Химический состав эфирного масла лимона¶

Эфирное масло лимона — летучая ароматная смесь органических соединений, получаемая преимущественно из кожуры плодов лимона (Citrus limon). Представляет собой жидкость от светло-жёлтого до зеленоватого цвета с характерным свежим цитрусовым запахом. По химической природе является многокомпонентной смесью терпенов, терпеноидов, альдегидов, спиртов, эфиров и других летучих веществ. Основную долю — обычно 85–95 % — составляют монотерпеновые углеводороды, тогда как кислородсодержащие соединения, отвечающие за аромат, присутствуют в меньшинстве, но определяют органолептические свойства продукта.

¶Общая характеристика

Состав масла зависит от сорта и степени зрелости плодов, региона произрастания, климатических условий, способа извлечения и последующей очистки. Различают масло холодного прессования (прессовое), получаемое механическим отжимом кожуры, и дистилляционное, выделяемое перегонкой с водяным паром. Прессовое масло считается более близким по составу к природному, поскольку не подвергается нагреву; дистилляционное отличается повышенной долей некоторых терпенов и утратой части нестойких альдегидов.

Кроме того, на рынке присутствует так называемое «обестерпененное» масло, из которого удалена значительная часть монотерпенов для повышения концентрации ароматических компонентов и улучшения растворимости.

¶Основные группы соединений

Компоненты эфирного масла лимона принято делить на несколько групп.

¶Монотерпеновые углеводороды

Доминирующая фракция. Главный представитель — лимонен (D-лимонен), содержание которого обычно составляет 60–75 % и может достигать 80 % и более. Второй по значимости — γ-терпинен (8–12 %). Присутствуют также α-пинен, β-пинен, мирцен, сабинен, α-терпинен, терпинолен, камфен и другие. Углеводороды мало влияют на запах, но легко окисляются на воздухе с образованием продуктов, ухудшающих качество масла.

¶Сесквитерпеновые углеводороды

Содержатся в небольших количествах (до нескольких процентов). К ним относятся β-бисаболен, β-кариофиллен, α-бергамотен, валенцен и др.

¶Кислородсодержащие соединения

Именно эта группа формирует характерный лимонный аромат.

Цитраль — ключевой ароматообразующий компонент, смесь двух изомеров: гераниаля (транс-) и нераля (цис-). Соотношение изомеров и общее содержание цитраля служат одним из критериев качества и подлинности масла.

¶Нелетучие и минорные компоненты

В незначительных количествах присутствуют кумарины и фурокумарины (бергаптен, лиметтин), воски, флавоноиды, токоферолы, а также следы тяжёлых металлов и пестицидов при недостаточной очистке. Фурокумарины обусловливают фототоксичность неразбавленного масла.

¶Факторы изменчивости состава

Состав не является строго постоянным. На него влияют:

• сорт и происхождение — масло из плодов средиземноморских сортов отличается от масла из тропических регионов;
• зрелость плодов — в незрелой кожуре доля цитраля и эфиров может быть иной;
• способ получения — прессование сохраняет больше лабильных альдегидов, чем перегонка;
• условия хранения — окисление лимонена приводит к накоплению карвеона, цис- и транс-лимоненоксидов, что придаёт маслу скипидарный оттенок;
• фальсификация — распространена подмена натурального масла смесями синтетического лимонена с добавлением цитраля.

¶Методы анализа

Для установления состава применяют газовую хроматографию (ГХ) и хромато-масс-спектрометрию (ГХ-МС), позволяющие идентифицировать десятки компонентов. Для оценки подлинности используют также определение показателя преломления, оптического вращения, плотности и хроматографический «профиль» (соотношение ключевых пиков). Стандарты (например, ISO 855, фармакопейные статьи) регламентируют допустимые диапазоны содержания основных компонентов.

¶Значение состава

Знание состава определяет области применения масла: в пищевой промышленности важны ароматические альдегиды и эфиры, в парфюмерии — цитраль и линалоол, в фармакологии учитывают как терапевтические, так и нежелательные свойства (фототоксичность фурокумаринов, раздражающее действие). Поскольку лимонен — распространённый промышленный растворитель и сырьё для синтеза карвона, его доля в масле представляет и коммерческий интерес.

Контроль компонентного состава служит основным инструментом подтверждения натуральности и качества продукта, а также безопасности его применения.