Фумаровая кислота и её свойства¶

Фумаровая кислота — органическое соединение класса непредельных дикарбоновых кислот с брутто-формулой C₄H₄O₄ (HOOC–CH=CH–COOH). Систематическое название — транс-бутендиовая кислота. Представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде и хорошо — в этаноле и диэтиловом эфире. Является транс-изомером малеиновой кислоты и одним из ключевых метаболитов клеточного дыхания.

¶История и номенклатура

Фумаровая кислота была выделена в 1833 году из корней растения Fumaria officinalis (дымянка лекарственная), от латинского названия которого и получила своё имя. Синтезирована в лаборатории в 1860-х годах. Термин «фумаровая» закрепился в химической литературе наряду с систематическим «транс-бутендиовая кислота».

¶Физические и химические свойства

Ключевая особенность — геометрия молекулы: объёмные карбоксильные группы расположены по разные стороны от двойной связи (транс-конфигурация). Это делает молекулу более устойчивой по сравнению с цис-изомером — малеиновой кислотой. При нагревании выше 250 °C фумаровая кислота частично переходит в малеиновую, а малеиновая, напротив, при облучении или нагревании изомеризуется в фумаровую. Такая взаимопревращаемость — классический пример цис-транс-изомерии в органической химии.

По химическому поведению фумаровая кислота проявляет свойства типичной дикарбоновой кислоты: образует соли (фумараты), сложные эфиры, амиды. Двойная связь способна вступать в реакции присоединения — гидрирование даёт янтарную кислоту, гидратация — яблочную.

¶Биологическая роль

Фумаровая кислота — важное звено цикла трикарбоновых кислот (цикла Кребса). Она образуется из янтарной кислоты под действием фермента сукцинатдегидрогеназы и превращается в яблочную кислоту ферментом фумаразой. Участвует в цикле мочевины и в ряде анаэробных метаболических путей.

Нарушения обмена фумаровой кислоты связаны с редкими наследственными заболеваниями — например, дефицитом фумаразы, который приводит к накоплению кислоты в тканях и проявляется неврологической симптоматикой.

¶Применение

• Пищевая промышленность. Кислота и её соли (фумарат натрия, фумарат кальция) используются как регуляторы кислотности и подкислители, зарегистрированы как пищевые добавки E297, E365, E367, E368.
• Промышленность. Служит сырьём для синтеза полиэфирных смол, алкидных смол, пластификаторов; применяется в производстве бумаги, красок, клеёв.
• Фармацевтика. Используется в составе лекарственных препаратов (например, фумарат железа, фумарат кетотифена, диметилфумарат при рассеянном склерозе).
• Сельское хозяйство. Применяется в кормовых добавках как консервант и подкислитель.

¶Получение

В промышленности фумаровую кислоту получают главным образом каталитической изомеризацией малеиновой кислоты или окислением фурфурола. В лаборатории её можно получить дегидратацией яблочной кислоты.

¶Безопасность

Фумаровая кислота относится к умеренно опасным веществам. В больших количествах вызывает раздражение слизистых оболочек и кожи. При работе с порошком рекомендуются средства индивидуальной защиты. В пищевых дозах считается безопасной и разрешена в большинстве стран.