Глицерин: свойства и применение¶

Глицерин (пропан-1,2,3-триол, C₃H₈O₃) — органическое соединение класса многоатомных спиртов (полиолов), простейший трёхатомный спирт. Представляет собой вязкую прозрачную бесцветную жидкость сладковатого вкуса, не имеющую запаха, хорошо растворимую в воде и этаноле и плохо — в неполярных растворителях. Благодаря сочетанию гигроскопичности, низкой токсичности и способности удерживать влагу глицерин получил широкое применение в промышленности, медицине, пищевой отрасли и бытовой химии.

¶Физические и химические свойства

Чистый глицерин — сиропообразная жидкость плотностью около 1,26 г/см³, кипящая при 290 °C с частичным разложением. Он смешивается с водой в любых соотношениях, при этом выделяется тепло и уменьшается объём смеси (явление контракции). Температура замерзания чистого вещества — около 18 °C, однако водные растворы застывают при значительно более низких температурах, что используется в антифризах и жидкостях для стеклоомывателей.

Химически глицерин проявляет свойства, типичные для спиртов: образует простые и сложные эфиры, вступает в реакции окисления, дегидратации и этерификации. С азотной кислотой он даёт нитроглицерин — сложный эфир, применяемый в производстве взрывчатых веществ и в медицине как сосудорасширяющее средство. С жирными кислотами образует глицериды — основу природных жиров и масел.

¶История

Глицерин был впервые получен в 1779 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле при омылении оливкового масла свинцовым глётом. Шееле отметил сладкий вкус нового вещества, давшего ему название (от греч. γλυκύς — «сладкий»). В 1823 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль установил, что жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и жирных кислот, что заложило основы химии жиров. Промышленное производство глицерина как побочного продукта мыловарения началось в XIX веке; в XX веке были разработаны методы синтеза из пропилена.

¶Получение

Основные промышленные способы получения глицерина:

• Омыление и переэтерификация жиров — исторически первый метод; глицерин выделяется как побочный продукт при производстве мыла и биодизеля.
• Синтез из пропилена — через промежуточные соединения (аллилхлорид, акролеин, эпихлоргидрин); позволяет получать вещество заданной чистоты независимо от сырья.
• Гидролиз и ферментация углеводов — сбраживание сахаров особыми штаммами дрожжей, применяемое в некоторых производствах.

После выделения глицерин очищают дистилляцией, ионным обменом или адсорбцией, получая сорта от технического до фармакопейного.

¶Применение

¶Медицина и фармацевтика

Глицерин применяется как основа для мазей, кремов и растворов, как осмотическое слабительное и средство для снижения внутриглазного давления при глаукоме. Входит в состав средств для ухода за кожей, смягчая её и удерживая влагу. Свечи с глицерином используют при запорах.

¶Пищевая промышленность

Пищевая добавка E422 выполняет функции влагоудерживающего агента, растворителя и загустителя. Её добавляют в кондитерские изделия, напитки, соусы и жевательную резинку для предотвращения высыхания и улучшения текстуры.

¶Промышленность и техника

• Нитроглицерин и взрывчатые вещества — на основе этерификации глицерина азотной кислотой.
• Алкидные смолы — компонент лакокрасочных материалов.
• Антифризы и тормозные жидкости — благодаря низкой температуре замерзания растворов.
• Табачная и текстильная отрасли — как увлажнитель и пластификатор.
• Производство мыла и косметики — как увлажняющий и растворяющий компонент.

¶Лабораторная практика

В микроскопии глицерин используют для приготовления временных препаратов, в биологии — как криопротектор при замораживании клеток и тканей, предотвращающий образование разрушительных кристаллов льда.

¶Биологическая роль

Глицерин — важный метаболит живых организмов. В составе триглицеридов он служит энергетическим резервом; при расщеплении жиров освобождается и включается в глюконеогенез, превращаясь в глюкозу в печени. В крови здорового человека концентрация свободного глицерина поддерживается на относительно постоянном уровне.

¶Безопасность и регулирование

Глицерин относится к веществам низкой токсичности: LD₅₀ для крыс при пероральном введении превышает 12 000 мг/кг. При попадании в лёгкие может вызывать пневмонию, поэтому при работе с аэрозолями соблюдают меры предосторожности. В пищевой и фармацевтической продукции качество регламентируется стандартами (фармакопейными статьями, требованиями к пищевым добавкам). Вещество биоразлагаемо и считается экологически безопасным.

¶Экономика и рынок

Мировое производство глицерина тесно связано с выпуском биодизеля: рост производства биотоплива в 2000-х годах привёл к переизбытку глицерина на рынке и падению цен, что стимулировало поиск новых направлений его использования — от производства эпихлоргидрина до получения биопластиков и кормовых добавок. Крупнейшие производители сосредоточены в Азии, Европе и Северной Америке.

¶Интересные факты

• Название вещества отражает его сладкий вкус, хотя по калорийности и свойствам оно ближе к спиртам, чем к сахарам.
• Нитроглицерин, полученный из глицерина, долгое время использовался исключительно как взрывчатка, пока в 1878 году не было обнаружено его сосудорасширяющее действие.
• Водные растворы глицерина замерзают при температурах значительно ниже нуля, что делает их пригодными для зимней техники.