Бензилбензоат как химическое соединение¶

Бензилбензоат — органическое соединение класса сложных эфиров, продукт этерификации бензойной кислоты и бензилового спирта. Его эмпирическая формула — C₁₄H₁₂O₂, молярная масса составляет около 212,24 г/моль. При нормальных условиях вещество представляет собой бесцветную или слегка желтоватую маслянистую жидкость с характерным слабым запахом, практически нерастворимую в воде, но хорошо растворимую в этаноле, эфире, хлороформе и других органических растворителях. Соединение встречается в природе в составе некоторых эфирных масел, в частности в масле из цветков туберозы и в ряде бальзамов.

¶Физико-химические свойства

Бензилбензоат гидролизуется при нагревании с щелочами, распадаясь на бензойную кислоту и бензиловый спирт. Он устойчив при обычных условиях, но может окисляться под действием света и кислорода воздуха, поэтому хранится в герметичной таре в защищённом от света месте.

¶История и получение

Синтез бензилбензоата был впервые осуществлён в XIX веке в ходе исследований эфиров ароматических кислот. Промышленный интерес к веществу возник в начале XX века, когда были обнаружены его инсектицидные свойства, прежде всего активность против чесоточных клещей.

Основной способ получения — реакция этерификации: бензойная кислота взаимодействует с бензиловым спиртом в присутствии кислотного катализатора (например, серной кислоты) с отгонкой образующейся воды. В промышленности также применяют переэтерификацию метилбензоата бензиловым спиртом. Выход целевого продукта повышают, смещая равновесие реакции удалением воды.

¶Применение

¶Медицина и дерматология

Наиболее известное применение бензилбензоата — в качестве противопаразитарного средства для лечения чесотки, заболевания, вызываемого клещом Sarcoptes scabiei. Препарат выпускается в виде мазей, эмульсий и лосьонов с концентрацией действующего вещества обычно 10 % (для детей) и 20 % (для взрослых). Механизм действия связан с нейротоксическим влиянием на клещей; вещество проникает в кутикулу паразита и нарушает работу его нервной системы. Бензилбензоат применяется также при лечении педикулёза (вшивости). В ряде стран он входит в перечень основных лекарственных средств.

¶Парфюмерия и косметика

Благодаря низкой летучести и способности удерживать запахи бензилбензоат используется как фиксатор ароматов в парфюмерной промышленности. Он входит в состав некоторых косметических средств, где выполняет функции растворителя и умягчителя.

¶Промышленность

Соединение применяется как пластификатор при производстве полимеров и смол, как растворитель в лакокрасочной промышленности, а также в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе. В сельском хозяйстве его использовали как акарицид.

¶Безопасность и регулирование

При наружном применении бензилбензоат может вызывать местные реакции: жжение, покраснение, зуд. Описаны случаи аллергических реакций. Препарат не рекомендуется наносить на повреждённую кожу и слизистые оболочки; при лечении чесотки у детей и беременных требуется консультация врача.

При попадании внутрь в больших количествах вещество токсично: возможны угнетение центральной нервной системы, судороги, нарушения дыхания. В производственных условиях требуется защита кожи и органов дыхания. Вещество горюче, хотя и имеет высокую температуру вспышки.

В разных юрисдикциях бензилбензоат регулируется как лекарственный препарат или как биоцид. В России он зарегистрирован в качестве лекарственного средства для лечения чесотки и отпускается в аптеках.

¶Распространённость и аналоги

Помимо синтетического получения, бензилбензоат обнаруживается в эфирных маслах некоторых растений. В дерматологической практике наряду с ним применяются другие противопаразитарные средства, например перметрин и серная мазь; выбор препарата зависит от возраста пациента, площади поражения и индивидуальной переносимости.