Миртол: действующее вещество и свойства¶

Миртол — органическое соединение терпеновой природы, относящееся к классу бициклических монотерпеновых спиртов; эмпирическая формула C₁₀H₁₆O. В фармакологии и фитохимии под этим названием фигурирует действующее вещество ряда лекарственных препаратов и биологически активных добавок, получаемое преимущественно из эфирного масла мирта обыкновенного (Myrtus communis) и некоторых других растений семейства миртовых. Систематическое наименование соединения — бицикло[3.1.1]гепт-2-ен-2-метанол с двумя метильными заместителями у мостикового атома углерода; в литературе встречается также название «миртенол» и близкие транслитерации.

¶Химическая природа и происхождение

Миртол представляет собой ненасыщенный бициклический спирт с пинановым (пиненовым) скелетом — той же углеродной основой, что у α- и β-пиненов. Молекулярная масса составляет 152,23 г/моль. Вещество при нормальных условиях — бесцветная или слегка желтоватая вязкая жидкость с характерным хвойно-древесным запахом; температура кипения лежит в диапазоне 220–225 °C, плотность около 0,98 г/см³. Миртол практически нерастворим в воде, но хорошо смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, хлороформом и другими неполярными и слабополярными органическими растворителями.

В природе соединение встречается в составе эфирных масел. Основные растительные источники:

• мирт обыкновенный (Myrtus communis) — листья и побеги;
• некоторые виды эвкалипта;
• отдельные хвойные породы;
• растения рода Backhousia.

Содержание миртола в эфирном масле зависит от вида, региона произрастания, фазы вегетации и способа переработки сырья и обычно измеряется единицами процентов. Промышленно вещество выделяют методами ректификации и препаративной хроматографии, а также получают полусинтетически из пинена через ряд промежуточных стадий.

¶История изучения

Терпеновые компоненты миртового масла привлекли внимание химиков во второй половине XIX века, когда началось систематическое исследование состава эфирных масел. Выделение индивидуального спирта и установление его структуры связано с развитием методов органического анализа первой половины XX века. Позднее, с распространением газовой хроматографии и масс-спектрометрии, стало возможным точно определять содержание миртола в растительном сырье и изучать его биологическую активность. Интерес к соединению усилился в конце XX — начале XXI века в связи с поиском природных антисептических и противовоспалительных средств.

¶Физико-химические свойства

Миртол существует в виде нескольких стереоизомеров, различающихся пространственным расположением гидроксиметильной группы. Оптическое вращение и биологическая активность конкретного образца зависят от преобладающего изомера и примесей других терпенов.

¶Биологическая активность

В экспериментальных исследованиях (in vitro и на животных моделях) для миртола и обогащённых им экстрактов описывают несколько видов активности:

• Антимикробная — подавление роста ряда грамположительных и грамотрицательных бактерий, а также некоторых грибов; механизм связывают с нарушением целостности клеточных мембран.
• Противовоспалительная — снижение продукции провоспалительных медиаторов в клеточных культурах.
• Антиоксидантная — способность нейтрализовать свободные радикалы, обусловленная наличием ненасыщенной связи и гидроксильной группы.
• Местнораздражающее и отвлекающее действие — характерно для терпеновых спиртов при нанесении на кожу.

Следует подчёркивать, что значительная часть данных получена в лабораторных условиях, а клинические исследования ограничены. Поэтому утверждения о терапевтической эффективности требуют осторожной формулировки.

¶Применение

Миртол как действующее вещество входит в состав:

1. Лекарственных препаратов местного действия — мазей, гелей, растворов для наружного применения при заболеваниях верхних дыхательных путей и кожных покровов.
2. Комбинированных антисептиков — вместе с другими терпенами, камфорой, ментолом.
3. Косметических средств — в качестве ароматического и консервирующего компонента.
4. Парфюмерии — как нотка хвойно-древесного направления.

В фармакопейной практике нормируются такие показатели, как подлинность, плотность, показатель преломления, содержание основного вещества и посторонних примесей.

¶Безопасность и регулирование

Терпеновые спирты при наружном применении могут вызывать раздражение кожи и аллергические реакции; при попадании на слизистые оболочки — жжение. Внутренний приём концентрированных растворов недопустим без назначения врача. Препараты на основе миртола не предназначены для применения у детей раннего возраста и при индивидуальной непереносимости компонентов. Хранение осуществляется в плотно закрытой таре, в защищённом от света месте, при умеренной температуре, вдали от источников огня, поскольку вещество горюче.

¶Миртол в аналитике

Для идентификации и количественного определения соединения применяют газовую хроматографию с пламенно-ионизационным или масс-спектрометрическим детектированием, а также хромато-масс-спектрометрию эфирных масел. Идентификацию подтверждают сравнением времени удерживания и масс-спектра со стандартными библиотеками. Такие методики используются при контроле качества растительного сырья и готовых препаратов.

¶Близкие соединения

К структурно родственным веществам относят миртенол, пинен, вербенол, миртеналь и другие компоненты миртового и эвкалиптового масел. Их часто рассматривают совместно, поскольку в растительном сырье они присутствуют в виде смеси и могут проявлять синергетические эффекты.