Пентанол и его изомеры¶

Пентанол (амиловый спирт) — органическое соединение класса предельных одноатомных спиртов с общей формулой C₅H₁₁OH. Относится к алифатическим спиртам, содержит пять атомов углерода и одну гидроксильную группу. Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, ограниченно растворимая в воде и хорошо растворимая в органических растворителях. Существует в виде восьми структурных изомеров, различающихся положением гидроксильной группы и строением углеродного скелета.

¶Общая характеристика

Молекулярная масса пентанола составляет 88,15 г/моль. Температура кипения изомеров варьируется в пределах 102–138 °C, плотность — около 0,81–0,82 г/см³. Все изомеры горючи, образуют с воздухом взрывоопасные смеси. По химическим свойствам пентанолы типичны для первичных, вторичных и третичных спиртов: вступают в реакции этерификации, дегидратации, окисления, образуют простые и сложные эфиры, галогенпроизводные.

¶Изомеры

Различают три группы изомеров по положению гидроксильной группы:

• Первичные спирты: пентан-1-ол (н-амиловый спирт), 2-метилбутан-1-ол (активный амиловый спирт), 3-метилбутан-1-ол (изоамиловый спирт), 2,2-диметилпропан-1-ол (неопентиловый спирт).
• Вторичные спирты: пентан-2-ол, пентан-3-ол, 3-метилбутан-2-ол.
• Третичный спирт: 2-метилбутан-2-ол (трет-амиловый спирт).

Наибольшее промышленное значение имеют н-амиловый и изоамиловый спирты.

¶Физические свойства

С ростом разветвления цепи температура кипения снижается, а растворимость в воде несколько повышается для третичных спиртов.

¶Получение

Основные промышленные методы:

1. Оксосинтез — гидроформилирование бутенов с последующим гидрированием альдегидов; даёт смесь изомеров.
2. Гидрирование амиловых фракций — восстановление соответствующих альдегидов и кетонов.
3. Спиртовое брожение — изоамиловый спирт образуется как побочный продукт при производстве этанола из сахаристых и крахмалистых материалов (си fusel oil — сивушное масло).
4. Гидролиз галогенпентанов и реакции Гриньяра — лабораторные способы.

¶Применение

Пентанолы используются как растворители для лаков, красок, смол, масел. Изоамиловый спирт служит сырьём для синтеза изоамилацетата («грушевой эссенции»), применяемого в пищевой промышленности как ароматизатор. н-Амиловый спирт применяется при флотации руд, в производстве фармацевтических препаратов (например, амитал натрия), пластификаторов, поверхностно-активных веществ. Пентанолы используются также как экстрагенты и промежуточные продукты органического синтеза.

¶Биологическое действие и безопасность

Пентанолы токсичны, оказывают наркотическое и раздражающее действие. Пары раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны для амиловых спиртов составляет 10 мг/м³. При работе требуются вентиляция и средства индивидуальной защиты. Изоамиловый спирт — основная составляющая сивушных масел, обусловливающая токсичность неочищенного алкоголя.

¶Качественный анализ

Обнаружение пентанолов проводят методом газовой хроматографии, а также с помощью реакций с образованием сложных эфиров (например, ацетатов) с характерным запахом. ИК-спектроскопия фиксирует полосу поглощения гидроксильной группы в области 3200–3600 см⁻¹.

¶Интересные факты

Изоамиловый спирт — один из компонентов феромонов некоторых насекомых. Название «амиловый спирт» исторически связано с радикалом амилом (C₅H₁₁), который ранее получали из амилового спирта, выделенного из сивушного масла при перегонке спирта-сырца.