Циацин — органическое соединение и пигмент¶

Циацин (от греч. kyanos — «тёмно-синий») — историческое название синего пигмента и ряда природных соединений, а также устаревший термин, применявшийся в химии XIX века для обозначения синильной кислоты и её производных. В современной науке термин сохранился в нескольких значениях: как минералогическое обозначение синего корунда (сапфира) в старой литературе, как название растительного пигмента из василька и как обозначение группы цианиновых красителей. Наибольшее значение термин имеет в истории химии и в современной органической химии красителей.

¶Этимология и история термина

Слово «циацин» восходит к греческому kyanos, обозначавшему тёмно-синий цвет, и родственно латинскому caeruleum. В античной и средневековой традиции этим словом называли синие пигменты, получаемые из минералов и растений. В XVIII–XIX веках, с развитием химии, термин стали применять к конкретным веществам.

В 1782 году шведский химик Карл Вильгельм Шееле выделил из берлинской лазури синильную кислоту, которую первоначально называли «циациновой кислотой» или «прусской кислотой». Именно от этого названия происходит современный термин «цианиды». Таким образом, исторически «циацин» и «цианид» — родственные обозначения, связанные с синим цветом берлинской лазури.

В XIX веке «циацином» также называли синий краситель, получаемый из василька синего (Centaurea cyanus), и ряд синтетических синих пигментов. С развитием анилиновой промышленности термин был вытеснен более точными названиями.

¶Циацин как пигмент

В живописи и красильном деле циацином называли несколько разных веществ:

• Растительный циацин — синий пигмент из лепестков василька, использовавшийся в средневековой миниатюре и в народных ремёслах. Пигмент нестоек к свету и применялся ограниченно.
• Минеральный циацин — историческое название синего корунда (сапфира) и, в некоторых источниках, медного минерала азурита.
• Синтетический циацин — один из ранних анилиновых красителей синего ряда, полученных во второй половине XIX века.

В современной колористике термин практически не используется; синие пигменты обозначаются по химическому составу (например, ультрамарин, берлинская лазурь, фталоцианины).

¶Циацины в органической химии

В современной химии под циацинами (цианиновыми красителями) понимают класс синтетических полиметиновых красителей, содержащих два гетероциклических ядра, соединённых цепочкой сопряжённых двойных связей. Общая формула включает азотсодержащие гетероциклы (индол, бензотиазол, хинолин) и метиновый мостик.

Классификация цианиновых красителей:

Увеличение длины метиновой цепочки приводит к батохромному сдвигу — смещению максимума поглощения в длинноволновую область. Это свойство широко используется при конструировании флуоресцентных зондов.

¶Свойства и применение

Цианиновые красители обладают интенсивной окраской, высокими коэффициентами экстинкции (до 250 000 л·моль⁻¹·см⁻¹) и способностью флуоресцировать в ближней инфракрасной области. Основные области применения:

• Биология и медицина — флуоресцентная микроскопия, проточная цитометрия, мечение нуклеиновых кислот и белков (красители Cy3, Cy5, Cy7).
• Фотография — сенсибилизация фотографических эмульсий к красной и инфракрасной области спектра.
• Лазерная техника — пассивные модуляторы и активные среды перестраиваемых лазеров.
• Аналитическая химия — фотометрическое определение ионов и биомолекул.

Красители Cy-серии (Cy3, Cy5, Cy5.5, Cy7) стали стандартными реагентами в молекулярной биологии благодаря высокой яркости и фотостабильности.

¶Циацин в минералогии и астрономии

В старой минералогической литературе циацином называли разновидности синего корунда и топаза. Устаревшее название сохранилось в некоторых европейских языках (например, итал. giacinto — «гиацинт»), где оно обозначает разновидности циркона.

В астрономии «Циацин» — устаревшее название звезды в созвездии Весов, а также встречается в наименованиях экзопланет в научно-популярной литературе.

¶Безопасность

Следует различать безвредные цианиновые красители и токсичные цианиды (соли синильной кислоты). Цианиды — сильнодействующие яды, блокирующие цитохром-c-оксидазу и нарушающие тканевое дыхание. Путаница между этими терминами, возникшая из-за общего происхождения слов, иногда встречается в популярной литературе. Современные цианиновые красители при соблюдении регламентов работы малотоксичны, однако требуют стандартных мер предосторожности при обращении с реактивами.

¶Значение термина сегодня

В настоящее время термин «циацин» вышел из активного научного употребления. В химической номенклатуре закрепились более точные названия: «цианиды» — для производных синильной кислоты, «цианиновые красители» — для полиметиновых соединений, «сапфир» — для синего корунда. Историческое наследие термина сохраняется в этимологии этих слов и в ряде традиционных наименований.