Антрахиноновые красители и их применение¶

Антрахиноновые красители — класс органических соединений, производных антрахинона (9,10-антрацендиона), используемых для окрашивания текстильных волокон, кожи, бумаги, пластмасс и других материалов. Ядро антрахинона представляет собой три конденсированных бензольных кольца с двумя карбонильными группами в центральном кольце. Варьирование заместителей в этом ядре позволяет получать соединения с широкой гаммой цветов — от жёлтого и оранжевого до красного, фиолетового, синего и зелёного. По объёму мирового производства антрахиноновые красители уступают азокрасителям, однако занимают ведущее положение в сегменте ярких и особо прочных красных, синих и зелёных тонов.

¶История

Антрахинон был впервые получен в 1835 году. Первый синтетический антрахиноновый краситель — ализарин — синтезировали в 1868 году немецкие химики Карл Гребе и Карл Либерман, установив его структурное родство с природным красителем марены. Промышленное производство ализарина (красный ализариновый) началось в 1869 году и стало одним из первых крупнотоннажных синтезов органических красителей, потеснивших натуральные растительные пигменты. В дальнейшем были разработаны синие и зелёные антрахиноновые красители, в том числе производные аминоантрахинонов.

¶Классификация

По способу применения и строению выделяют несколько групп:

• Ализариновые (протравные) — содержат гидроксильные группы, закрепляются на волокне через соли металлов (протравы).
• Кислотные — растворимые в воде сульфопроизводные, применяются для шерсти и полиамида.
• Дисперсные — нерастворимые в воде, наносятся в виде дисперсии на гидрофобные волокна (полиэстер, ацетат).
• Кубовые — нерастворимые пигменты, переводимые в растворимую форму восстановлением и окисляемые обратно на волокне.
• Активные (реактивные) — образуют ковалентную связь с целлюлозными и белковыми волокнами.

¶Свойства

Антрахиноновые красители, как правило, отличаются высокой свето-, водо- и стирочной прочностью, устойчивостью к окислителям и восстановителям. Их окраски ярки и чисты по тону. К недостаткам относят более высокую стоимость по сравнению с азокрасителями и сложность синтеза, включающего несколько стадий.

¶Применение

Основные области применения:

Ряд производных антрахинона применяется не как красители, а как полупродукты для синтеза лекарств (например, слабительных средств) и как компоненты фоточувствительных материалов.

¶Экологические аспекты

Синтез антрахиноновых красителей связан с образованием сточных вод, содержащих сульфокислоты и тяжёлые металлы (при протравном крашении). Современные производства ориентированы на замкнутые циклы водоочистки и замену токсичных протрав. Часть антрахиноновых соединений относится к биоразлагаемым с трудом, что требует специальных методов очистки стоков.

¶См. также

• Азокрасители
• Индигоидные красители
• Органические пигменты