Нерол — эфирное масло нероли¶

Нерол — это монотерпеновый спирт с эмпирической формулой C₁₀H₁₈O, один из основных компонентов эфирных масел цветков цитрусовых, в первую очередь нероли и померанца. По химическому строению представляет собой ациклический ненасыщенный спирт с двумя двойными связями; систематическое название — 3,7-диметилокта-2,6-диен-1-ол. Нерол существует в виде двух геометрических изомеров — цис- (нераль) и транс- (гераниол), которые часто сопутствуют друг другу в природных источниках.

¶Химические свойства и строение

Нерол относится к классу терпеновых спиртов. Его молекулярная масса составляет 154,25 г/моль, плотность около 0,88 г/см³, температура кипения — примерно 224–225 °C. Вещество представляет собой бесцветную или слегка желтоватую маслянистую жидкость с характерным цветочным запахом, напоминающим запах розы и цитрусов.

Изомер гераниол (транс-форма) и нерол (цис-форма) различаются расположением заместителей относительно двойной связи у второго атома углерода. При нагревании, воздействии кислот или в процессе длительного хранения нерол способен изомеризоваться в гераниол, что важно учитывать при производстве парфюмерной продукции. Нерол окисляется на воздухе, поэтому его хранят в герметичной таре, защищённой от света и тепла.

¶Природные источники

Нерол содержится в эфирных маслах многих растений, но промышленное значение имеют несколько источников:

• Неролиевое масло — получают из цветков горького померанца (Citrus aurantium var. amara). Содержание нерола достигает 10–20 %; именно от итальянского слова «neroli» масло получило название.
• Померанцевое масло — из цветков апельсина, содержит нерол в меньших количествах.
• Розовое масло — нерол присутствует наряду с гераниолом и цитронеллолом.
• Пальмарозовое масло — из травы Cymbopogon martini.
• Масло петитгрена — из листьев и веток померанца.

Название «нерол» связывают с итальянской принцессой Анной Марией де Ла Тремуйль, герцогиней Нерольской, которая, по распространённой версии, популяризовала аромат померанцевых цветков при французском дворе в XVII веке.

¶Получение

В промышленности нерол получают двумя основными путями. Первый — выделение из природного эфирного масла методами ректификации и фракционной перегонки. Второй, более распространённый в крупнотоннажном производстве, — химический синтез. Нерол синтезируют из мирцена, линалоола или путём селективного гидрирования геранил- и нерилсодержащих соединений. Также применяют изомеризацию гераниола в присутствии катализаторов.

¶Применение

Основная сфера применения нерола — парфюмерно-косметическая промышленность. Благодаря тонкому цветочному аромату его используют как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла, косметики и бытовой химии. Нерол входит в состав многих классических ароматов, придавая им свежесть и цветочный шлейф.

В пищевой промышленности нерол и его ацетат применяются как ароматизаторы, разрешённые в ряде стран в ограниченных концентрациях. Вещество также используется в производстве витамина A и других терпеноидных соединений в качестве промежуточного продукта.

В ароматерапии нерол применяют как компонент расслабляющих смесей, однако клинические доказательства его терапевтической эффективности ограничены.

¶Биологическая роль и безопасность

В растениях нерол выполняет функцию аттрактанта для насекомых-опылителей и участвует в защитных реакциях. Для человека при соблюдении норм вещество считается относительно безопасным, однако в высоких концентрациях может вызывать раздражение кожи и аллергические реакции. В парфюмерии и косметике концентрация нерола ограничивается регламентами IFRA. При работе с чистым веществом рекомендуется соблюдать стандартные меры предосторожности.

¶Значение и интересные факты

Нерол — одно из наиболее дорогих и ценимых ароматических веществ. Для получения одного килограмма неролиевого масла требуется переработать около тонны цветков померанца, что объясняет высокую стоимость натурального продукта. Синтетический нерол значительно дешевле и широко используется для массовой продукции.

Нерол и гераниол часто рассматривают как «парную» систему изомеров: их соотношение служит одним из критериев подлинности и качества эфирных масел в аналитической химии. Метод газовой хроматографии позволяет точно определить долю каждого изомера.