Аллицин соединение чеснока и его свойства¶

Аллицин — органическое сероорганическое соединение, образующееся при механическом разрушении тканей чеснока (Allium sativum) из содержащегося в них неактивного предшественника аллиина. Представляет собой жёлтую маслянистую жидкость с характерным резким запахом, химическая формула C₆H₁₀OS, молекулярная масса около 162,3 г/моль. Аллицин относится к тиосульфинатам и является одним из основных биологически активных компонентов чеснока, обусловливающим его антимикробные и антиоксидантные свойства.

¶Химия образования

В интактных клетках чеснока аллицин отсутствует. Вместо него в цитоплазме накапливается аминокислота аллиин (S-аллил-L-цистеинсульфоксид). При повреждении клеточных стенок — резке, раздавливании, жевании — аллиин контактирует с ферментом аллииназой (C-S-лиазой), локализованным в вакуолях. Фермент отщепляет от аллиина остаток пировиноградной кислоты и аммиак, превращая его в аллилсульфеновую кислоту. Две молекулы последней самопроизвольно конденсируются с образованием одной молекулы аллицина:

2 C₃H₅-S(=O)-OH → C₃H₅-S(=O)-S-C₃H₅ + H₂O

Именно поэтому целая головка чеснока почти не пахнет, а разрезанная или раздавленная приобретает резкий аромат. Аллицин нестабилен: он быстро разлагается с образованием диаллилдисульфида, диаллилтрисульфида и других летучих сульфидов, формирующих характерный запах чеснока.

¶Свойства

Аллицин химически нестоек: разлагается при нагревании, на свету и при контакте с кислородом воздуха. В водных растворах период его полураспада составляет от нескольких часов до нескольких суток в зависимости от температуры. Соединение хорошо растворимо в жирах и органических растворителях, ограниченно — в воде.

Основные биологические эффекты, приписываемые аллицину:

• Антимикробное действие. Подавляет рост грамположительных и грамотрицательных бактерий, ряда грибов и некоторых вирусов. Механизм связан с блокированием тиоловых (SH-) групп ферментов микроорганизмов.
• Антиоксидантная активность. Способствует нейтрализации свободных радикалов.
• Влияние на сердечно-сосудистую систему. В экспериментах отмечено умеренное снижение артериального давления и антиагрегантное действие (снижение склеивания тромбоцитов).
• Гиполипидемический эффект. Обсуждается возможное влияние на уровень холестерина и липопротеинов.

¶Применение и значение

Аллицин рассматривается как основной компонент, определяющий пользу чеснока в народной и традиционной медицине. На его основе выпускаются пищевые добавки и так называемый «старый экстракт чеснока» (aged garlic extract), в котором аллицин частично преобразован в более стабильные водорастворимые производные. В пищевой промышленности соединение и его производные используются как ароматизаторы.

¶Ограничения и критика

Большая часть данных о действии аллицина получена в лабораторных (in vitro) и животных исследованиях. Клинические испытания на людях дают противоречивые результаты, а концентрации, достигаемые в организме при обычном употреблении чеснока, существенно ниже действующих в экспериментах. Аллицин нестабилен в желудочно-кишечном тракте, что затрудняет оценку его реального вклада в наблюдаемые эффекты. Кроме того, чеснок и его концентраты могут снижать свёртываемость крови и взаимодействовать с антикоагулянтами, а также вызывать аллергические реакции и раздражение слизистых.