Глиоксаль: свойства и применение¶

Глиоксаль — органическое соединение класса альдегидов с брутто-формулой C₂H₂O₂, простейший диальдегид (дикарбонильное соединение). Систематическое название — этандиаль; эмпирические синонимы — диформил, оксальдегид. Представляет собой жёлтую или бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворимую в воде, спиртах и эфирах. Молекулярная масса — 58,04 г/моль, температура плавления около −14 °C, кипения — около 51 °C. Глиоксаль проявляет свойства как альдегида, так и дикарбонильного соединения, склонен к полимеризации и гидратации.

¶Строение и свойства

Молекула глиоксаля содержит две альдегидные группы, соединённые одинарной связью C–C. В водных растворах значительная часть молекул находится в гидратированной и циклической формах (в виде димеров и полимеров), что затрудняет точное определение концентрации мономера. Химически глиоксаль — сильный электрофил: легко вступает в реакции нуклеофильного присоединения, конденсации, образует основания Шиффа с аминами, комплексы с металлами, аддукты с мочевиной и тиомочевиной.

Ключевые характеристики:

¶Получение

Основные промышленные и лабораторные методы:

• Окисление этиленгликоля — наиболее распространённый способ; окислителем служат кислород воздуха или азотная кислота в присутствии катализаторов (например, солей меди или серебра).
• Окислительное дегидрирование гликолевого альдегида.
• Озонолиз некоторых непредельных соединений.
• Электролиз растворов глиоксалевой кислоты.

Технический продукт обычно выпускают в виде водных растворов концентрацией 30–40 %, поскольку безводный глиоксаль нестабилен.

¶Применение

Благодаря высокой реакционной способности глиоксаль используется в нескольких отраслях:

• Текстильная промышленность — как агент для несминаемой отделки тканей, придания водоотталкивающих и антиусадочных свойств; реагирует с целлюлозой, образуя поперечные сшивки.
• Бумажная и деревообрабатывающая промышленность — в составе связующих и клеевых композиций, для повышения прочности бумаги.
• Синтез органических соединений — промежуточное звено в получении глиоксалевой кислоты, имидазола, глиоксимов, лекарственных препаратов и красителей.
• Нефтегазовая отрасль — реагент для очистки и стабилизации буровых растворов, удаления сероводорода.
• Биология и медицина — используется как фиксатор и сшивающий агент в гистологии, для модификации биополимеров; применяется в составе дезинфицирующих средств.
• Полимеры — мономер и сшивающий реагент для получения полиглиоксалей, плёнок и покрытий.

¶Безопасность

Глиоксаль токсичен при попадании внутрь, оказывает раздражающее действие на кожу, слизистые оболочки и дыхательные пути. Работа с ним требует вентиляции, средств индивидуальной защиты (перчатки, очки, респиратор). При хранении необходимо учитывать склонность к полимеризации и горючесть концентрированных растворов.

¶Значение

Глиоксаль относится к базовым многотоннажным продуктам тонкого органического синтеза. Его доступность, бифункциональность и способность образовывать сшивки делают его востребованным как в промышленном производстве, так и в лабораторной практике. Объёмы мирового производства измеряются десятками тысяч тонн в год, а спрос устойчиво связан с текстильной, химической и нефтедобывающей отраслями.