Глицин как аминокислота¶

Глицин — простейшая аминокислота, единственная из двадцати стандартных аминокислот, не содержащая асимметрического атома углерода и, следовательно, не имеющая оптических изомеров. Его молекулярная формула — NH₂CH₂COOH, систематическое название — аминоуксусная кислота. Глицин относится к заменимым аминокислотам: он синтезируется в организме человека и животных и не является незаменимым компонентом пищи. В то же время он выполняет функции нейромедиатора тормозного действия в центральной нервной системе и участвует в синтезе множества биологически активных соединений.

¶Физико-химические свойства

Глицин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде и практически нерастворимое в большинстве органических растворителей. Температура плавления — около 232 °C с разложением. Благодаря отсутствию боковой цепи и хирального центра молекула глицина наиболее компактна среди аминокислот, что обеспечивает ей высокую гибкость при включении в белковые структуры.

В водных растворах глицин существует преимущественно в виде цвиттер-иона — внутренней соли, в которой аминогруппа протонирована, а карбоксильная группа депротонирована. Изоэлектрическая точка составляет примерно 5,97. Амфотерные свойства позволяют глицину выступать в роли как кислоты, так и основания.

¶Биологическая роль

Глицин участвует в синтезе белков, пуриновых нуклеотидов, гема, глутатиона, креатина и желчных кислот. Он служит одним из трёх компонентов глутатиона — ключевого антиоксиданта клетки. В центральной нервной системе глицин выполняет двойную функцию: действует как тормозной нейромедиатор в спинном мозге и стволе головного мозга, а также как коагонист глутаматных NMDA-рецепторов, необходимый для их нормального функционирования.

¶Нейромедиаторные функции

Тормозное действие глицина реализуется через глициновые рецепторы, открывающие хлоридные каналы и снижающие возбудимость нейронов. Этот механизм лежит в основе регуляции мышечного тонуса и обработки сенсорных сигналов. Нарушения глициновой нейротрансмиссии связывают с некоторыми неврологическими расстройствами, в частности с гиперэкплексией — синдромом повышенной мышечной возбудимости.

¶Метаболические пути

Основной путь синтеза глицина в организме — превращение аминокислоты серина под действием фермента серингидроксиметилтрансферазы. Обратная реакция обеспечивает взаимопревращение этих двух аминокислот. Катаболизм глицина происходит главным образом через глицинрасщепляющую систему, локализованную в митохондриях печени и почек.

¶Применение

¶Медицина и фармакология

В медицинской практике глицин применяется в виде таблеток для сублингвального (подъязычного) приёма. Препараты на его основе используются как средство, улучшающее обменные процессы в тканях мозга. В ряде стран глицин зарегистрирован как лекарственное средство, в других — как биологически активная добавка. Назначают его при состояниях, сопровождающихся повышенной нервной возбудимостью, нарушением сна и снижением умственной работоспособности.

Следует отметить, что доказательная база эффективности глицина при многих из этих состояний остаётся предметом дискуссий в научной литературе; часть исследований имеет ограниченный объём и методологические ограничения.

¶Пищевая промышленность

Глицин используется как вкусовая добавка и регулятор кислотности, зарегистрирован под индексом E640. Его добавляют в некоторые пищевые продукты и корма для животных. Как подсластитель он применяется ограниченно из-за слабой сладости.

¶Лабораторная практика

В биохимии и молекулярной биологии глицин входит в состав буферных растворов, используемых при электрофорезе белков и нуклеиновых кислот. Глициновый буфер применяется также в аналитической химии.

¶Источники и содержание в продуктах

Глицин содержится в белках животного и растительного происхождения. Наибольшие количества отмечены в желатине, коллагене, мясе, рыбе, молочных продуктах и бобовых. Поскольку глицин заменим, строгая потребность в его поступлении с пищей отсутствует, однако при повышенных нагрузках или некоторых патологиях эндогенного синтеза может не хватать.

¶История изучения

Глицин был впервые выделен в 1820 году французским химиком Анри Браконно, который получил его при гидролизе желатина. Название происходит от греческого «glykys» — сладкий, что отражает вкус вещества. В 1858 году французский химик Огюст Каур синтезировал глицин из уксусной кислоты и аммиака, установив его структуру. С развитием биохимии в XX веке были выяснены его метаболические и нейромедиаторные функции.

¶Безопасность и регуляция

Глицин считается малотоксичным соединением. В рекомендуемых дозах он хорошо переносится; побочные эффекты редки и включают возможные аллергические реакции. При превышении дозировок возможны сонливость и снижение артериального давления. Вопросы регулирования оборота глицина как лекарственного средства различаются в зависимости от юрисдикции: в России и ряде стран СНГ он зарегистрирован как препарат, тогда как в США и Западной Европе чаще реализуется в категории пищевых добавок.