Ликопен: каротиноидный пигмент и антиоксидант¶

Ликопен — природный каротиноидный пигмент из группы тетратерпенов, придающий красно-оранжевую окраску плодам и овощам. По химическому строению представляет собой ациклический углеводород с молекулярной формулой C₄₀H₅₆ и системой из одиннадцати сопряжённых двойных связей, обусловливающей его окраску и антиоксидантные свойства. Ликопен не является провитамином A (в отличие от β-каротина) и не синтезируется в организме человека, поступая исключительно с пищей.

¶Химические свойства

Молекулярная масса ликопена — 536,87 г/моль. Благодаря длинной цепи сопряжённых двойных связей молекула интенсивно поглощает свет в сине-зелёной области спектра (максимум около 470 нм), что визуально воспринимается как ярко-красный цвет. Ликопен липофилен и нерастворим в воде, но растворяется в жирах и органических растворителях.

В природе встречается преимущественно в виде all-trans-изомера — наиболее термодинамически стабильной формы. При нагревании, воздействии света или кислот происходит изомеризация с образованием cis-форм, которые хуже усваиваются, но обладают иной биодоступностью. Ликопен чувствителен к окислению кислородом воздуха и разрушается при длительном воздействии высоких температур без жировой среды.

¶Источники и содержание

Основные пищевые источники ликопена — томаты и продукты их переработки. Содержание пигмента зависит от сорта, степени зрелости и условий выращивания.

Среди других источников — абрикосы, папайя, красный перец, петрушка. Наибольшая концентрация достигается в термически обработанных продуктах с добавлением жиров, поскольку нагревание разрушает клеточные стенки и высвобождает связанный с матриксом пигмент.

¶Биодоступность

Усвоение ликопена зависит от нескольких факторов. Термическая обработка в присутствии растительных масел повышает биодоступность в 2–4 раза по сравнению со свежими овощами. Изомеризация в cis-формы при нагревании улучшает всасывание в кишечнике. Всасывание происходит в тонком кишечнике путём пассивной диффузии в составе мицелл, образованных желчными кислотами. Затем ликопен транспортируется липопротеинами низкой плотности и накапливается преимущественно в печени, надпочечниках, предстательной железе и коже.

¶Биологическая роль и антиоксидантные свойства

Ликопен — один из наиболее мощных природных антиоксидантов среди каротиноидов. Он нейтрализует синглетный кислород и свободные радикалы, защищая липиды, белки и ДНК от окислительного повреждения. Активность ликопена в отношении синглетного кислорода примерно вдвое выше, чем у β-каротина.

Механизмы действия включают:

• прямое тушение синглетного кислорода;
• ингибирование перекисного окисления липидов;
• модуляцию экспрессии генов, связанных с клеточным циклом и апоптозом;
• подавление активности факторов роста и провоспалительных цитокинов.

¶Влияние на здоровье

Эпидемиологические исследования связывают высокое потребление ликопена с пониженным риском ряда хронических заболеваний. Наиболее изучена связь с онкологическими заболеваниями: метаанализы показывают обратную корреляцию между уровнем ликопена в плазме и риском рака предстательной железы, лёгких и желудка. Однако рандомизированные клинические испытания не подтверждают однозначного причинно-следственного эффекта, что оставляет вопрос дискуссионным.

Отмечается также связь с уменьшением риска сердечно-сосудистых заболеваний за счёт снижения окисления липопротеинов низкой плотности и улучшения функции эндотелия. Исследуется роль ликопена в защите кожи от ультрафиолетового повреждения и в профилактике возрастной макулярной дегенерации.

¶Применение

Ликопен используется как пищевой краситель (E160d) в производстве напитков, кондитерских изделий и мясопродуктов. В фармацевтике и нутрицевтике выпускается в виде биологически активных добавок, часто в комбинации с другими каротиноидами. Промышленно получают экстракцией из томатов или микробиологическим синтезом с использованием генетически модифицированных штаммов микроорганизмов.

¶Безопасность

Ликопен относится к веществам с низкой токсичностью. Допустимое суточное потребление не установлено из-за отсутствия данных о неблагоприятных эффектах. Избыточное поступление может вызывать ликопенемию — доброкачественное окрашивание кожи в оранжево-жёлтый оттенок, не представляющее опасности и исчезающее при снижении потребления. Данных о канцерогенности или тератогенности ликопена не получено.