Ахиллеин: алкалоид тысячелистника¶

Ахиллеин — природный алкалоид пиперидинового ряда, содержащийся в растениях рода тысячелистник (Achillea), прежде всего в тысячелистнике обыкновенном (Achillea millefolium). Относится к группе алкалоидов с простой гетероциклической структурой и был одним из первых алкалоидов, выделенных из растений семейства астровых. Название происходит от латинского родового имени растения.

¶История изучения

Ахиллеин был выделен в 1880-х годах из тысячелистника обыкновенного. Первоначально его рассматривали как действующее начало растения, объясняющее кровоостанавливающие и противовоспалительные свойства травы, известные с античности. Позднее было установлено, что биологическая активность тысячелистника обусловлена главным образом комплексом соединений — эфирным маслом, флавоноидами, дубильными веществами и горечами, а роль собственно ахиллеина оказалась скромнее, чем предполагалось изначально.

¶Химическая структура

Ахиллеин представляет собой производное пиперидина. Его эмпирическая формула — C₁₄H₁₇NO₃. По строению он близок к алкалоиду стахидрину, встречающемуся в растениях рода Stachys, и к бетаину-подобным соединениям. Молекула содержит пиперидиновое кольцо с гидроксильными и карбоксильными заместителями, что придаёт веществу амфотерные свойства.

Ахиллеин хорошо растворяется в воде и полярных органических растворителях, что отличает его от большинства липофильных алкалоидов и затрудняет экстракцию классическими методами.

¶Содержание в растениях

Основной источник — тысячелистник обыкновенный и близкие виды. Концентрация ахиллеина в надземной части растения невелика и зависит от:

• фазы вегетации (максимум — в период цветения);
• условий произрастания (почва, климат, освещённость);
• органа растения (листья и соцветия богаче стеблей).

Содержание алкалоида измеряется десятыми долями процента от сухой массы, что делает его промышленное получение из растительного сырья экономически невыгодным.

¶Биологическая активность

В экспериментах in vitro и на животных ахиллеину приписывают:

• умеренное гипотензивное действие;
• слабое спазмолитическое влияние на гладкую мускулатуру;
• диуретический эффект;
• антиоксидантную активность.

Данные о клинической эффективности ограничены, контролируемых исследований на людях практически нет. Именно поэтому в современной фармакопее ахиллеин не фигурирует как самостоятельное лекарственное средство, а рассматривается как один из компонентов сложного химического состава тысячелистника.

¶Значение и применение

Практическое значение ахиллеина невелико. Тысячелистник применяется в фитотерапии и народной медицине как кровоостанавливающее, противовоспалительное и горечевое средство, однако эти свойства связывают преимущественно с другими группами соединений. Ахиллеин используется главным образом в научных исследованиях как объект сравнительной алкалоидной химии и как маркер при хемотаксономическом анализе видов рода Achillea.

В пищевой и фармацевтической промышленности вещество не применяется. Оно не включено в перечни действующих веществ лекарственных препаратов и не производится в промышленных масштабах.

¶Токсичность и безопасность

Специфические данные о токсичности ахиллеина ограничены. Как и другие алкалоиды, в высоких концентрациях он может проявлять неблагоприятное действие на нервную и сердечно-сосудистую системы. При употреблении препаратов тысячелистника в рекомендованных дозах содержание ахиллеина слишком мало, чтобы представлять опасность, однако растение противопоказано при беременности, склонности к тромбозам и ряде других состояний.