесцвечивается, переходя в лейкоформу (жёлто-зелёный оттенок), при окислении синий цвет возвращается. Это свойство лежит в основе ряда аналитических методик.

Краситель устойчив к свету и нагреванию в умеренных пределах, однако чувствителен к сильным восстановителям, аскорбиновой кислоте и некоторым консервантам, что учитывается при составлении рецептур пищевых продуктов.

¶История

Индигокармин был впервые получен в 1743 году английским химиком Джоном Бартлеттом, который обработал индиго серной кислотой и получил растворимый синий продукт. Позднее, в XIX веке, метод был усовершенствован, а с развитием промышленного органического синтеза производство красителя стало массовым. В 1878 году немецкий химик Адольф фон Байер установил строение индиго, что позволило наладить синтез как самого индиго, так и его сульфированных производных без использования природного сырья.

С конца XIX — начала XX века индигокармин применяется как пищевой краситель. В XX веке он был включён в национальные и международные перечни разрешённых добавок; в странах Европейского союза имеет номер E132, в США — обозначение FD&C Blue No. 2.

¶Получение

Промышленный синтез основан на сульфировании индиго концентрированной серной кислотой с последующей нейтрализацией гидроксидом натрия. В результате образуется смесь моно- и дисульфопроизводных; целевой продукт выделяют и очищают. Современные технологии позволяют получать высокочистый краситель с нормированным содержанием основного вещества и ограниченным количеством примесей, включая остаточные сульфированные ароматические соединения.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Как пищевая добавка E132 индигокармин используется для придания синего цвета кондитерским изделиям, напиткам, мороженому, десертам, драже и соусам. Часто применяется в смесях с другими красителями: например, в сочетании с жёлтым тартразином (E102) даёт зелёные оттенки, с красным кармуазином — фиолетовые. Допустимая суточная доза потребления установлена на уровне 5 мг на килограмм массы тела (по оценке Объединённого экспертного комитета ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам).

¶Фармацевтика и медицина

В медицине индигокармин применяется как диагностический агент. Раствор вводят внутривенно при исследовании функции почек и мочевыводящих путей: краситель выводится почками, окрашивая мочу в синий цвет, что позволяет оценивать проходимость и скорость фильтрации. В офтальмологии используется для окрашивания внутренних пограничных мембран сетчатки при витреоретинальных операциях. В хирургии служит для визуализации лимфатических сосудов при биопсии сторожевого лимфоузла.

¶Текстиль, косметика и лабораторная практика

В текстильной промышленности краситель применяют для окрашивания шерсти, шёлка и некоторых синтетических волокон. В косметике он входит в состав средств для волос и декоративной продукции. В аналитической химии индигокармин используется как редокс-индикатор и как вещество для определения содержания озона, хлора и других окислителей в воде; в микробиологии — в составе сред для дифференциации микроорганизмов.

¶Безопасность и регулирование

Индигокармин относится к числу разрешённых красителей в большинстве стран при соблюдении установленных норм. Вместе с тем описаны случаи индивидуальной непереносимости и аллергических реакций, в том числе кожных высыпаний и, редко, анафилактических реакций при медицинском введении. У отдельных лиц отмечается гиперчувствительность к группе сульфированных красителей.

Регулирующие органы — Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов, Управление по контролю за продуктами и лекарствами США, а также национальные санитарные службы — устанавливают предельные концентрации красителя в продуктах и требуют обязательной маркировки. В Российской Федерации индигокармин включён в перечень пищевых добавок, разрешённых для применения, с указанием гигиенических нормативов.

¶Сходные красители

Индигокармин отличается от природного индиго наличием сульфогрупп, что определяет его растворимость и сферу применения. По химическому поведению он близок к другим синтетическим сульфированным красителям триарилметанового и индигоидного рядов.