Валериановая кислота и её свойства¶

Валериановая кислота — органическое соединение класса карбоновых кислот с эмпирической формулой C₅H₁₀O₂, представляющее собой насыщенную монокарбоновую кислоту с разветвлённой углеродной цепью (пентановую кислоту). Систематическое название — пентановая кислота. При нормальных условиях это бесцветная прозрачная жидкость с резким неприятным запахом, напоминающим запах пота и старого сыра. Соединение присутствует в корневищах и корнях валерианы лекарственной (Valeriana officinalis), отчего и получило своё тривиальное название.

¶Физические и химические свойства

Валериановая кислота имеет молярную массу 102,13 г/моль, температуру плавления около −34 °C и температуру кипения около 186 °C. Плотность составляет примерно 0,94 г/см³. Она плохо растворима в воде, но хорошо смешивается с органическими растворителями — этанолом, диэтиловым эфиром, хлороформом.

По химическим свойствам это типичная карбоновая кислота: она образует соли (валераты), сложные эфиры, амиды и хлорангидрид. Константа диссоциации (pKa) составляет около 4,8, что близко к другим алифатическим кислотам. Восстановление приводит к соответствующему спирту — валериловому спирту (1-пентанолу).

Существуют изомеры: помимо н-пентановой кислоты, известны 2-метилбутановая и 2,2-диметилпропановая (пивалевая) кислоты. В природе чаще встречается именно нормальная форма.

¶Нахождение в природе

Валериановая кислота содержится в эфирном масле валерианы, где её доля может достигать нескольких процентов. Также она обнаружена в некоторых других растениях, в продуктах брожения, в том числе в сырах, и в составе выделений ряда животных. Именно это соединение во многом формирует характерный резкий запах валерианового корня, который привлекает кошек.

¶Получение

В промышленности и лабораторной практике кислоту получают несколькими способами:

• окислением пентанола или валерианового альдегида;
• гидролизом соответствующих нитрилов;
• карбонилированием бутилена;
• выделением из природного сырья.

¶Применение

Валериановая кислота и её производные используются в нескольких областях:

• Фармацевтика: соли и эфиры (например, валерьяновая настойка, валериана в комбинациях) применяются как седативные средства, хотя основное действие препаратов валерианы связывают с комплексом веществ, а не только с самой кислотой.
• Парфюмерия и пищевая промышленность: сложные эфиры (метиловый, этиловый, амиловый валераты) обладают приятным фруктовым запахом и применяются как ароматизаторы.
• Химический синтез: служит полупродуктом для получения других соединений.

¶Биологическое действие и безопасность

Валериановая кислота проявляет слабое седативное и спазмолитическое действие. Механизм связывают с влиянием на ГАМК-ергическую систему, хотя точные данные ограничены. Вещество относится к умеренно токсичным соединениям: при попадании на кожу и слизистые вызывает раздражение, пары раздражают дыхательные пути. Требует соблюдения стандартных мер предосторожности при работе.

¶Интересные факты

Резкий запах валериановой кислоты объясняет известную реакцию кошек на корень валерианы — он действует на них сходно с кошачьей мятой. В небольших концентрациях эфиры кислоты пахнут фруктами, тогда как сама кислота имеет крайне неприятный запах — это характерный пример зависимости восприятия от строения молекулы.