Аурубин — пигмент и краситель¶

Аурубин — органическое соединение из группы антрахиноновых красителей, триоксиантрахинон, используемый как пигмент красно-коричневого, кирпичного или бордового оттенка. Встречается в природе в виде гликозида в корнях марены красильной (Rubia tinctorum) и ряда родственных растений. В литературе фигурирует также под названиями «рубиадин», «пурпурин-3-карбоновая кислота» (в составе марены) и под индексом CI 75430 (Natural Red 8). Применяется преимущественно в живописи, реставрации, текстильной и лакокрасочной промышленности.

¶Название и идентификация

Название «аурубин» происходит от латинского aurum — «золото» и ruber — «красный», что указывает на характерный тёплый золотисто-красный тон. В международной системе Colour Index соединение зарегистрировано как пигмент с номером CI 75430. Химическое наименование — 1,2,4-тригидроксиантрахинон; брутто-формула C₁₄H₈O₅, молярная масса около 256,2 г/моль. Аурубин относится к классу гидроксиантрахинонов, к которому принадлежат также ализарин, пурпурин и кверцетин.

¶История

Красящие вещества марены, включая аурубин, использовались человеком с древности. Корни марены находили в гробницах Древнего Египта, ими окрашивали ткани в Индии, Персии и Средиземноморье. Мареновый краситель упоминается в античных текстах Плиния и Диоскорида. В Средние века марена стала одной из важнейших культурных красильных растений Европы: крупные плантации существовали во Франции (Прованс), Нидерландах, Германии и Османской империи. Турция долгое время удерживала монополию на поставки высококачественного «турецкого красного», получаемого из марены.

В 1826 году французские химики Пьер Жан Робике и Жан Жак Колин выделили из марены ализарин. В 1868 году Карл Гребе и Карл Либерман установили его структуру и синтезировали антраценовым путём, что положило начало промышленному синтезу ализариновых красителей и фактически уничтожило культуру марены в течение последующих десятилетий. Аурубин был идентифицирован как один из сопутствующих компонентов природного маренового лака. С развитием синтетической органической химии в конце XIX — начале XX века аурубин стали получать искусственно, а его применение как самостоятельного пигмента закрепилось в художественных красках и реставрационной практике.

¶Физические и химические свойства

Аурубин представляет собой кристаллическое вещество от оранжево-красного до тёмно-красного цвета. Основные характеристики:

Аурубин — слабая кислота, образует окрашенные соли (лаки) с ионами металлов. С алюминием даёт красные, с кальцием — красно-коричневые, с железом — фиолетово-коричневые, с оловом — оранжево-красные лаки. Именно способность к образованию нерастворимых комплексов с металлами лежит в основе его применения как пигмента и протравного красителя. При нагревании выше 200 °C разлагается без плавления.

¶Получение

Природный аурубин извлекают из корней марены красильной экстракцией; выход невелик, а состав экстракта включает смесь ализарина, пурпурина, рубиадина и других антрахинонов. Синтетический аурубин получают из антрахинона через стадии сульфирования и щелочного плавления либо через окисление соответствующих полифенолов. Промышленный синтез ориентирован на получение чистого соединения с воспроизводимыми колористическими характеристиками. Сырьём служит каменноугольная смола и продукты нефтехимии.

¶Применение

¶Живопись и реставрация

Аурубин входит в состав художественных красок под названиями «марс красный», «марс коричневый» (в смесях), а также в рецептуры исторических мареновых лаков. Реставраторы используют его для тонирования утрат на произведениях живописи, где исторически применялись мареновые пигменты. Пигмент ценится за тёплый, «землистый» оттенок, характерный для старых мастеров.

¶Текстильная промышленность

Как протравный краситель аурубин применяется для окрашивания шерсти, шёлка и хлопка. В зависимости от протравы (алюминиевой, оловянной, железной, хромовой) получают гамму от оранжево-красного до фиолетово-коричневого. В XX веке натуральные мареновые красители в текстиле были почти полностью вытеснены синтетическими аналогами, однако аурубин сохраняется в нишевых производствах и в реконструкции исторических технологий.

¶Лакокрасочная промышленность и аналитика

Соединение используется в производстве художественных и декоративных лаков, а также как аналитический реагент: аурубин образует окрашенные комплексы с ионами металлов, что позволяет применять его в качественном и количественном анализе. В хроматографии он служит эталоном при идентификации природных красителей в музейных образцах.

¶Безопасность и ограничения

Аурубин относится к веществам умеренной токсичности; при работе с порошковым пигментом требуется защита дыхательных путей. Основные ограничения применения связаны с недостаточной светостойкостью и склонностью к изменению оттенка под действием щелочей и окислителей. В музейной практике это учитывают при оценке сохранности экспонатов, окрашенных мареновыми пигментами.

¶Значение

Аурубин — один из немногих природных антрахиноновых пигментов, сохранивших практическое значение после перехода к синтетическим красителям. Он важен для истории химии (как компонент маренового красителя, стимулировавшего развитие синтеза ализарина), для реставрации и для изучения исторических технологий окрашивания. В современной колористике аурубин рассматривается как эталонный «исторический» красный тон.