Аскорбаты: свойства, применение и получение¶

Аскорбат — общее название солей и сложных эфиров аскорбиновой кислоты (витамина C). В узком смысле термин чаще всего относят к аскорбату натрия (натрия аскорбат, E301) — натриевой соли L-аскорбиновой кислоты, широко применяемой в пищевой промышленности как антиоксидант. В широком смысле к аскорбатам относят также аскорбат калия (E303), аскорбат кальция (E302), аскорбилпальмитат (E304) и ряд других производных. Химически аскорбаты представляют собой производные γ-лактона 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты, у которой один или оба гидроксила ендиольной группы замещены на металл или органический радикал.

¶Химическая природа

Аскорбиновая кислота — слабая двухосновная кислота с константами диссоциации pKa₁ ≈ 4,1 и pKa₂ ≈ 11,6. Именно поэтому она образует два ряда солей: монозамещённые (гидроаскорбаты) и дизамещённые (собственно аскорбаты). Ендиольная группировка (—C(OH)=C(OH)—) придаёт молекуле сильные восстановительные свойства: аскорбаты легко отдают электроны, превращаясь в дегидроаскорбат.

Строение аскорбатов определяет их ключевые свойства:

• высокая растворимость в воде (у натриевой соли — порядка 50 г на 100 мл при 20 °C);
• выраженная восстановительная активность;
• способность связывать ионы металлов переменной валентности (хелатирование);
• устойчивость в нейтральных и слабощелочных средах выше, чем у самой аскорбиновой кислоты.

Аскорбат натрия получают нейтрализацией аскорбиновой кислоты гидрокарбонатом или гидроксидом натрия. Аскорбат кальция — взаимодействием кислоты с гидроксидом или карбонатом кальция. Аскорбилпальмитат синтезируют этерификацией аскорбиновой кислоты пальмитиновой кислотой; это жирорастворимое производное, применяемое в жировых системах.

¶Применение в пищевой промышленности

Основная область применения аскорбатов — пищевые добавки-антиоксиданты. В международной классификации они занимают позиции E300–E304:

Аскорбаты предотвращают окислительную порчу жиров и масел, замедляют потемнение фруктов и овощей, сохраняют окраску мясных изделий. В мясопереработке аскорбат натрия ускоряет реакцию нитрита натрия с миоглобином, что позволяет снизить остаточное содержание нитритов и уменьшить образование нитрозаминов. В хлебопечении аскорбиновая кислота и её соли выступают улучшителями окислительного действия: они укрепляют клейковину и увеличивают объём хлеба.

¶Медицина и фармакология

В фармацевтике аскорбаты используют как источник витамина C в инъекционных и пероральных формах. Натриевая соль предпочтительна для внутривенного введения, поскольку нейтральна по pH и не вызывает раздражения тканей, в отличие от раствора аскорбиновой кислоты. Аскорбат натрия входит в состав инфузионных растворов, применяемых при гиповитаминозе C, ожоговой болезни, в послеоперационном периоде.

Аскорбилпальмитат применяется в дерматологии и косметологии как антиоксидант и стабилизатор, а также как форма витамина C, проникающая в липидные слои кожи. Аскорбаты кальция и натрия добавляют в витаминно-минеральные комплексы, детское и спортивное питание.

Отдельное направление — использование высоких доз аскорбата натрия в экспериментальной и клинической онкологии, а также в терапии сепсиса. Исследования в этой области неоднородны: часть работ показывает снижение токсичности химиотерапии, однако убедительных доказательств противоопухолевой эффективности у человека не получено, и такие методы не входят в стандарты лечения.

¶Другие области

• Водоподготовка. Аскорбат натрия применяют для удаления остаточного хлора и хлораминов из воды, в том числе в аквариумистике и при дехлорировании больших объёмов.
• Фотография. Ранее аскорбиновая кислота и её соли использовались в проявляющих растворах (в частности, в рецептурах с фенидоном).
• Аналитическая химия. Аскорбаты служат титрантами в редоксометрии и восстановителями в препаративной химии.
• Сельское хозяйство. Аскорбат кальция вводят в корма как источник витамина C и антиоксидант.

¶Биологическая роль и метаболизм

В организме человека и животных аскорбат — ключевой водорастворимый антиоксидант плазмы и цитозоля. Он участвует в гидроксилировании пролина и лизина при синтезе коллагена, в синтезе катехоламинов и карнитина, в восстановлении α-токоферола и тетрагидробиоптерина. Аскорбат служит кофактором ферментов семейства диоксигеназ, содержащих ион железа или меди.

Всасывание происходит в тонком кишечнике через натрий-зависимые транспортеры SVCT1 и SVCT2. При высоких дозах всасывание ограничивается, а избыток выводится с мочой. Суточная потребность взрослого человека составляет около 75–90 мг; верхний допустимый уровень потребления — 2000 мг в сутки. Превышение этой дозы может вызывать расстройства желудочно-кишечного тракта, а у предрасположенных лиц — повышать риск оксалатных камней в почках.

¶Безопасность и регулирование

Аскорбаты относятся к веществам с низкой токсичностью. В странах ЕС они разрешены как пищевые добавки; в США аскорбат натрия имеет статус GRAS (общепризнанно безопасный). Допустимое суточное потребление не ограничено. При этом аскорбат натрия содержит около 11–12 % натрия по массе, что важно учитывать при бессолевой диете и гипертонии.

В Российской Федерации аскорбаты включены в перечень пищевых добавок, разрешённых для применения в пищевой продукции (E300–E304), и используются в соответствии с техническими регламентами Таможенного союза.

¶Сравнение с аскорбиновой кислотой

Именно нейтральность и высокая растворимость делают аскорбат натрия предпочтительным в инъекционных формах и в продуктах, где кислый вкус нежелателен.