Глицин: характеристика аминокислоты¶

Глицин (аминоуксусная кислота, Gly, G) — простейшая по строению алифатическая аминокислота, относящаяся к классу протеиногенных (входящих в состав белков) аминокислот. Его молекула содержит одну аминогруппу и одну карбоксильную группу, соединённые с единственным атомом углерода, к которому присоединены два атома водорода. Глицин является единственной аминокислотой, не обладающей оптической активностью: из-за симметричного строения он не имеет L- и D-форм в привычном смысле, хотя формально относится к L-ряду. Вещество широко распространено в живой природе и выполняет в организме человека и животных множество функций — от структурной до нейромедиаторной.

¶Физико-химические свойства

Глицин представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде и практически нерастворимые в неполярных органических растворителях (эфире, бензоле). Молярная масса составляет около 75,07 г/моль, температура разложения — порядка 232–236 °C. Как и другие аминокислоты, глицин существует преимущественно в виде цвиттер-иона: в водном растворе аминогруппа протонирована, а карбоксильная группа диссоциирована. Изоэлектрическая точка находится вблизи значения pH 5,97. Благодаря малым размерам молекулы глицин легко встраивается в тесные участки белковых структур и обладает наибольшей среди аминокислот конформационной гибкостью.

¶Биологическая роль

Глицин — одна из 20 стандартных аминокислот, кодируемых генетическим кодом. Его кодоны — GGU, GGC, GGA и GGG. В белках глицин часто встречается в участках, требующих плотной упаковки, например в коллагене, где каждая третья позиция в последовательности занята именно глицином. Это обеспечивает формирование тройной спирали коллагена — основного структурного белка соединительной ткани.

Помимо структурной функции, глицин выступает:

• нейромедиатором тормозного действия в спинном мозге и стволе головного мозга;
• коагонистом глутаматных NMDA-рецепторов, необходимых для процессов обучения и памяти;
• предшественником синтеза порфиринов, входящих в состав гема;
• участником синтеза креатина, глутатиона и пуриновых оснований;
• компонентом реакции конъюгации, обеспечивающей обезвреживание ряда ксенобиотиков.

Организм человека способен синтезировать глицин самостоятельно, поэтому он относится к заменимым аминокислотам. Тем не менее при повышенных нагрузках или некоторых патологических состояниях потребность в нём может возрастать.

¶Применение

¶Медицина

В медицинской практике глицин применяется как средство, улучшающее метаболические процессы в тканях мозга. Препараты на его основе выпускаются в форме таблеток для рассасывания под языком. Их назначают при снижении умственной работоспособности, стрессовых ситуациях, нарушениях сна и некоторых неврологических расстройствах. Механизм действия связывают с тормозным влиянием на центральную нервную систему и нормализацией обменных процессов.

¶Пищевая и химическая промышленность

Глицин используется как пищевая добавка (E640), ароматизатор и регулятор кислотности. В химическом синтезе его применяют для получения различных производных, буферных растворов и как реагент в лабораторной практике. Также глицин входит в состав некоторых косметических средств.

¶Сельское хозяйство

В животноводстве и птицеводстве глицин добавляют в корма как источник аминокислоты, способствующий росту и улучшению обмена веществ у сельскохозяйственных животных.

¶Получение

Промышленно глицин получают несколькими способами. Один из распространённых методов — реакция хлоруксусной кислоты с аммиаком, в результате которой образуется аминоуксусная кислота. Другой путь — гидролиз белков, богатых глицином, например желатина. В лабораторных условиях возможен синтез по реакции Штреккера — взаимодействием альдегида с аммиаком и синильной кислотой с последующим гидролизом.

¶Значение и особенности

Глицин занимает особое положение среди аминокислот благодаря предельной простоте строения и одновременно широте выполняемых функций. Его малые размеры, отсутствие оптической изомерии и высокая реакционная способность делают его удобной моделью для изучения свойств аминокислот в целом. В биохимии, физиологии и фармакологии глицин служит объектом многочисленных исследований, а его препараты остаются одними из наиболее доступных и часто применяемых средств в отечественной медицинской практике.