Алкол — органическое соединение¶

Алкол (от арабского al-kuhl — «порошок сурьмы», позднее — «спирт») — устаревшее и вышедшее из употребления в научной химии название спиртов, то есть класса органических соединений, содержащих одну или несколько гидроксильных групп (−OH), связанных с насыщенным атомом углерода. В русскоязычной химической литературе XIX — начала XX века термин «алкол» и его вариант «алкоголь» применялись как общее обозначение спиртов, а также как корневая основа для названий отдельных представителей этого класса. В современной номенклатуре ИЮПАК термин не используется; его вытеснили систематические наименования с суффиксом «-ол» (метанол, этанол, пропанол).

¶Происхождение термина

Слово восходит к арабскому al-kuḥl — так в средневековой алхимии называли тонкий порошок сурьмы, применявшийся для подводки глаз. При переводе арабских алхимических трактатов на латынь слово alcohol закрепилось за продуктами возгонки и дистилляции вообще — то есть за «тончайшими», очищенными субстанциями. Поскольку важнейшим продуктом перегонки в европейской практике был винный спирт, к XVI–XVII векам термин alcohol vini («алкоголь вина») стал обозначать именно этиловый спирт, а затем — весь класс летучих горючих жидкостей, получаемых перегонкой.

В русский язык слово проникло в Петровскую эпоху вместе с европейской научной и ремесленной лексикой. В химических руководствах XVIII–XIX веков формы «алкол», «алкоголь», «алкооль» употреблялись параллельно и обозначали как конкретный винный спирт, так и родственные ему соединения. Латинское окончание -ol в итоге стало стандартным суффиксом для всего класса спиртов в международной номенклатуре.

¶Место в истории химии

До утверждения структурной теории в середине XIX века «алклы» выделяли не по строению, а по внешним признакам: летучесть, горючесть, растворимость в воде, способность образовывать эфиры при взаимодействии с кислотами. Это приводило к путанице: к «алклам» относили и собственно спирты, и некоторые эфирные масла, и продукты сухой перегонки древесины.

Систематизация началась с работ Шарля Жерара и Александра Михайловича Бутлерова. Введение понятия функциональной группы и теории химического строения позволило определить спирты как производные углеводородов, в которых атом водорода замещён гидроксилом. С этого момента описательные названия вроде «алкол» уступили место рациональной и систематической номенклатуре. Женевский конгресс 1892 года и последующие рекомендации ИЮПАК окончательно закрепили суффикс «-ол».

¶Классификация спиртов

Хотя сам термин вышел из обращения, обозначаемый им класс соединений классифицируется по нескольким признакам.

По числу гидроксильных групп:

По характеру атома углерода, несущего гидроксил:

• первичные — группа −OH у末端ного атома углерода;
• вторичные — у атома, связанного с двумя другими углеродными атомами;
• третичные — у атома, связанного с тремя углеродными атомами.

По строению углеводородного радикала различают предельные, непредельные, ароматические и алициклические спирты. Отдельно выделяют фенолы, где гидроксил связан непосредственно с бензольным кольцом; их свойства существенно отличаются от алифатических спиртов, и к «алклам» в старом смысле их обычно не относили.

¶Свойства

Общие физические свойства спиртов определяются гидроксильной группой, способной образовывать водородные связи. Отсюда — аномально высокие температуры кипения по сравнению с углеводородами той же молекулярной массы и хорошая растворимость низших представителей в воде. По мере роста углеводородного радикала растворимость падает, а липофильность растёт.

Химические свойства включают:

• взаимодействие с активными металлами с выделением водорода и образованием алкоголятов;
• реакцию этерификации с карбоновыми кислотами;
• дегидратацию с образованием алкенов или простых эфиров;
• окисление до альдегидов, кетонов или карбоновых кислот в зависимости от строения.

Кислотность спиртов ниже, чем у воды, но выше, чем у аммиака и углеводородов; основность за счёт неподелённых электронных пар кислорода позволяет им выступать слабыми основаниями.

¶Применение и значение

Спирты — одна из важнейших групп продуктов основной органической химии. Метанол служит сырьём для получения формальдегида и ряда растворителей. Этанол применяется в пищевой промышленности, медицине как антисептик, в качестве растворителя и топливной добавки. Этиленгликоль и глицерин востребованы в производстве антифризов, полимеров, взрывчатых веществ (нитроглицерин) и фармацевтике. Высшие жирные спирты используются для синтеза поверхностно-активных веществ.

В биохимии гидроксильные группы входят в состав углеводов, стеринов, многих витаминов и гормонов, что делает класс спиртов фундаментальным для живой природы.

¶Терминологическое наследие

Следы старого термина сохранились в ряде языков и обиходной речи. Русское «алкоголь» обозначает теперь прежде всего этиловый спирт и напитки на его основе, а не класс соединений. В английском alcohol также прошло путь от общего названия класса к преимущественно бытовому значению. В химической номенклатуре осталась лишь морфема «-ол», восходящая к тем же алхимическим корням.

Таким образом, «алкол» представляет интерес не как действующий научный термин, а как исторический этап формирования химической номенклатуры — пример того, как бытовое и алхимическое словоупотребление постепенно уступает место строгой систематике.